| 1403362-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1403362-14-0
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₁₀
• 分子量: 561.629
• InChiKey: FEQRMZDXZNJDJS-ZOLYYXPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  747.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  155.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (N-benzyl-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 4-O-benzyl-7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE ET ÉVALUATION IMMUNOLOGIQUE DE FRACTIONS SACCHARIDIQUES DU LIPOPOLYSACCHARIDE PROVENANT DE NEISSERIA MENINGITIDIS

  摘要：

  本发明涉及以下通式的单糖35＃（R'=H）、双糖36＃（R'≠H；R''=H）、三糖37＃（R'≠H；R''≠H；R'''=H）和四糖1＃（R'≠H；R''≠H；R'''≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R''为H或R'''为H或来自脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖。本发明还涉及三糖37＃和四糖1＃，包含至少一个糖1＃、35＃、36＃和37＃的疫苗以及使用这种疫苗用于预防由感染四糖α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或三糖α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。

  公开号：

  WO2013041732A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enosonat 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE ET ÉVALUATION IMMUNOLOGIQUE DE FRACTIONS SACCHARIDIQUES DU LIPOPOLYSACCHARIDE PROVENANT DE NEISSERIA MENINGITIDIS

  摘要：

  本发明涉及以下通式的单糖35＃（R'=H）、双糖36＃（R'≠H；R''=H）、三糖37＃（R'≠H；R''≠H；R'''=H）和四糖1＃（R'≠H；R''≠H；R'''≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R''为H或R'''为H或来自脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖。本发明还涉及三糖37＃和四糖1＃，包含至少一个糖1＃、35＃、36＃和37＃的疫苗以及使用这种疫苗用于预防由感染四糖α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或三糖α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。

  公开号：

  WO2013041732A1

文献信息

• Total synthesis of the core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2573100A1

  公开（公告）日：2013-03-27

  The present invention relates to the total synthesis of the α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis, the resulting product obtained by the total synthesis and α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo for use as a vaccine for immunization against diseases caused by infection with bacteria containing the tetrasaccharide, especially for immunization against meningitis, septicaemia, pneumonia and nasopharyngitis caused by Neisseria meningitidis.

  本发明涉及从脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖中全合成α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo核心四糖，所得的产物以及α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo用作疫苗，用于预防由含有四糖的细菌感染引起的疾病，特别是用于预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎的免疫。