N-carbobenzoxy-L-aspartic acid α,β-diethyl ester | 57471-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-L-aspartic acid α,β-diethyl ester
• 英文别名: diethyl N-benzyloxycarbonyl-(S)-aspartate；N-Cbz-L-Asp(OEt)OEt；Z-Asp(OC2H5)OC2H5；1,4-Diethyl N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-aspartate；diethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 57471-70-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: NXVABRCTKKSASF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-aspartic acid α,β-diethyl ester 在 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 diethyl L-aspartate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin-Free Synthesis of Peptide Ester Isocyanates, Isothiocyanates, and Dipeptidyl Ureas: The Application of Zinc Dust in a Carbonylation Procedure without Base

  摘要：

  在使用活性锌粉作为非碱性HCl清除剂的情况下，描述了无需使用海因（hydantoin）的肽酯异氰酸酯自由合成方法，即非Schotten-Baumann条件。此外，在将氨基酸和肽酰胺转化为异氰酸酯的过程中，该方法不会产生N-酰化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260216
• 作为产物：
  描述：

  diethyl L-aspartate hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-carbobenzoxy-L-aspartic acid α,β-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise [C+NC+CC] coupling-enabled synthesis of kaitocephalin

  摘要：

  报道了一种高效的iGluR拮抗剂kaitocephalin的合成方法，其中关键步骤采用不对称的[C+NC+CC]反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc01692k

文献信息

• Efficient and Selective Cu/Nitroxyl-Catalyzed Methods for Aerobic Oxidative Lactonization of Diols
  作者：Xiaomin Xie、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.5b01036

  日期：2015.3.25

  unsymmetrical diols, whereas a Cu/TEMPO catalyst system (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl-N-oxyl) displays excellent chemo- and regioselectivity for the oxidation of less hindered unsymmetrical diols. These catalyst systems are compatible with all classes of alcohols (benzylic, allylic, aliphatic), mediate efficient lactonization of 1,4-, 1,5-, and some 1,6-diols, and tolerate diverse functional groups

  Cu/硝酰基催化剂已被鉴定为在使用环境空气作为氧化剂的温和反应条件下促进二醇的高效和选择性有氧氧化内酯化。反应的化学选择性和区域选择性可以通过改变硝酰基助催化剂的特性来调节。Cu/ABNO 催化剂体系 (ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-N-oxyl) 与对称二醇和受阻不对称二醇表现出优异的反应性，而 Cu/TEMPO 催化剂体系 (TEMPO = 2,2,6, 6-四甲基-1-哌啶基-N-氧基）对受阻较小的不对称二醇的氧化显示出优异的化学和区域选择性。这些催化剂体系与所有类型的醇（苄醇、烯丙基、脂肪醇）相容，介导 1,4-、1,5- 和一些 1,6-二醇的有效内酯化，并耐受不同的官能团，
• Novel pyridinium-type fullerene derivatives as multitargeting inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, HIV-1 protease, and HCV NS5B polymerase
  作者：Toi Kobayashi、Takumi Yasuno、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino、Tomoyuki Ohe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128267

  日期：2021.10

  present study, we newly synthesized four types of novel fullerene derivatives: pyridinium/ethyl ester-type derivatives 3b−3l, pyridinium/carboxylic acid-type derivatives 4a, 4e, 4f, pyridinium/amide-type derivative 5a, and pyridinium/2-morpholinone-type derivative 6a. Among the assessed compounds, cis-3c, cis-3d, trans-3e, trans-3h, cis-3l, cis-4e, cis-4f, trans-4f, and cis-5a were found to inhibit HIV-1

  在本研究中，我们新合成的四种类型的新颖的富勒烯衍生物的：吡啶鎓/酸乙酯型衍生物3B - 3升，吡啶鎓/羧酸类衍生物4A，4E，4F，吡啶鎓/酰胺类衍生物5A，和吡啶鎓/2-吗啉酮型衍生物6a。在评估的化合物中，cis - 3c , cis - 3d , trans - 3e , trans - 3 h , cis - 3 l , cis- 4E，顺式- 4F，反式- 4F，以及顺式-图5a被发现抑制HIV-1逆转录酶（HIV-RT），HI​​V-1蛋白酶（HIV-PR）和HCV NS5B聚合酶（HCV NS5B）中，用在微摩尔范围内观察到的IC 50值。吡啶鎓/乙酯类衍生物的细胞摄取高于相应的吡啶鎓/羧酸类衍生物和吡啶鎓/酰胺类衍生物。这一结果可能表明吡啶鎓/乙酯型衍生物有望成为治疗 HIV/HCV 合并感染的多靶点药物的先导化合物。
• Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.
  作者：NOBUO IKOTA、HISANARI SHIBATA、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.33.3299

  日期：——

  A chiral carbapenam ring system ((3R, 5R)-(+)-19 and -20) having the desired absolute configuration at C-5 was synthesized starting from (S)-aspartic acid, and the latter product was further transformed to a chiral carbapenem derivative ((5S, 2'R)-(+)-21) having an (R)-cysteine moiety as a side chain.

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。
• Studies towards the total synthesis of batzelladine A
  作者：Mark C. Elliott、Matthew S. Long

  DOI：10.1039/b404679j

  日期：——

  Application of a diastereoselective three-component coupling to the bicyclic core of the batzelladine alkaloids is described. The synthesis features the elaboration of glutamic acid by use of Eschenmoser sulfide contraction. An earlier approach is also included, which shows some limitations of dithiane chemistry when applied to the particular compounds required for this target.

  该研究介绍了将非对映选择性三组分偶联法应用于巴泽拉定生物碱双环核心的情况。该合成的特点是利用埃申莫瑟硫化收缩法合成谷氨酸。此外还介绍了一种较早的方法，它显示了二噻烷化学在应用于该目标所需的特定化合物时的一些局限性。
• Enzimatic synthesis of aspartyl-containing dipeptides
  作者：Laurence Adisson、Jean Bolte、Colette Demuynck、Jean-Claude Mani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81726-9

  日期：1988.1