(1α,2β,3α,4β,5α)-1,2,3,4,5-Cyclohexanpentol | 527-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2β,3α,4β,5α)-1,2,3,4,5-Cyclohexanpentol
• 英文别名: 1-deoxy-scyllo-inositol；scyllo quercitol；scyllo-quercitol；cyclohexane-1r,2t,3c,4t,5c-pentaol；2-deoxy-myo-inositol；Cyclohexan-1r,2t,3c,4t,5c-pentaol
• CAS: 527-42-4
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: IMPKVMRTXBRHRB-JDCCYXBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  293.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α,4β,5α)-1,2,3,4,5-Cyclohexanpentol 在 铂 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-脱氧肌糖
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zum Wirkungsmechanismus glykosidspaltender Enzyme, VIII. Anzahl der aktiven Zentren der β - Glucosidasen A und B aus dem Süßmandel-Emulsin durch Fluoreszenzmessungen

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1974.355.1.617
• 作为产物：
  描述：

  六羟基苯 在 乙醇 、 镍 作用下， 120.0~140.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 (1α,2β,3α,4β,5α)-1,2,3,4,5-Cyclohexanpentol
  参考文献：
  名称：

  727. Cyclitols。第六部分 六羟基苯的氢化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003682

文献信息

• Synthesis of scyllo-inositol derivatives and their effects on amyloid beta peptide aggregation
  作者：Yedi Sun、Guohua Zhang、Cheryl A. Hawkes、James E. Shaw、JoAnne McLaurin、Mark Nitz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.045

  日期：2008.8

  scyllo-inositol derivatives have been synthesized which contain deoxy, fluoro, chloro, and methoxy substitutions. The effects of these compounds on the aggregation cascade of Abeta42 have been investigated using electron microscopy (EM). EM analyses revealed that the 1-deoxy-1-fluoro- and 1,4-dimethyl-scyllo-inositols significantly inhibit the formation of Abeta42 fibers. The other derivatives showed some alterations

  scyllo-肌醇通过与淀粉样蛋白β（Abeta）肽直接相互作用抑制Abeta42纤维形成，已显示出有望作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂。为了探索肌醇-Abeta42相互作用的分子细节，已合成了一系列含有脱氧，氟，氯和甲氧基取代的鞘氨醇衍生物。这些化合物对Abeta42的聚集级联反应的影响已使用电子显微镜（EM）进行了研究。EM分析表明，1-脱氧-1-氟-和1,4-二甲基-scyllo-肌醇显着抑制Abeta42纤维的形成。其他衍生物在生产的Abeta42纤维的形态上显示出一些变化。
• [EN] NITROREDUCTASE-RELEASABLE PRO-DRUGS AND METHODS FOR USING THE SAME<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENT À LIBÉRATION PAR NITRORÉDUCTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2020210175A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention provides a nitroreductase-releasable pro-drug of Formula (I); where Ar1, m, n, Z, Y, L, and A are as defined herein, and methods for using and producing the same. Compound of formula (I) is useful in oral administration of the active pharmaceutical ingredient to the distal gut region of a subject to treat a wide variety of clinical conditions associated with distal gut region of a subject, such as colorectal cancer, inflammatory bowel disease (IBD), infectious diarrhea, bacterial infections, and bacterial overgrowth.

  本发明提供了一种硝基还原酶可释放的前药，其具有式(I)的结构；其中Ar1、m、n、Z、Y、L和A如本文所定义，以及使用和生产该前药的方法。式(I)化合物可用于口服给药活性药物成分至受试者的远端肠道区域，以治疗与远端肠道区域相关的多种临床状况，例如结直肠癌、炎症性肠病（IBD）、感染性腹泻、细菌感染和细菌过度生长。
• Recherches dans la série des cyclitols XII. Sur la configuration du viburnitol
  作者：Théodore Posternak

  DOI：10.1002/hlca.19500330218

  日期：——

  L'auteur décrit diverses réactions montrant que le viburnitol représente le 2,3,5/4,6-cyclohexane-pentol.

  欧莱雅风情的各种反应montrant que le viburnitolreprésentele 2,3,5 / 4,6-6-环已烷-戊醇。
• Identification and characterization of a novel (−)-vibo-quercitol 1-dehydrogenase from Burkholderia terrae suitable for production of (−)-vibo-quercitol from 2-deoxy-scyllo-inosose
  作者：Nobuya Itoh、Junji Kurokawa、Hiroshi Toda、Kazunobu Konishi

  DOI：10.1007/s00253-017-8483-2

  日期：2017.10

  (-)-vibo-quercitol is stereoselectively synthesized from 2-deoxy-scyllo-inosose by the reductive reaction of a novel (-)-vibo-quercitol 1-dehydrogenase found in the proteomes of Burkholderia, Pseudomonas, and Arthrobacter. Among them, Burkholderia terrae sp. AKC-020 (40-1) produced a (-)-vibo-quercitol 1-dehydrogenase appropriate for synthesizing (-)-vibo-quercitol with a high diastereomeric excess. The enzyme was strongly

  （-）-vibo-Quercitol是一种脱氧肌醇（1L-1,2,4 / 3,5-环己烷戊醇），天然存在于橡木树种，蜜露蜂蜜，在橡木桶中陈年的葡萄酒和Gymnema sylvestre中，是潜在的中间体药品。我们发现（-）-vibo-槲皮醇是通过在Burkholderia，假单胞菌和节杆菌的蛋白质组中发现的新型（-）-vibo-槲皮醇1-脱氢酶的还原反应从2-脱氧-鞘氨醇立体选择性地合成的。其中，Burkholderia terrae sp.。AKC-020（40-1）生产了一种（-）-vibo-槲皮醇1-脱氢酶，适用于合成高非对映异构体过量的（-）-vibo-槲皮醇。在Bu中强烈诱导了该酶。当在培养基中使用槲皮醇或2-脱氧-鞘氨醇作为碳源时，地表细胞。该酶是NAD（H）依赖性的，并且在测试的底物中，对（-）-vibo-quercitol和肌醇具有很高的比活性。通过使用基于纯化酶的N端和内
• Anti-Hepatitis B Virus Norbisabolane Sesquiterpenoids from <i>Phyllanthus acidus</i> and the Establishment of Their Absolute Configurations Using Theoretical Calculations
  作者：Jun-Jiang Lv、Shan Yu、Ya-Feng Wang、Dong Wang、Hong-Tao Zhu、Rong-Rong Cheng、Chong-Ren Yang、Min Xu、Ying-Jun Zhang

  DOI：10.1021/jo5004604

  日期：2014.6.20

  with 8R configurations and/or 5,8-diketal skeleton, are unprecedented structures among norbisabolane sesquiterpenoids. Phyllanthacidoids S (20) and T (21) have the unusual tricyclo [3.1.1.1] oxygen bridge skeleton formed by a diketal system, of which the relative configurations of the aliphatic chain were assigned on the basis of heteronuclear coupling constants. The absolute configurations of compounds

  十九新高度氧化norbisabolane倍半萜，phyllanthacidoid酸甲酯（1），和CT（4 - 21），从分离余甘acidus Skeels具有两个公知的物质，一起，phyllanthusols A（2）和B（3），其糖部分修改为氨基葡萄糖-N-乙酸酯，而不是先前分配的甘露糖胺-N-乙酸酯。为了避免混淆，将化合物2和3分别重命名为phyllanthacidoids A（2）和B（3）。除1外的所有分离株糖苷是糖苷，其糖部分具有与葡糖胺-N-乙酸酯或葡糖基部分连接的五氧基环己烷（scyllo quercitol），其是天然产物中的第一实例。Phyllanthacidoids NR（15 - 19）与8 - [R构型和/或5,8-二缩酮骨架，是norbisabolane倍半萜中前所未有的结构。苯丙酸类化合物S（20）和T（21）具有由双缩酮体系形成的不寻常的三环[3.1.1.1]