(S)-1-(3′,4′-dibenzyloxyphenyl)hex-5-ene-3-ol | 1440432-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3′,4′-dibenzyloxyphenyl)hex-5-ene-3-ol
• 英文别名: (S)-1-(3',4'-dibenzyloxyphenyl)hex-5-ene-3-ol
• CAS: 1440432-71-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃
• 分子量: 388.507
• InChiKey: FNZWQZCGLRBABK-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3′,4′-dibenzyloxyphenyl)hex-5-ene-3-ol 、 香草醛 、 3-甲氧基苯异氰酸 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三甲基硅乙酸酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (2'S,4'R,6'S)-2'-(3''',4'''-dihydroxyphenethyl)-6'-(4''''-hydroxy-3''''-methoxyphenyl)tetrahydropyran-4'-yl- 3-methoxyphenyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propan-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-(3′,4′-dibenzyloxyphenyl)hex-5-ene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728

文献信息

• Diarylheptanoids from Rhizomes of <i>Alpinia officinarum</i> Inhibit Aggregation of α-Synuclein
  作者：Guangmiao Fu、Wei Zhang、Dongsheng Du、Yu Pong Ng、Fanny C. F. Ip、Rongbiao Tong、Nancy Y. Ip

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b02021

  日期：2017.8.9

  Two new diarylheptanoids, alpinin A (1) and alpinin B (2), together with 18 known diarylheptanoids (3–20), were isolated from the rhizomes of Alpinia officinarum. Their structures were elucidated by comprehensive spectroscopic analysis, including high-resolution mass spectrometry, infrared spectroscopy, and one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy. Structurally, alpinin A is

  从Alpinia officinarum的根茎中分离出了两个新的二芳基庚烷类化合物，高山素A（1）和高山素B（2），以及18种已知的二芳基庚烷化合物（3至20）。通过全面的光谱分析，包括高分辨率质谱，红外光谱以及一维和二维核磁共振光谱，阐明了它们的结构。从结构上讲，alpinin A是氧杂桥联的二芳基庚烷小家族的新成员，并含有特征性的2,6-顺式构型的四氢吡喃基序（C 1 –C 5oxa桥）。通过对映异构体（ent - 1）的不对称全合成证实了alpinin A的绝对构型，证实了分子结构的分配。在对圆二色性激子手性光谱进行分析的基础上，确定了阿尔卑斯素B的绝对构型。我们评估了所有分离的二芳基庚烷类化合物在10μM时对α-突触核蛋白聚集的抑制活性。Alpinins A和B分别显着抑制α-突触核蛋白聚集66％和67％。