2(3H)-呋喃酮,二氢-4-[(苯基甲氧基)甲基]- | 193070-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2(3H)-呋喃酮,二氢-4-[(苯基甲氧基)甲基]-
• 英文名称: 4-(benzyloxymethyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 4-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；4-[(benzyloxy)methyl]dihydro-2(3H)-furanone；4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 193070-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UTFIPJMYDWGHDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-呋喃酮,二氢-4-[(苯基甲氧基)甲基]- 在 盐酸 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-methoxy-3-tetrahydrofuran-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型5'-脱氧-5'，5'-二氟苏糖基核苷膦酸类似物的合成及抗逆转录病毒活性

  摘要：

  新型5'-脱氧-5'，5'-二氟苏糖嘌呤膦酸类似物是从2-丙酮-1,3-二乙酸酯设计和合成的。用（二硫代二氟甲基）膦酸二乙酯直接置换三氟甲磺酸酯中间体12提供了相应的（α，α-二氟烷基）膦酸酯13。在Vorbrüggen条件下成功地从糖基供体14进行缩合，以分别提供核苷膦酸酯类似物15α，15β，18α和18β。氨解和膦酸酯的水解15β和18β，得到核苷膦酸类似物16，17，19b和20。另外，进行腺嘌呤衍生物的前药的合成以增加细胞摄取。对合成的核苷类似物进行了针对人类免疫缺陷病毒（HIV）-1的抗病毒筛选。腺嘌呤类似物的Bis（SATE）前药22对HIV-1具有明显的体外活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10390
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 三氟甲磺酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2(3H)-呋喃酮,二氢-4-[(苯基甲氧基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  新型5'-脱氧-5'，5'-二氟苏糖基核苷膦酸类似物的合成及抗逆转录病毒活性

  摘要：

  新型5'-脱氧-5'，5'-二氟苏糖嘌呤膦酸类似物是从2-丙酮-1,3-二乙酸酯设计和合成的。用（二硫代二氟甲基）膦酸二乙酯直接置换三氟甲磺酸酯中间体12提供了相应的（α，α-二氟烷基）膦酸酯13。在Vorbrüggen条件下成功地从糖基供体14进行缩合，以分别提供核苷膦酸酯类似物15α，15β，18α和18β。氨解和膦酸酯的水解15β和18β，得到核苷膦酸类似物16，17，19b和20。另外，进行腺嘌呤衍生物的前药的合成以增加细胞摄取。对合成的核苷类似物进行了针对人类免疫缺陷病毒（HIV）-1的抗病毒筛选。腺嘌呤类似物的Bis（SATE）前药22对HIV-1具有明显的体外活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10390

文献信息

• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed desymmetrizations of cyclobutanones. Application to the synthesis of valuable spirolactones
  作者：María Rodríguez-Mata、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.071

  日期：2016.11

  A series of γ-butyrolactone derivatives, including some spiranic ones, was obtained through desymmetrization of the corresponding prochiral 3-substituted cyclobutanones via Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-catalyzed oxidation. After reaction optimization using several commercial enzymes, both antipodes of various lactones were synthesized in most cases with >90% conversion and >80% enantiomeric

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。
• Gas-phase fragmentation of γ-lactone derivatives by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Antonio E. M. Crotti、Erika S. Bronze-Uhle、Paulo G. B. D. Nascimento、Paulo M. Donate、Sérgio E. Galembeck、Ricardo Vessecchi、Norberto P. Lopes

  DOI：10.1002/jms.1682

  日期：——

  Fragmentation reactions of β‐hydroxymethyl‐, β‐acetoxymethyl‐ and β‐benzyloxymethyl‐butenolides and the corresponding γ‐butyrolactones were investigated by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI‐MS/MS) using collision‐induced dissociation (CID). This study revealed that loss of H2O [M + H −18]+ is the main fragmentation process for β‐hydroxymethylbutenolide (1) and β‐hydroxymethyl‐γ‐butyrolactone

  使用碰撞诱导解离（CID）通过电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）研究了β-羟甲基，β-乙酰氧基甲基和β-苄氧基甲基-丁烯化物与相应的γ-丁内酯的裂解反应。这项研究表明，H 2 O [M + H -18] +的损失是β-羟甲基丁烯内酯（1）和β-羟甲基γ-丁内酯（2）的主要裂解过程。烯酮（[M + H -42] +）的丢失是质子化的β-乙酰氧基甲基-γ-丁内酯（4）的主要裂解过程，而β-乙酰氧基甲基丁烯内酯（3）的主要裂解过程。苄基阳离子（m / z91）是β-苄氧基甲基丁烯内酯（5）和β-苄氧基甲基γ-丁内酯（6）的ESI-MS / MS光谱中的主要离子。β-位不同的侧链和双键的存在提供了一些产物离子，这些离子对于每种化合物的结构鉴定都非常重要。质子化和气相裂解过程涉及的高能方面是根据通过计算量子化学获得的热化学数据进行解释的。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd
• Acetonyltriphenylphosphonium bromide in organic synthesis: a useful catalyst in the cyclotrimerization of aldehydes
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00588-9

  日期：2001.7

  Acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) is a useful catalyst for the cyclotrimerization of the aliphatic aldehydes under solvent-free condition. The aldehydes tethered with a variety of functionality such as olefin, ether, ester, bromide, azide and diester could also be cyclotrimerized under the catalysis of ATPB.

  乙酰基三苯基溴化phosph（ATPB）是在无溶剂条件下脂族醛环三聚的有用催化剂。与多种官能团（例如烯烃，醚，酯，溴化物，叠氮化物和二酯）束缚的醛也可以在ATPB的催化下进行环三聚。
• Phosphoryl choline coating compositions
  申请人：Glauser Thierry

  公开号：US20050208093A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A polymer comprising phospholipid moieties and a biocompatible polymer backbone, a composition comprising the polymer and optionally a bioactive agent, an implantable devices such as a DES comprising thereon a coating comprising the polymer and optionally a bioactive agent, and a method of using the device for the treatment of a disorder in a human being are provided.

  提供了一种包含磷脂基团和生物相容聚合物骨架的聚合物，一种包含该聚合物和可选生物活性剂的组合物，以及一种可植入装置，如包括覆盖有包含该聚合物和可选生物活性剂的涂层的DES，以及使用该装置治疗人类疾病的方法。