间羟胺非对应异构体2 | 21480-44-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间羟胺非对应异构体2
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-meta-hydroxyphenylpropanolamine
• 英文别名: (1S,2S)-3-(2-amino-1-hydroxypropyl)phenol；(+)(1S,2S)-threo-m-Hydroxy-α-(1-aminoethyl)-benzylalkohol；(1S,2R)-Metaraminol；3-[(1S,2S)-2-amino-1-hydroxypropyl]phenol
• CAS: 21480-44-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WXFIGDLSSYIKKV-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间羟胺非对应异构体2 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(1S,2S)-1-(meta-hydroxyphenyl)-2-methylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  间羟基麻黄碱 (HED) 和间羟基伪麻黄碱 (HPED) 立体异构体的合成和碳 11 标记

  摘要：

  进行了碳 11 标记的间羟基麻黄碱 (HED) 和间羟基伪麻黄碱 (HPED) 的四种立体异构体的合成，以评估它们的体内动力学行为。HED 和 HPED 的立体异构体是通过将它们各自的对映体纯的去甲甲基前体（间羟基苯基丙醇胺立体异构体）转化为氨基甲酸酯衍生物并随后用氢化铝锂还原来合成的。用 [11C] 三氟甲磺酸甲酯直接 N-[11C] 甲基化合适的去甲甲基前体和 HPLC 纯化在 40 分钟的合成时间内提供了 27-42%（平均 = 36%；n = 12）的放射性示踪剂衰变校正放射化学产率从轰炸结束。放射性示踪剂的比活度为 1260–1625 Ci/mmol（平均值 = 1368 Ci/mmol；n = 8) 在合成结束时，放射化学纯度 >98%。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<603::aid-jlcr345>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  (-)-erythro-3-Hydroxy-α-(1-acetamidoethyl)-benzylalkohol (1R,2S) 生成 间羟胺非对应异构体2
  参考文献：
  名称：

  Methods for treating hypertension or inhibiting gastric secretion

  摘要：

  描述了3-羟基-α-(1-氨基乙基)-苄醇的新衍生物，特别是赤霉酸和橘霉酸3-羟基-α-[;1-氨基乙基];-苄醇的3-醚衍生物及其纯对映体。还展示了上述鉴定化合物的制备过程。

  公开号：

  US03671636A1

文献信息

• Process for the Preparation of Metaraminol
  申请人：LABORATORI ALCHEMIA S.R.L.

  公开号：US20170210696A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Object of the invention is a process for the preparation of Metaraminol and the salts thereof, in particular its pharmaceutically acceptable salts, especially Metaraminol bi-L-tartrate. Object of the invention is also the use of a novel catalyst and a novel ligand for the synthesis of Metaraminol and its salts.

  本发明的目的是一种制备美他拉明及其盐的方法，特别是其药用可接受的盐，尤其是美他拉明双L-酒石酸盐。本发明的目的还包括使用一种新型催化剂和一种新型配体合成美他拉明及其盐。
• Process for the production of optically active beta-amino alcohols
  申请人：——

  公开号：US20040091981A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A process for producing an optical active &bgr;-amino alcohol, the method comprising the step of allowing at least one microorganism selected from the group consisting of microorganisms belonging to the genus Morganella and others, to act on an enantiomeric mixture of an &agr;-aminoketone or a salt thereof having the general formula (I): 1 to produce an optical active &bgr;-amino alcohol with the desired optical activity having the general formula (II) described below in a high yield as well as in a highly selective manner: 2

  一种制备光学活性&bgr;-氨基醇的方法，包括以下步骤：让至少一种选择自属于摩根氏菌属和其他微生物组的微生物作用于具有通式(I)的&agr;-氨基酮或其盐的对映异构体混合物，以高产率和高选择性地产生具有所需光学活性的&bgr;-氨基醇，其通式为(II)：
• Benchtop NMR for Online Reaction Monitoring of the Biocatalytic Synthesis of Aromatic Amino Alcohols
  作者：C. Claaßen、K. Mack、D. Rother

  DOI：10.1002/cctc.201901910

  日期：2020.2.20

  Online analytics provides insights into the progress of an ongoing reaction without the need for extensive sampling and offline analysis. In this study, we investigated benchtop NMR as an online reaction monitoring tool for complex enzyme cascade reactions. Online NMR was used to monitor a two‐step cascade beginning with an aromatic aldehyde and leading to an aromatic amino alcohol as the final product

  在线分析可以深入了解正在进行的反应的进展情况，而无需进行大量采样和离线分析。在这项研究中，我们研究了台式核磁共振作为复杂酶级联反应的在线反应监测工具。在线核磁共振用于监测从芳香醛开始直至最终产物芳香氨基醇的两步级联，应用两种不同的酶和各种共底物和中间体。台式 NMR 能够在缓冲系统中检测单位数 mM 范围内的反应组分浓度，而无需使用氘代溶剂。通过 NMR 测定的浓度与通过 uHPLC 分析的离线样品相关，并显示两种方法之间具有良好的相关性。总之，台式核磁共振被证明是一种灵敏、选择性和可靠的在线反应监测（多步）生物合成方法。未来，在线分析系统（例如所描述的台式核磁共振设备）不仅可以直接监测反应，还可以形成生物催化反应自我调节的基础。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALCOHOLS
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1273665A1

  公开（公告）日：2003-01-08

  A process for producing an optical active β-amino alcohol, the method comprising the step of allowing at least one microorganism selected from the group consisting of microorganisms belonging to the genus Morganella and others, to act on an enantiomeric mixture of an α-aminoketone or a salt thereof having the general formula (I): to produce an optical active β-amino alcohol with the desired optical activity having the general formula (II) described below in a high yield as well as in a highly selective manner:

  一种生产光学活性 β-氨基醇的方法，该方法包括以下步骤：让至少一种选自摩根菌属微生物及其他微生物组成的微生物作用于具有通式（I）的α-氨基酮或其盐的对映体混合物： 以高产率和高选择性的方式生产出具有所需光学活性的 β-氨基醇，其通式（II）如下所述：
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF METARAMINOL
  申请人：Laboratori Alchemia S.R.L.

  公开号：EP3199516A1

  公开（公告）日：2017-08-02

  Object of the invention is a process for the preparation of Metaraminol and the salts thereof, in particular its pharmaceutically acceptable salts, especially Metaraminol bi-L-tartrate. Object of the invention is also the use of a novel catalyst and a novel ligand for the synthesis of Metaraminol and its salts.

  本发明的目的是一种制备 Metaraminol 及其盐类，特别是其药用盐类，尤其是 Metaraminol bi-L-tartrate 的工艺。本发明的目的还在于使用一种新型催化剂和一种新型配体来合成 Metaraminol 及其盐类。