(3S,4S)-4-methylheptan-3-ol | 68509-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-methylheptan-3-ol
• 英文别名: (-)-(3S,4S)-4-Methyl-3-heptanol
• CAS: 68509-48-8
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: BKQICAFAUMRYLZ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-methylheptan-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以83%的产率得到(S)-(+)-4-甲基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereocontrol via asymmetric [2,3]-Wittig rearrangement with high enantio- and erythro-selectivity and its use in the chiral synthesis of insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99939-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Aspergillus acylase 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 lithium 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 122.25h， 生成 (3S,4S)-4-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备苏族-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体，并将其转化为苏木-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲较小的榆树皮甲虫的信息素成分）的旋光形式。

  摘要：

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80113-x

文献信息

• An efficient preparation of optically active (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated phenyl sulfones using lipase-mediated acylations
  作者：Esteban Domínguez、Juan Carlos Carretero、Alfonso Fernández-Mayoralas、Santiago Conde

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93455-5

  日期：1991.9

  (E)-gamma-Hydroxy-alpha,beta-unsaturated phenyl sulfones have been efficiently resolved via irreversible enzymatic acylation with lipase PS (pseudomonas cepacia) and vinyl acetate. This process has been applied to the synthesis of the aggregation pheromone (-)-(3S,4S)-4-methyl-3-heptanol.

  (E)-γ-羟基α,β-不饱和苯砜在双歧杆菌PS（双歧杆菌Cepacia）酶催作用以及乙酰醋酸二注射液的配合下，通过不可逆的酶促甲基化过程得到脱炔酮双键。此方法已被用于合成的聚合外ustedache，（-）-（3S,4S）—4-甲基-3-Heptanol。
• Chlorofluoroacetic Acid as a Highly Versatile Derivatizing Agent: Assignment of Stereochemistry to Esters of Chiral Alcohols
  作者：Josef Růžička、Ludvík Streinz、David Šaman、Zdeněk Havlas、Zdeněk Wimmer、Marie Zarevúcka、Bohumír Koutek、Ladislav Lešetický

  DOI：10.1135/cccc20000695

  日期：——

  Stereochemistry of a series of diastereomeric esters obtained from chiral alcohols 1a-21a by derivatization with (S)- or (R)-chlorofluoroacetic acid was correlated with their LC and GC separation (∆t_r) and NMR resolution (∆δ). Both the chromatographic and NMR spectral behavior of respective diastereomers was found to follow systematic rules reflecting their steric arrangement. Moreover, identical conformations of the esters seem to be preferred in solution as well as in the chromatographic processes. Reasons underlying this behavior are discussed.

  一系列由手性醇1a-21a经过与(S)-或(R)-氯氟乙酸衍生而得到的对映异构酯的立体化学与它们的LC和GC分离(Δtr)以及NMR分辨率(Δδ)相关联。发现各对映异构体的色谱和NMR光谱行为均遵循反映它们空间排列的系统规律。此外，酯的相同构象似乎在溶液中以及色谱过程中更受青睐。讨论了导致这种行为的原因。
• One-Pot Multi-Enzymatic Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Methylheptan-3-ol
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Andrea Pugliese

  DOI：10.3390/molecules22101591

  日期：——

  sustainable and environmentally benign alternative to hazardous insecticides. 4-Methylheptan-3-ol is an interesting example of an insect pheromone, because its stereoisomers are active towards different species. All four possible stereoisomers of this compound were prepared from 4-methylhept-4-en-3-one by a one-pot procedure in which the two stereogenic centres were created during two sequential reductions

  在昆虫的综合害虫管理中使用信息素目前被认为是有害杀虫剂的一种可持续且对环境无害的替代方法。4-甲基庚烷-3-醇是昆虫信息素的一个有趣例子，因为其立体异构体对不同物种具有活性。该化合物的所有四种可能的立体异构体均通过一锅法从4-甲基庚-4-烯-3-酮制备，其中两个立体异构中心是在烯键还原酶（ER）和苯乙胺还原酶催化的两个连续还原过程中形成的醇脱氢酶（ADH）。
• Catalytic Enantioselective Addition of Alkyl Grignard Reagents to Aliphatic Aldehydes
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201201117

  日期：2013.5.3

  an efficient catalytic system for the enantioselective addition of alkyl Grignard reagents to a broad range of aliphatic aldehydes with good yields and enantioselectivities. Remarkably, the challenging methylmagnesium bromide (MeMgBr) can also be added to a variety of aliphatic aldehydes, providing versatile chiral methyl carbinol units with unprecedented yields and enantioselectivities in a simple

  在此，我们报道了一种高效的催化体系，用于将烷基格氏试剂对映选择性地添加到多种脂族醛中，并具有良好的收率和对映选择性。值得注意的是，具有挑战性的甲基溴化镁（MeMgBr）也可以添加到多种脂族醛中，在温和条件下通过简单的一锅法即可提供具有空前的收率和对映选择性的通用手性甲基甲醇单元。
• Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari、Masafumi Susowake

  DOI：10.1055/s-2002-34247

  日期：——

  Syn-and anti-methyl 2-substituted 3-hydroxy-4-pentenoates were efficiently resolved in lipase-catalyzed transesterification. This protocol was successfully applied to the synthesis of the taxol side chain.

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。