2-(2'-oxoethyl)-γ-butyrolactone | 195062-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(2'-oxoethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(2'-oxyethyl)-dihydro-2(3H)furanone；2-(2-Oxooxolan-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 195062-71-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: VYROBAREQYYGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-oxoethyl)-γ-butyrolactone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethoxy-4-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin

  摘要：

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo971151w
• 作为产物：
  描述：

  3-allyldihydrofuran-2-one 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 生成 2-(2'-oxoethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin

  摘要：

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo971151w

文献信息

• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。
• Novel Process for the Preparation of Paliperidone
  申请人：Kumar Rajiv

  公开号：US20120259116A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to a novel process for the preparation of paliperidone by hydrolysis of 9 -O-acylated paliperidone. In a preferred embodiment of the present invention, Paliperidone Form (II) of purity of about 98 % or more was obtained by basic hydrolysis of 9-O-Acetyl Paliperidone.

  本发明涉及一种通过对9-O-酰化帕利哌酮进行水解制备帕利哌酮的新工艺。在本发明的一种优选实施方式中，通过对9-O-乙酰基帕利哌酮进行碱性水解，获得了纯度约98%或更高的帕利哌酮形式（II）。
• Verfahren zur Herstellung von 3-(2'-Oxyethyl)-dihydro-2-(3H)furanonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0588224A1

  公开（公告）日：1994-03-23

  Verfahren zur Herstellung von 3-(2'-Oxyethyl)-dihydro-2(3H)furanonen der allgemeinen Formel I in der R¹ Wasserstoff oder Acetyl bedeutet, durch Umsetzung von Ethylenoxid mit Acetessigsäureestern der allgemeinen Formel II in der R² C₁- bis C₄-Alkyl bedeutet, indem man die Umsetzung in alkoholischen Lösungen in Gegenwart von Alkalimetallalkoholaten bei Temperaturen von 20 bis 100°C und Drücken von 1 bis 20 bar durchführt.

  通式 I 的 3-(2'-氧乙基)-二氢-2(3H)呋喃酮的制备工艺 中 R¹ 为氢或乙酰基的环氧乙烷与通式 II 的乙酰乙酸酯反应制备通式 I 的 3-(2'-氧乙基-二氢-2(3H)呋喃酮的工艺 其中 R² 为 C₁-至 C₄-烷基，在碱金属醇酸盐存在下，在醇溶液中于 20 至 100°C 温度和 1 至 20 巴压力下进行反应。
• A remarkable ene-like reaction: Development and synthetic applications
  作者：Marco A. Ciufolini、Melissa V. Deaton、Shuren Zhu、Mingying Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01016-8

  日期：1997.12

  A catalytic ene-like reaction of aldehydes with those vinyl ethers that display the oxygen functionality at the central carbon of an allylic system, e.g., 2-methoxypropene, is discussed in detail. The reaction is promoted by 0.05 eguiv. of the 1:1 complex of Yb(fod)(3) and acetic acid, and it is forms the centerpiece of our synthesis of chlorovulone II, mitomycinoids and phyllanthocin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Verfahren zur Herstellung von 3-(2'-Acyloxyethyl)-dihydro-2(3H)furanonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0584631B1

  公开（公告）日：1997-07-16