2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)quinoline | 1139921-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)quinoline
• 英文别名: 2-[[2-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]quinoline
• CAS: 1139921-53-1
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N
• 分子量: 287.284
• InChiKey: JVVNPJWETOHBLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)quinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 生成 (S)-2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (R)-2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z
• 作为产物：
  描述：

  1-(喹啉-2-基)-2-异丙基-3-甲基丁烷-2-醇 、 邻溴三氟甲苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以65%的产率得到2-(2-(trifluoromethyl)benzyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z