Z-Asp-(β-OMe)-OMe | 35909-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Asp-(β-OMe)-OMe
• 英文别名: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid dimethyl ester；dimethyl (2S)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]-butane-1,4-dioate；Cbz-Asp(OMe)-OMe；dimethyl N-((benzyloxy)carbonyl)-L-aspartate；dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)aspartate；dimethyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-aspartate；L-N-Cbz-Asp-(OMe)₂；dimethyl L-N-Cbz-aspartate；dimethyl N-Cbz-L-aspartate；N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsaeure-dimethylester；N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid dimethyl ester；dimethyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanedioate；Cbz-aspartic acid α,β-dimethyl ester；N-Alpha-carbobenzoxy-l-aspartic acid alpha,beta-dimethyl ester；dimethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 35909-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: YPDSGUUJTVECEP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asp-(β-OMe)-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以77%的产率得到L-天冬氨酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  自动流动加氢器去除O-苄基和N-苄氧羰基保护基的条件的优化

  摘要：

  已经开发了一种多功能的全自动流程氢化器，它能够执行顺序的流程优化实验，流程库氢化或迭代式按比例放大氢化。已经研究了钯催化剂在除去O-苄基和N-苄氧羰基保护基上的行为。报告了与维持最佳吞吐量有关的重要观察结果。肽衍生物的小型文库已以高收率和纯度脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600558
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]butanedioate 在 bismuth(III) bromide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到Z-Asp-(β-OMe)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Efficient and selective cleavage of the t-butoxycarbonyl group from di-t-butylimidodicarbonate using catalytic bismuth(III) bromide in acetonitrile

  摘要：

  Di-t-butylimidodicarbonates can be chemoselectively and efficiently deprotected to the corresponding mono-BOC-protected amines in high yields using a catalytic amount of bismuth(III) bromide in acetonitrile at room temperature. This method is mild and compatible with the presence of a wide range of functional and other Protecting groups in the substrates, such as TBDMS, MOM and mono-BOC or Cbz-protected amines, etc. The method has advantages of ease of operation and use of nontoxic and inexpensive catalyst. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.104

文献信息

• Esterification of<i>N</i>-(Benzyloxycarbonyl)amino Acids and Amino Acids Using BF₃–Etherate as Catalyst
  作者：Takashi Yamada、Nobuyuki Isono、Akemi Inui、Toshifumi Miyazawa、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.51.1897

  日期：1978.6

  Methyl and ethyl esters of N-(benzyloxycarbonyl) amino acids were prepared conveniently in good yields using BF3–etherate as catalyst. Esterification of free amino acids was also examined.

  使用BF3-醚化物作为催化剂，N-(苄氧羰基)氨基酸的甲酯和乙酯可便捷地制备，产率良好。对游离氨基酸的酯化作用也进行了检测。
• Substrate Engineering in Lipase-Catalyzed Selective Polymerization of <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-Aspartates and Diols to Prepare Helical Chiral Polyester
  作者：Yu Zhang、Bo Xia、Yanyan Li、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c01605

  日期：2021.2.8

  The synthesis of optically pure polymers is one of the most challenging tasks in polymer chemistry. Herein, Novozym 435 (Lipase B from Candida antarctica, immobilized on Lewatit VP OC 1600)-catalyzed polycondensation between d-/l-aspartic acid (Asp) diester and diols for the preparation of helical chiral polyesters was reported. Compared with d-Asp diesters, the fast-reacting l-Asp diesters easily

  光学纯聚合物的合成是聚合物化学中最具挑战性的任务之一。在此，报道了Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B ，固定在Lewatit VP OC 1600上）催化d / l-天冬氨酸（Asp）二酯和二醇之间的缩聚反应，以制备螺旋型手性聚酯。与d- Asp二酯相比，快速反应的1 - Asp二酯容易与二醇反应，以提供一系列含有N-取代的1- Asp重复单元的手性聚酯。除了氨基酸构型，N还研究和优化了取代基的侧链和二醇的链长。结果发现，像N- Boc和N- Cbz这样的大面积酰基N-取代基比小的基团更有利于该聚合反应，这可能是由于这些小酰基与Novozym 435的活性位点竞争性结合所致。达到39.5×10 3 g / mol（M w，Đ = 1.64）。此外，慢反应d-Asp二酯还通过修饰底物结构成功地聚合，以人工创建“非手性”缩合环境。这些对映体互补手性聚酯具有热稳定性，并具有特定的
• Transesterification of α-Amino Esters Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster: Zn4(OCOCF3)6O
  作者：Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Yusuke Maegawa、Kazushi Agura、Yukiko Hayashi

  DOI：10.1055/s-0031-1290096

  日期：2012.1

  Transesterification of amino acid ester derivatives was developed using a tetranuclear zinc cluster, Zn4(OCOCF3)6O, as the catalyst. Because the reaction conditions were very mild, a variety of N-protective groups and functional groups on side chains were tolerated.

  氨基酸酯衍生物的转酯化反应采用四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 作为催化剂得以发展。由于反应条件非常温和，多种 N-保护基团和侧链上的功能团均可耐受。
• Zirconocene-catalyzed epoxy ester - ortho ester rearrangement: A new method for the protection of polyfunctionalized carboxylic acids and the asymmetric synthesis of ortho esters
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu、Hongyong Kim、Hidenori Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01038-7

  日期：1997.12

  In situ prepared Cp2(Cl)Zr⊛ catalyzes the formation of ortho eśters from epoxy esters. Acid-sensitive α-amino and α-hydroxy acid derivatives are converted in high yield to 2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octanes (ABO-esters) using this protocol. This strategy is complementary to the OBO-ester technology, and orthogonal methods for the deprotection of ABO- and OBO-esters have been developed. The syntheses

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。
• 3-(Imidazolyl)-2-aminopropanoic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030191107A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds according to formula (I) wherein n is 1-4, R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, or C 2-6 alkynyl, Heterocycle, Aromatic heterocycle, Aryl or hydrogen and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently selected from hydrogen and optionally substituted C 1-6 alkyl are novel. They are useful in the treatment of thrombotic conditions and other pathologies associated with fibrin deposition. 1

  根据公式(I)，其中n为1-4，R1是可选取代的C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基、杂环、芳香杂环、芳基或氢，而R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立选择自氢和可选取代的C1-6烷基的化合物是新颖的。它们在治疗血栓症和与纤维蛋白沉积相关的其他病理情况中非常有用。