(1SR,5RS,6SR,7RS)-(+/-)-6-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl>-7-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one | 87858-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1SR,5RS,6SR,7RS)-(+/-)-6-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl>-7-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one
• 英文别名: (±)-(3αR,4S,5R,6αS)-4-({[tertbutyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(±)-(3aR*,4S*,5R*,6aS*)-4-{[tert-butyl(diphenyl)silyloxy]methyl}-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aS,4R,5S,6aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 87858-95-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 410.585
• InChiKey: JFKQASGNSCLFLO-MYGLTJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,5RS,6SR,7RS)-(+/-)-6-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl>-7-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (5Z)-7-[(1R,2S,3R,5R)-5-acetoxy-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(2-oxacyclohexyl)oxy-cyclopentyl]-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 and Δ12-prostaglandin J2 15-acetate methyl esters

  摘要：

  A new synthetic approach to 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) and related compounds starting from Corey (+/-)-lactone diol has been developed. The key stage of this approach includes synthesis of a prostaglandin derivative possessing leaving groups in positions 9, 13, and 15 and their subsequent elimination by the action of an organic base.

  DOI：

  10.1134/s1070428015010017
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose 在 咪唑 、 air 、 三乙基硼 、 硫酸 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1SR,5RS,6SR,7RS)-(+/-)-6-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxymethyl>-7-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的前体的自由基环化：立体控制无环1-取代的2,4-二羟基化的己-5-烯基的闭环

  摘要：

  可以通过自由基合成具有良好至高度立体控制的多取代环戊烷环 环化 使用 氢化三丁基锡 和自由基引发剂 三乙基硼烷室温下，-O 2在无水二甲苯中。我们已经证明，羟基在位置2和4上的官能团负责无环1取代的2,4-二羟基化的己5烯基化合物的立体化学环化结果。2,4-二醇的存在导致异前列腺素的全合成前体，而双保护基二醇得到非对映异构体的顺-反-syn前体。

  DOI：

  10.1039/a904206g

文献信息

• A new approach to the synthesis of cross-conjugated cyclopentenone prostaglandins. Synthesis of (±)-15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 methyl ester
  作者：N.S. Vostrikov、I.F. Lobko、M.S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.096

  日期：2014.10

  A new approach to 15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 and related structures based on the (±)-Corey lactone diol has been developed. The key stage of this approach involves building the structure of a prostaglandin (PG) derivative with leaving groups at positions 9, 13, and 15, followed by elimination of these groups by treatment with an organic base.

  的新方法15-脱氧Δ 12,14 -前列腺素Ĵ 2和基于（±）-Corey内酯二醇相关结构已被开发。该方法的关键阶段涉及构建前列腺素（PG）衍生物的结构，在位置9、13和15处带有离去基团，然后通过用有机碱处理消除这些基团。
• A novel synthesis of (±)-prostaglandin D2
  作者：Eric W. Collington、Christopher J. Wallis、Ian Waterhouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88113-7

  日期：1983.1

  A novel, efficient synthesis of (±)-Prostaglandin D2 from (3aα,4α,5β,6aα)-Hexahydro-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one is reported.

  报道了从（3aα，4α，5β，6aα）-六氢-5-羟基-4-羟基-4-（羟基甲基）-2H-环戊[b]呋喃-2-酮合成（±）-前列腺素D 2的新颖有效的方法。
• Meese, Claus O., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1217 - 1224
  作者：Meese, Claus O.

  DOI：——

  日期：——