(Z)-methyl 3-(4-bromophenyl)-2-nitroacrylate | 344419-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-bromophenyl)-2-nitroacrylate
• 英文别名: Methyl a-nitro-b-(4-bromophenyl)acrylate；methyl (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 344419-60-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₄
• 分子量: 286.082
• InChiKey: GPOKNSLKAJZSQK-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-bromophenyl)-2-nitroacrylate 、 ethyl 2-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-2-[(R)-methoxy(quinolin-4-yl)methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl]acetate;bromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 以74%的产率得到5-O-ethyl 3-O-methyl (4S,5S)-4-(4-bromophenyl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉N-氧化物的高度对映选择性合成。

  摘要：

  在Cs2CO3的存在下，辛可尼定（辛可宁）衍生的铵盐与硝基烯烃的反应已得到具有良好ee和高de值的光学活性异恶唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/b716468h
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 乙酸酐 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-methyl 3-(4-bromophenyl)-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-nitro-3-arylacrylates catalyzed by a metal-templated hydrogen bonding catalyst

  摘要：

  An asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with 2-nitro-3-arylacrylates catalyzed by a metal-templated hydrogen bonding catalyst has been established. The asymmetric induction relies on chirality transfer solely from the octahedral metal stereocenter via three weak hydrogen bonds. All the products are provided with good to excellent enantioselectivities while modest diastereoselectivities, which can be converted into a variety of valuable indole-containing chiral building blocks including tryptophan derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.046

文献信息

• Synthesis of isoxazoline N-oxides and its application in the formal synthesis of dehydroclausenamide
  作者：Chun-Yin Zhu、Xiu-Li Sun、Xian-Ming Deng、Jun-Cheng Zheng、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.075

  日期：2008.6

  A protocol for the synthesis of isoxazoline N-oxides and its application in the formal synthesis of dehydroclausenamide are described. Sulfonium salt 1 reacts with substituted nitroalkenes smoothly to generate isoxazoline N-oxides in high to excellent yields with dr higher than 99/1. Its asymmetric version has been developed by using cinchona alkaloid-derived ammonium salts 6a and 6b instead of sulfonium

  描述了用于合成异恶唑啉N-氧化物的方案及其在脱氢clausenamide的形式合成中的应用。salt盐1与取代的硝基烯烃平滑反应，以高至极好的收率（高于99/1）生成异恶唑啉N-氧化物。它的不对称形式是通过使用金鸡纳生物碱衍生的铵盐6a和6b代替sulf盐1而开发的，ee值高于96％。该方法也已经成功地用于脱氢克柳酰胺的形式合成。
• KOCHETKOV K. A.; BABIEVSKIJ K. K.; NALIVAJKO E. V.; GARBALINSKAYA N. S.; +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 3, 624-627
  作者：KOCHETKOV K. A.、 BABIEVSKIJ K. K.、 NALIVAJKO E. V.、 GARBALINSKAYA N. S.、 +

  DOI：——

  日期：——