3,4,3',4'-Tetrabrom-5,5'-methylendibrenzcatechin-tetramethylether | 65487-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,3',4'-Tetrabrom-5,5'-methylendibrenzcatechin-tetramethylether
• 英文别名: 2,3-Dibromo-1-[(2,3-dibromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 65487-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₄O₄
• 分子量: 603.928
• InChiKey: SNYPVJAONDJITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,3',4'-Tetrabrom-5,5'-methylendibrenzcatechin-tetramethylether 在 水 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2′,3,3′-tetrabromo-4,4′,5,5′-tetrahydroxydiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  O-Acetylation: Synthesis of Acetylated Phenols from Aryl-Methyl Ethers Over Boron Alkoxides

  摘要：

  利用硼化学将一种新的乙酰化程序应用于 13 种芳基甲基醚。在这一过程中，芳基甲基醚的脱甲基化和所得苯酚的乙酰化被合并为一个过程，以缩短阶段数量并实现简易纯化。通过这种方法，从它们的甲氧基衍生物合成了 11 种已知的含/不含溴和两种新的[双（3,4-二乙酰氧基苯基）甲酮和 5,5'-亚甲基双（1,2-二乙酰氧基-3,4-二溴苯）（一种天然溴酚的乙酰化衍生物）]乙酰化炔化合物。从天然溴苯酚的甲醚中制备出乙酰化天然溴苯酚，证明了该方法的有效性。通过水解乙酰化天然溴苯酚可以得到苯酚形式。因此，该方法在酚类化合物天然产物化学方面的优势得到了证实。

  DOI：

  10.3184/174751912x13324176277811
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dibrom-5,5'-methylendibrenzcatechin 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 3,4,3',4'-Tetrabrom-5,5'-methylendibrenzcatechin-tetramethylether
  参考文献：
  名称：

  Lundgren,L. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 105 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>O</i>-Acetylation: Synthesis of Acetylated Phenols from Aryl-Methyl Ethers Over Boron Alkoxides
  作者：Halis T. Balaydın

  DOI：10.3184/174751912x13324176277811

  日期：2012.4

  A new acetylation procedure has been applied to 13 aryl-methyl ethers using boron chemistry. In this procedure, demethylation of aryl-methyl ethers and acetylation of the resulting phenols were combined into one procedure in order to shorten the number of stages and to achieve easy purification. Eleven known with/without bromine and two new [bis(3,4-diacetoxyphenyl)methanone and 5,5'-methylenebis(1,2-diacetoxy-3,4-dibromobenzene) (a natural bromophenol's acetylated derivative)] acetylated arene compounds were synthesised from their methoxy derivatives by this method. The effectiveness of the method was illustrated by producing an acetylated natural bromophenol from its methyl ether. The phenol form was obtained by hydrolysing the acetylated natural bromophenol. Thus, the advantage of this method in the natural product chemistry of phenolic compounds was confirmed.

  利用硼化学将一种新的乙酰化程序应用于 13 种芳基甲基醚。在这一过程中，芳基甲基醚的脱甲基化和所得苯酚的乙酰化被合并为一个过程，以缩短阶段数量并实现简易纯化。通过这种方法，从它们的甲氧基衍生物合成了 11 种已知的含/不含溴和两种新的[双（3,4-二乙酰氧基苯基）甲酮和 5,5'-亚甲基双（1,2-二乙酰氧基-3,4-二溴苯）（一种天然溴酚的乙酰化衍生物）]乙酰化炔化合物。从天然溴苯酚的甲醚中制备出乙酰化天然溴苯酚，证明了该方法的有效性。通过水解乙酰化天然溴苯酚可以得到苯酚形式。因此，该方法在酚类化合物天然产物化学方面的优势得到了证实。
• TWO NEW BROMOPHENOLS FROM THE RED ALGA,<i>RHODOMELA LARIX</i>
  作者：Kazuya Kurata、Takashi Amiya

  DOI：10.1246/cl.1977.1435

  日期：1977.12.5

  Two new bromophenols, 2,2′,3,3′-tetrabromo-4,4′,5,5′-tetrahydroxydiphenylmethane and 2,2′,3-tribromo-3′,4,4′,5-tetrahydroxy-6′-methoxymethyldiphenylmethane have been isolated from the red alga, Rhodomela larix.

  从红藻Rhodomela larix中分离出两种新的溴代酚：2,2′,3,3′-四溴-4,4′,5,5′-四羟基二苯甲烷和2,2′,3-三溴-3′,4,4′,5-四羟基-6′-甲氧基甲基二苯甲烷。
• Bromophenols as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B with antidiabetic properties
  作者：Dayong Shi、Jing Li、Bo Jiang、Shuju Guo、Hua Su、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.074

  日期：2012.4

  A series of bromophenol derivatives were synthesized and evaluated as protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors in vitro and in vivo based on bromophenol 4e (IC50 = 2.42 μmol/L), which was isolated from red algae Rhodomela confervoides. The results showed that all of the synthesized compounds displayed weak to good PTP1B inhibition at tested concentration. Among them, highly brominated compound

  合成了一系列溴酚衍生物，并基于溴酚4e（IC 50  = 2.42μmol / L）进行了体外和体内蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的评价，该化合物是从红藻Rhodomela confervoides中分离得到的。结果表明，所有合成的化合物在测试浓度下均表现出从弱到良好的PTP1B抑制作用。其中，高度溴化的化合物4g对PTP1B表现出有希望的抑制活性，IC 50为0.68μmol/ L，比铅化合物4e的效力高约四倍。此外，化合物4g对其他PTP（TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2）具有很高的选择性。更重要的是，化合物4g的体内抗糖尿病活性研究也显示了令人鼓舞的结果。
• Lundgren,L. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 105 - 108
  作者：Lundgren,L. et al.

  DOI：——

  日期：——