methyl (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylate | 138782-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylate
• CAS: 138782-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆S
• 分子量: 346.361
• InChiKey: LXSRWDYOVPOBPP-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(phenylsulfonyl)acrylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl (Z)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxybut-2-en-1-yloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A short, diastereospecific approach to symmetrical and unsymmetrical 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans

  摘要：

  乳酸盐的烯醇克莱森重排生成四氢呋喃（THF）酯9，作为单一的非对映体，进一步还原得到通用的双THF木质素前体2。

  DOI：

  10.1039/c39910001641

文献信息

• Synthetic methods for γ-lactam and pyrrole derivatives exploiting a three-component coupling strategy
  作者：Blandine Clique、Colas Anselme、Daniela Otto、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.142

  日期：2004.2

  pyrrole-3-carboxylates and 3,4-disubstituted pyrrolidin-2-ones. The latter were prepared by means of an unprecedented rearrangement process involving hydrogenolysis of 2-aryl pyrrolidine-3-carboxylates, whereas the pyrrole carboxylates arose from aromatization of the corresponding pyrrolines.

  可以进一步详细说明4-芳氧基甲基-3-吡咯啉及其异构体吡咯烷，它们是通过炔丙基胺，乙烯基砜和苯酚的一锅，三组分偶联而组装的，以方便地获得2,4-二取代吡咯-3-羧酸盐和3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。后者是通过前所未有的重排过程制备的，该过程涉及2-芳基吡咯烷-3-羧酸盐的氢解，而吡咯羧酸盐是由相应吡咯啉的芳构化而产生的。