2-(Phenylmethoxymethyl)pent-4-enoxymethylbenzene | 142754-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Phenylmethoxymethyl)pent-4-enoxymethylbenzene
• 英文别名: 2-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enoxymethylbenzene
• CAS: 142754-53-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: LOOZEVGYMVRYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phenylmethoxymethyl)pent-4-enoxymethylbenzene 在 potassium osmate(VI) 咪唑 、 sodium periodate 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl-[1-[2-[(2E,4E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhepta-2,4-dienoxy]oxolan-2-yl]-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)butoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性缩酮系分子内diels-alder环加成。一种抗真菌药fusidilactone C的2-oxadecalin spiroketal核心的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过罕见的缩酮连接的分子内Diels-Alder环加成反应来合成Fusidilactone C的2-oxadecalin螺环酮核心的方法。这种分子内Diels-Alder环加成反应具有高度的内选择性，并且总体上取决于溶剂和路易斯酸的性质。我们还观察到在MeOH中有明显的速率加速。

  DOI：

  10.1021/ol0495624
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(Phenylmethoxymethyl)pent-4-enoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性缩酮系分子内diels-alder环加成。一种抗真菌药fusidilactone C的2-oxadecalin spiroketal核心的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过罕见的缩酮连接的分子内Diels-Alder环加成反应来合成Fusidilactone C的2-oxadecalin螺环酮核心的方法。这种分子内Diels-Alder环加成反应具有高度的内选择性，并且总体上取决于溶剂和路易斯酸的性质。我们还观察到在MeOH中有明显的速率加速。

  DOI：

  10.1021/ol0495624

文献信息

• Acetonyltriphenylphosphonium bromide in organic synthesis: a useful catalyst in the cyclotrimerization of aldehydes
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00588-9

  日期：2001.7

  Acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) is a useful catalyst for the cyclotrimerization of the aliphatic aldehydes under solvent-free condition. The aldehydes tethered with a variety of functionality such as olefin, ether, ester, bromide, azide and diester could also be cyclotrimerized under the catalysis of ATPB.

  乙酰基三苯基溴化phosph（ATPB）是在无溶剂条件下脂族醛环三聚的有用催化剂。与多种官能团（例如烯烃，醚，酯，溴化物，叠氮化物和二酯）束缚的醛也可以在ATPB的催化下进行环三聚。
• Modular Difunctionalization of Unactivated Alkenes through Bio-Inspired Radical Ligand Transfer Catalysis
  作者：Kang-Jie Bian、David Nemoto、Shih-Chieh Kao、Yan He、Yan Li、Xi-Sheng Wang、Julian G. West

  DOI：10.1021/jacs.2c04188

  日期：2022.7.6

  iron-dependent oxygenases, we herein report the first modular, dual catalytic difunctionalization of unactivated alkenes via manganese-catalyzed radical ligand transfer (RLT). This RLT elementary step involves a coordinated nucleophile rebounding to a carbon-centered radical to form a new C–X bond in analogy to the radical rebound step in metalloenzymes. The protocol leverages the synergetic cooperation

  近年来，卤代烷在不饱和烃上的可见光介导原子转移自由基加成技术发展迅速。然而，由于其自​​由基链增长机制，除了烷基卤源上预先存在的（假）卤化物之外的多种功能不能以一步经济的方式结合到目标分子中。受细胞色素 P450 羟化酶和非血红素铁依赖性加氧酶所显示的突出反应性的启发，我们在此报告了通过锰催化自由基配体转移 (RLT) 对未活化烯烃进行的第一个模块化、双重催化双功能化。该 RLT 基本步骤涉及配位的亲核试剂反弹至碳中心自由基以形成新的 C-X 键，类似于金属酶中的自由基反弹步骤。该协议利用光催化剂和富含地球的锰复合物的协同合作，将两种自由基物质连续输送到最小功能化的烯烃，从而通过能够输送各种外部亲核试剂的高价锰物质实现自由基中间体的模块化多样化。对各种底物和氟烷基片段显示了广泛的范围（97 个示例，包括药物/天然产物基序）、温和的条件和出色的化学选择性。机理和动力学研究提供了对双重催化转化
• A Cyclic Acetal Tethered Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition. Studies Directed toward a Total Synthesis of (±)-Fusidilactone C
  作者：Richard P. Hsung、Jiashi Wang、Sunil K. Ghosh、Yonggang Wei、John B. Feltenberger

  DOI：10.3987/com-10-s(e)93

  日期：——

  Efforts toward a synthesis of (+/-)-fusidilactone C is described here featuring a novel cyclic acetal tethered intramolecular Diels-Alder strategy. This unique and facile IMDA turned out to be highly endo-selective [endo-I and endo-II], as assessed from our mechanistic analyses. When using protic solvents or Lewis acids, the endo-I selectivity was greatly enhanced. Thus, it proved to be a real challenge to circumvent this excellent stereochemical outcome, which is undesired for the total synthesis, as an exo-II selectivity is desired. Progress was made to use the endo-II cycloadduct and to access the desired trans-2-oxadecalin motif in (+/-)-fusidilactone C.
• Stereoselective Ketal-Tethered Intramolecular Diels−Alder Cycloadditions. An Approach to the 2-Oxadecalin Spiroketal Core of Antifungal Agent Fusidilactone C
  作者：Jiashi Wang、Richard P. Hsung、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/ol0495624

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] An approach toward the 2-oxadecalin spiroketal core of fusidilactone C via a rare ketal-tethered intramolecular Diels-Alder cycloaddition is described here. This intramolecular Diels-Alder cycloaddition is highly endo-selective and overall depended upon the nature of solvents and Lewis acids. We also observed some remarkable rate acceleration in MeOH.

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过罕见的缩酮连接的分子内Diels-Alder环加成反应来合成Fusidilactone C的2-oxadecalin螺环酮核心的方法。这种分子内Diels-Alder环加成反应具有高度的内选择性，并且总体上取决于溶剂和路易斯酸的性质。我们还观察到在MeOH中有明显的速率加速。