(E)-3-(2, 3-dibromo 4, 5-dihydroxyphenyl)-2-methyl-propenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2, 3-dibromo 4, 5-dihydroxyphenyl)-2-methyl-propenal
• 英文别名: 3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-methyl-propenal；3-(2,3-Dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enal；3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enal
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₃
• 分子量: 335.98
• InChiKey: RVHAGJMRVKDMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到(E)-3-(2, 3-dibromo 4, 5-dihydroxyphenyl)-2-methyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  一些溴酚及其衍生物（包括天然产物）的合成和生物活性

  摘要：

  除了首次合成天然溴苯酚2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸丁酯( 1 )之外，还在BBr 3介质中由3-苯基丙烯醛衍生物合成了茚衍生物34和35。通过已知方法合成了五种已知的天然溴苯酚和一些衍生物。胆碱酯酶 (ChEs) 抑制剂可减少乙酰胆碱的分解，用于治疗阿尔茨海默病 (AD) 和痴呆症状。检测了所有获得的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和α-糖苷酶的抑制作用。所有合成的化合物均表现出对两种胆碱能酶的强烈抑制作用。为了测定新型溴酚的 Ki 值，获得了 Lineweaver-Burk 图。AChE 的 Ki 值范围为 0.13–14.74 nM，BChE 的 Ki 值范围为 5.11–23.95 nM，α-糖苷酶的 Ki 值范围为 63.96–206.78 nM。与阳性对照相比，所有溴酚及其衍生物均表现出有效的抑制特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300469