4-苄氧基-3-苄氧基甲基丁醛 | 99776-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-3-苄氧基甲基丁醛
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-benzyloxymethylbutyraldehyde
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-benzyloxymethylbutanal；4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)butanal
• CAS: 99776-34-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: QKRKILWSSJILQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-3-苄氧基甲基丁醛 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-<4-benzyloxy(3-benzyloxymethyl)butyl>-3-(cyanomethyleneamino)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Craven, David A.; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 195 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 potassium osmate(VI) sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-苄氧基-3-苄氧基甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  立体选择性缩酮系分子内diels-alder环加成。一种抗真菌药fusidilactone C的2-oxadecalin spiroketal核心的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过罕见的缩酮连接的分子内Diels-Alder环加成反应来合成Fusidilactone C的2-oxadecalin螺环酮核心的方法。这种分子内Diels-Alder环加成反应具有高度的内选择性，并且总体上取决于溶剂和路易斯酸的性质。我们还观察到在MeOH中有明显的速率加速。

  DOI：

  10.1021/ol0495624

文献信息

• Stereoselective Ketal-Tethered Intramolecular Diels−Alder Cycloadditions. An Approach to the 2-Oxadecalin Spiroketal Core of Antifungal Agent Fusidilactone C
  作者：Jiashi Wang、Richard P. Hsung、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/ol0495624

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] An approach toward the 2-oxadecalin spiroketal core of fusidilactone C via a rare ketal-tethered intramolecular Diels-Alder cycloaddition is described here. This intramolecular Diels-Alder cycloaddition is highly endo-selective and overall depended upon the nature of solvents and Lewis acids. We also observed some remarkable rate acceleration in MeOH.

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过罕见的缩酮连接的分子内Diels-Alder环加成反应来合成Fusidilactone C的2-oxadecalin螺环酮核心的方法。这种分子内Diels-Alder环加成反应具有高度的内选择性，并且总体上取决于溶剂和路易斯酸的性质。我们还观察到在MeOH中有明显的速率加速。
• Acetonyltriphenylphosphonium bromide in organic synthesis: a useful catalyst in the cyclotrimerization of aldehydes
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00588-9

  日期：2001.7

  Acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) is a useful catalyst for the cyclotrimerization of the aliphatic aldehydes under solvent-free condition. The aldehydes tethered with a variety of functionality such as olefin, ether, ester, bromide, azide and diester could also be cyclotrimerized under the catalysis of ATPB.

  乙酰基三苯基溴化phosph（ATPB）是在无溶剂条件下脂族醛环三聚的有用催化剂。与多种官能团（例如烯烃，醚，酯，溴化物，叠氮化物和二酯）束缚的醛也可以在ATPB的催化下进行环三聚。
• Rational hopping of a peptidic scaffold into non-peptidic scaffolds: structurally novel potent proteasome inhibitors derived from a natural product, belactosin A
  作者：Shuhei Kawamura、Yuka Unno、Takatsugu Hirokawa、Akira Asai、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1039/c3cc48818g

  日期：——

  Rational scaffold hopping of a natural product belactosin A derivative based on the pharmacophore model constructed resulted in the identification of the significantly simplified highly potent non-peptide derivatives.

  基于构建的药效团模型，对天然产物belactosin A衍生物进行合理的支架跳跃，最终导致识别出明显简化的高效非肽衍生物。
• Guanine derivative
  申请人：Astra Lakemedel Aktiebolag

  公开号：US04798833A1

  公开（公告）日：1989-01-17

  Antivirally active compounds of the formula ##STR1## wherein A is ##STR2## wherein m is 1 or 2, n is 1 or 2, whereby m is 1 when n is 2 and m is 2 when n is 1, R.sub.a ' is (CH.sub.2).sub.p OH, NHCONH.sub.2 or COR.sub.a ", R.sub.a " is hydrogen, hydroxy or amino, p is 1 to 4, R.sub.b ' and R.sub.b " are independently selected from hydrogen or (CH.sub.2).sub.p OH, with the proviso that at least one of R.sub.b ' or R.sub.b " is hydrogen; or R.sub.b ' and R.sub.b " together constitute an additional carbon-carbon bond to form an alkyne; or a physiologically acceptable salt, geometric or optical isomer thereof; pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for treatment of virus infections.

  该公式代表的抗病毒活性化合物，其中A是，m为1或2，n为1或2，当n为2时m为1，当n为1时m为2，R.sub.a '为(CH.sub.2).sub.p OH，NHCONH.sub.2或COR.sub.a "，R.sub.a "为氢、羟基或氨基，p为1至4，R.sub.b '和R.sub.b "分别选择自氢或(CH.sub.2).sub.p OH，但至少其中一个为氢；或R.sub.b '和R.sub.b "一起构成额外的碳-碳键形成炔烃；或其生理上可接受的盐、几何或光学异构体；含有该化合物的药物制剂和治疗病毒感染的方法。
• Reactivity Umpolung in Intramolecular Ring Closure of 3,4-Disubstituted Butenolides: Diastereoselective Total Synthesis of Paeonilide
  作者：Prashant S. Deore、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol4028804

  日期：2013.11.15

  multifunctional butenolide followed by an acid-catalyzed chemo- and diastereoselective intramolecular ring closure via the reactivity umpolung has been demonstrated to accomplish a concise total synthesis of paeonilide. Overall, the present protocol involves one-pot reduction of an α,β-unsaturated carbon–carbon double bond and intramolecular nucleophilic insertion of oxygen function at the electron-rich

  描述了在3,4-二取代丁烯内酯在酸性条件下的显着反应性逆转策略。已经证明设计适当取代的多功能丁烯内酯，然后通过反应性聚酚进行酸催化的化学和非对映选择性分子内闭环，可以完成简明的total药总合成。总体而言，本协议涉及一锅还原α，β-不饱和碳-碳双键和分子内亲核插入氧功能的丁烯内酯的富电子γ位置。还讨论了涉及的机械方面。