(E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1620650-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl (E)-4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1620650-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₃
• 分子量: 381.31
• InChiKey: OGTPZQXRAVXXBS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 烯丙基三苯基硅烷 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 作用下， 反应 17.0h， 以98%的产率得到(2S,4S)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-(3-bromophenyl)-2-(triphenylsilylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的催化对映选择性逆电子需量杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201402934
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的催化对映选择性逆电子需量杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201402934