(E)-β-deuterio-1-methoxy-4-vinylbenzene | 89039-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-β-deuterio-1-methoxy-4-vinylbenzene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-4-(2-²H-vinyl)benzene；trans-1-(p-methoxyphenyl)ethylene-2-d1；(E)-1-methoxy-4-(vinyl-2-d)benzene；4-methoxy-β-deuterostyrene；p-methoxystyrene；trans-2'-deuterated 4-vinyl-1-methoxybenzene
• CAS: 89039-13-4
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: UAJRSHJHFRVGMG-BAIDXPIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-deuterio-1-methoxy-4-vinylbenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 potassium ferricyanide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 乙硫醇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.74h， 生成 1-[(1Z)-ethenyl-2-d]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  关于改性 Julia 烯烃中 E/Z 选择性的起源 - 消除步骤的重要性

  摘要：

  已经通过计算和实验手段探索了芳香醛改性 Julia 烯化中高 E 选择性的机制和起源。添加的可逆性和亚磺酸盐 5 形成的选择性变化很大，取决于砜底物的性质。然而，在所有情况下，消除分别通过亚磺酸盐 anti-5 和 syn-5 的协同反周和共周机制发生。因此，顺式和反式非对映体途径均优先导致 (E)-烯烃。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201634
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 叔丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 乙醚 、 乙酰丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.1h， 以93%的产率得到(E)-β-deuterio-1-methoxy-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  关于改性 Julia 烯烃中 E/Z 选择性的起源 - 消除步骤的重要性

  摘要：

  已经通过计算和实验手段探索了芳香醛改性 Julia 烯化中高 E 选择性的机制和起源。添加的可逆性和亚磺酸盐 5 形成的选择性变化很大，取决于砜底物的性质。然而，在所有情况下，消除分别通过亚磺酸盐 anti-5 和 syn-5 的协同反周和共周机制发生。因此，顺式和反式非对映体途径均优先导致 (E)-烯烃。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201634

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Intermolecular Diamination of Activated Terminal Olefins
  作者：Baoguo Zhao、Weicheng Yuan、Haifeng Du、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol702061s

  日期：2007.11.1

  This paper describes a novel intermolecular diamination process with CuCl as catalyst and di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide as nitrogen source. A variety of activated terminal olefins can be effectively diaminated in good yields under mild reaction conditions.

  本文介绍了一种以CuCl为催化剂，以二叔丁基噻二氮丙啶1，1-二氧化物为氮源的新型分子间重氮化工艺。在温和的反应条件下，各种活化的末端烯烃都可以有效地以高收率进行渗正。
• Evidence for reversible formation of an intermediate in the "spontaneous" hydrolysis reaction of p-methoxystyrene oxide
  作者：Victoria C. Ukachukwu、Jeffrey J. Blumenstein、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00276a073

  日期：1986.8

  The authors have now examined the hydrolysis reactions of p-methoxystyrene oxide (1) and a deuterium-labeled derivative and wish to report /sup 1/H NMR data that provide evidence for reversible formation of an intermediate in the spontaneous reaction that yields mainly p-methoxyphenylacetaldehyde. The rates of reaction of 1 in 0.1 M NaClO/sub 4/ solutions, at 25.0/sup 0/C over the pH range 4.7-13,

  作者现在研究了对甲氧基苯乙烯氧化物 (1) 和氘标记衍生物的水解反应，并希望报告 /sup 1/H NMR 数据，这些数据为自发反应中可逆形成中间体提供证据，主要产生 p -甲氧基苯乙醛。1 在 0.1 M NaClO/sub 4/ 溶液中的反应速率，在 25.0/sup 0/C 在 4.7-13 的 pH 范围内，符合方程 k/sub obsd/ = k/sub H/sup +/ /a/sub H/sup +// + k/sub 0/。k/sub H/sup +// 和 k/sub 0/ 的值确定为 1.1 +/- 0.2 x 10/sup 4/ M/sup -1/s/sup -1/ 和 3.0 +/-分别为 0.1 x 10/sup -3/ s/sup -1/。产品研究表明，酸催化反应产生 >95% 的乙二醇产物，而自发 (k/sub 0/) 反应主要进行重排醛。p-Methoxy-trans-
• A Versatile Tripodal Cu(I) Reagent for C–N Bond Construction via Nitrene-Transfer Chemistry: Catalytic Perspectives and Mechanistic Insights on C–H Aminations/Amidinations and Olefin Aziridinations
  作者：Vivek Bagchi、Patrina Paraskevopoulou、Purak Das、Lingyu Chi、Qiuwen Wang、Amitava Choudhury、Jennifer S. Mathieson、Leroy Cronin、Daniel B. Pardue、Thomas R. Cundari、George Mitrikas、Yiannis Sanakis、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1021/ja503869j

  日期：2014.8.13

  intermediates play a major role and are generated by hydrogen-atom abstraction from substrate C-H bonds or initial nitrene-addition to one of the olefinic carbons. Subsequent processes include solvent-caged radical recombination to afford the major amination and aziridination products but also one-electron oxidation of diffusively free carboradicals to generate amidination products due to carbocation

  Cu(I) 催化剂 (1) 由强碱性胍基部分的框架支撑，介导氮烯从 PhI=NR 来源转移到各种脂肪烃（CH 胺化或在腈存在下酰胺化）和烯烃（氮丙啶化）。产品概况与逐步而非一致的 CN 键形成一致。借助哈米特图、动力学同位素效应、标记立体化学探针以及自由基陷阱和时钟进行的机理研究使我们能够得出结论，碳自由基中间体起主要作用并且是通过从底物 CH 键或初始氮烯加成中提取氢原子而产生的到烯烃碳之一。随后的过程包括溶剂笼式自由基重组以提供主要的胺化和氮丙啶化产物，以及由于碳正离子的参与，扩散游离碳自由基的单电子氧化以产生酰胺化产物。通过变温电喷雾质谱法、循环伏安法和电子顺磁共振波谱法对金属和配体中心事件的分析，再加上计算研究，表明一种活性但仍然难以捉摸的铜氮 (S = 1) 中间体最初抽象分别来自 CH 和 C=C 键的氢原子或将氮烯添加到 CH 和 C=C 键，然后进行自旋翻转和自由基回弹，以提供包含分子内和分子间
• TEMPO and Silver-Mediated Intermolecular Phosphonylation of Alkenes: Stereoselective Synthesis of (<i>E</i> )-Alkenylphosphonates
  作者：Lei Wang、Zhen Yang、Huijuan Zhu、Haitao Liu、Shuaipeng Lv、Yue Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801678

  日期：2019.3.21

  An efficient and novel method was developed towards the synthesis of alkenylphosphonates from simple olefins and phosphonate diesters. This method was enabled by the use of cheap and commercially available silver salts and TEMPO. This method exhibits of good functional group tolerance, specific (E)‐selectivity for all olefins and vinyl‐selectivity for aliphatic olefins. A radical mechanism was proposed

  为从简单的烯烃和膦酸酯二酯合成链烯基膦酸酯开发了一种有效且新颖的方法。通过使用便宜的和可商购的银盐和TEMPO，可以实现此方法。该方法具有良好的官能团耐受性，对所有烯烃的比选择性（E）-选择性和对脂肪族烯烃的乙烯基-选择性。提出了一种根本机理，并且TEMPO参与了产物形成步骤。
• Bis(trifluoromethyl)sulfene: generation and cycloaddition reactions
  作者：Bruce E. Smart、William J. Middleton

  DOI：10.1021/ja00250a037

  日期：1987.8

  Formation de ce sulfene (I) par reaction de (bis-[trifluoromethyl fluorosulfonyl) methanure de tris-dimethylamino sulfonium avec le tetrafluorosilane. Reaction de (I) avec des olefines, dienes, anthracenes. Structure cristalline de thietannes formes

  形成 de ce sulfene (I) par 反应 de (bis-[trifluoromethyl fluorosulfonyl) methanure de tris-dimethylamino sulfonium avec le 四氟硅烷。反应 (I) 生成烯烃、二烯、蒽。结构 cristalline de thietannes 形式