(1Z,4E)-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)pent-4-enoic acid | 945916-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1Z,4E)-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2Z)-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylidene]pent-4-enoic acid
• CAS: 945916-13-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: HTPFGSAJDLHGER-JJWBZMIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,4E)-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)pent-4-enoic acid 在 vanadium(IV)(salen)Cl₂ 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl 3-methyl-2-oxo-4-phenyl-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子钒 (IV) 配合物作为 Nazarov 环化的有效催化剂

  摘要：

  V(salen)Cl2 络合物 (1) 通过与 2 当量反应原位生成的钒 (IV) 物质。AgSbF6 是 Nazarov 环化的有效催化剂。因此，在室温下，在 2 mol% 催化剂的存在下，带有 α-酯基团的二烯基酮以良好的产率有效地转化为相应的环戊烯酮。在这种条件下，在 1,4-dien-3-one 系统的位置 1 处带有给电子基团的底物在几分钟内发生完全转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700156
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1Z,4E)-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)pent-4-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1Z,4E)-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子钒 (IV) 配合物作为 Nazarov 环化的有效催化剂

  摘要：

  V(salen)Cl2 络合物 (1) 通过与 2 当量反应原位生成的钒 (IV) 物质。AgSbF6 是 Nazarov 环化的有效催化剂。因此，在室温下，在 2 mol% 催化剂的存在下，带有 α-酯基团的二烯基酮以良好的产率有效地转化为相应的环戊烯酮。在这种条件下，在 1,4-dien-3-one 系统的位置 1 处带有给电子基团的底物在几分钟内发生完全转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700156