3-cyclopentyl-2-butenol | 919104-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-2-butenol
• 英文别名: 3-Cyclopentylbut-2-en-1-ol；3-cyclopentylbut-2-en-1-ol
• CAS: 919104-84-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: KYCRJIBEFZACAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-2-butenol 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (R)-3-cyclopentyl-3-hydroxybutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  TiCl4诱导了反马尔科夫尼科夫重排。

  摘要：

  立体异构的双环叔醇通过用TiCl4处理，从垂直的叔阳离子转变为相同的六元环仲阳离子，通过阳离子抗马氏力重排而提供了相同的扩环产物。这些结果提供了反应是通过阳离子逐步机理进行的证据。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062337x
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 3-cyclopentyl-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  TiCl4诱导了反马尔科夫尼科夫重排。

  摘要：

  立体异构的双环叔醇通过用TiCl4处理，从垂直的叔阳离子转变为相同的六元环仲阳离子，通过阳离子抗马氏力重排而提供了相同的扩环产物。这些结果提供了反应是通过阳离子逐步机理进行的证据。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062337x

文献信息

• Transition State Force Field for the Asymmetric Redox-Relay Heck Reaction
  作者：Anthony R. Rosales、Sean P. Ross、Paul Helquist、Per-Ola Norrby、Matthew S. Sigman、Olaf Wiest

  DOI：10.1021/jacs.0c01979

  日期：——

  enantiomer predicted by the TSFF differed from the originally published values. Experimental determination of the absolute configuration demonstrated that the computational predictions were accurate, suggesting that TSFFs can be used for the rapid prediction of the absolute stereochemistry for a class of reactions. Finally, a virtual ligand screen was conducted utilizing both the TSFF and a simple molecular

  使用量子引导分子力学 (Q2MM) 方法开发了过渡态力场 (TSFF)，以描述一系列多取代烯烃的对映选择性氧化还原继电器 Heck 反应的立体确定迁移插入步骤。我们通过对 TSFF 的外部验证对 151 种实验确定的立体选择性进行了高度预测，导致 R2 为 0.89，MUE 为 1.8 kJ/mol。此外，通过将 TSFF 结果与 DFT 水平计算进行比较，确定了潜在力场的局限性。TSFF 的新应用在 31 个案例中得到了证明，其中 TSFF 预测的对映异构体与最初公布的值不同。绝对构型的实验确定表明计算预测是准确的，表明 TSFF 可用于快速预测一类反应的绝对立体化学。最后，利用 TSFF 和简单的分子相关方法进行了虚拟配体筛选。两种方法都具有类似的预测性，但 TSFF 能够通过可转移性、速度和可解释性显示出更大的实用性。
• TiCl₄ Induced Anti-Markovnikov Rearrangement
  作者：Mugio Nishizawa、Yumiko Asai、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/ol062337x

  日期：2006.12.1

  bicyclic tert-alcohols afforded identical ring-expansion products via cationic anti-Markovnikov rearrangement from perpendicular tert-cations into identical six-membered ring secondary cations by the treatment with TiCl4. These results provide evidence that the reaction takes place by the cationic stepwise mechanism. [reaction: see text]

  立体异构的双环叔醇通过用TiCl4处理，从垂直的叔阳离子转变为相同的六元环仲阳离子，通过阳离子抗马氏力重排而提供了相同的扩环产物。这些结果提供了反应是通过阳离子逐步机理进行的证据。[反应：看文字]