2,3-二溴-4,5-二羟基苯甲醛 | 14045-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二溴-4,5-二羟基苯甲醛
• 英文名称: 2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzylaldehyde；5,6-Dibrom-protocatechualdehyd；2,3-Dibrom-4,5-dihydroxy-benzaldehyd
• CAS: 14045-41-1
• 化学式: C₇H₄Br₂O₃
• 分子量: 295.915
• InChiKey: NPHFSCNBXDSJAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  334.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-4,5-二羟基苯甲醛 在 钾硼氢 、 硫酸 作用下， 生成 4,5-Bis-(2,3-dibrom-4,5-dihydroxybenzyl)brenzcatechin
  参考文献：
  名称：

  Lundgren,L. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 105 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 溴 、 三溴化硼 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-二溴-4,5-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现新型溴酚-硫代氨基脲杂化物作为用于癌症的聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的强效选择性抑制剂。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）是抗癌药物发现的新潜在目标。设计，合成并评估了一系列作为PARP-1抑制剂的溴酚-硫代半碳杂zone杂化物的抗肿瘤活性。其中，最有前途的化合物11对PARP-2（IC50> 1000 nM）表现出优异的选择性PARP-1抑制活性（IC50 = 29.5 nM），并对SK-OV-3，Bel-7402和在体内SK-OV-3细胞异种移植模型中，HepG2癌细胞系（IC50 = 2.39、5.45和4.60μM）以及肿瘤生长的抑制作用。进一步的研究表明，化合物11通过多种抗癌机制发挥了抗肿瘤作用，包括诱导凋亡和细胞周期停滞，DNA双链断裂的细胞蓄积，DNA修复改变，抑制H2O2触发的PARylation，通过产生细胞毒性活性氧而产生的抗增殖作用以及自噬。另外，化合物11显示出良好的药代动力学特性和良好的安全性。这些观察表明，化合物11可以用作发现新的抗癌药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01946

文献信息

• 溴酚-噁唑类化合物及其在治疗2型糖尿病药物中的应用
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN106588806A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明涉及一类新型溴酚‑噁唑类PTP1B的化学全合成方法以及其在治疗2型糖尿病药物中的应用，所述PTP1B抑制剂结构式如下：该类化合物通过抑制蛋白酪氨酸磷脂酶1B的活性，增强胰岛素受体敏感性，对胰岛素抵抗类2型糖尿病具有良好的治疗作用。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bromophenol Derivatives Incorporating Indolin-2-One Moiety as Potential Anticancer Agents
  作者：Li-Jun Wang、Shuai-Yu Wang、Bo Jiang、Ning Wu、Xiang-Qian Li、Bao-Cheng Wang、Jiao Luo、Meng Yang、Shui-Hua Jin、Da-Yong Shi

  DOI：10.3390/md13020806

  日期：——

  A series of bromophenol derivatives containing indolin-2-one moiety were designed and evaluated that for their anticancer activities against A549, Bel7402, HepG2, HeLa and HCT116 cancer cell lines using MTT assay in vitro. Among them, seven compounds (4g–4i, 5h, 6d, 7a, 7b) showed potent activity against the tested five human cancer cell lines. Wound-healing assay demonstrated that compound 4g can be used as a potent compound for inactivating invasion and metastasis by inhibiting the migration of cancer cells. The structure–activity relationships (SARs) of bromophenol derivatives had been discussed, which were useful for exploring and developing bromophenol derivatives as novel anticancer drugs.

  一系列含有吲哚啉-2-酮部分的溴苯酚衍生物被设计并评估了其对A549、Bel7402、HepG2、HeLa和HCT116癌细胞系的抗癌活性，使用MTT法在体外进行检测。其中，七种化合物（4g–4i，5h，6d，7a，7b）显示出对测试的五种人癌细胞系的强大活性。伤口愈合实验表明，化合物4g可以通过抑制癌细胞迁移来作为抑制侵袭和转移的有效化合物。已讨论了溴苯酚衍生物的结构-活性关系（SARs），这对于探索和发展溴苯酚衍生物作为新型抗癌药物是有用的。
• 溴酚-吡唑啉类化合物及其合成方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111848516B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种化合物，尤其是一种溴酚‑吡唑啉类化合物及其合成方法和应用。一种溴酚‑吡唑啉类化合物，具有如下结构通式：本发明提供的溴酚‑吡唑啉化合物，具有高效的主蛋白酶Mpro抑制活性，能够在细胞中干扰冠状病毒的复制，提示该化合物具有治疗冠状病毒肺炎的功效，在制备治疗冠状病毒肺炎的药物中具有广阔的应用前景。
• The first synthesis of phenylpropanoid derivative bromophenols including natural products: Formation of an indene derivative compound
  作者：Cetin Bayrak、Abdullah Menzek

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131016

  日期：2020.3

  Synthesis of the natural bromophenols 3,4-dibromo-5-(butoxymethyl)benzene-1,2-diol, (E)-3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde (7), 3,4-dibromo-5-(3-hydroxy-2-methylpropyl)benzene-1,2-diol and 3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-phenylpropanoic acid is reported for the first time. An indene-derived compound (12) was formed during attempts to synthesize the bromophenol 7. The formation

  天然溴酚3,4-二溴-5-（丁氧基甲基）苯-1,2-二醇，（E）-3-（2,3-二溴-4,5-二羟基苯基）-2-甲基丙烯醛的合成（7）据报道，3,4-二溴-5-（3-羟基-2-甲基丙基）苯-1,2-二醇和3-（2,3-二溴-4,5-二羟基苯基）-2-苯基丙酸第一次。尝试合成溴酚7时，形成了茚衍生的化合物（12）。讨论了化合物12的形成。
• Oxidative bromination of vanillin
  作者：V. L. Afanas'eva、A. V. Lyubeshkin、S. S. Kovaleva、M. R. Bagreeva、O. S. Anisimova、R. G. Glushkov

  DOI：10.1007/bf01151189

  日期：1987.11

  which includes bromination of I in glacial acetic acid to 5-bromovanillin (II), replacement of bromine by a methoxy group, and methylation of the syringaldehyde formed [8]. This method for brominating I, as well as the bromination of I in 48% HBr [7] or chlorinated hydrocarbons [4], has a number of disadvantages due to the necessity for using an excess of difficultly available bromine (5-15 mole %)

  获得 3,4,5-三甲氧基苯甲醛（制备 2,4-二氨基-5-（3,4,5-三甲氧基苄基）嘧啶（甲氧苄啶）的必要中间体）的最有效方法之一是三步法基于香草醛 (I) 的合成，包括 I 在冰醋酸中溴化为 5-溴香草醛 (II)，用甲氧基取代溴，以及形成的丁香醛的甲基化 [8]。这种溴化 I 的方法以及在 48% HBr [7] 或氯化烃 [4] 中溴化 I 的方法具有许多缺点，因为必须使用过量难以获得的溴（5-15 摩尔 % )，大量酸性水性母液，以及分离所需产品的困难。而且，在所有这些方法中，5-溴香草醛 (II) 通常被香草醛（3% 或更多）污染，需要额外纯化。尝试以类似于在 l~-kl--水系统中碘化 I 的方式在水性介质中获得溴取代的羟基苯甲醛没有得到所需的结果，因为在这种情况下，该过程伴随着一氧化碳和形成二溴苯酚和三溴苯酚的混合物 [2]。