benzyl-(5-hydroxy-pentyl)-carbamic acid benzyl ester | 920958-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-(5-hydroxy-pentyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanol；N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentanol；N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentan-1-ol；N-benzyloxycarbonyl-N-benzyl-5-aminopentanol；N-(benzyl)benzyloxycarbonylaminopentanol；benzyl N-benzyl-N-(5-hydroxypentyl)carbamate
• CAS: 920958-49-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: MRMWNTQDZQELFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(5-hydroxy-pentyl)-carbamic acid benzyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-O-benzoyl-4-O-(2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蛋白聚糖四糖连接区合成的一锅策略。

  摘要：

  通过一锅法从甲硅烷基化的单糖衍生物合成了与蛋白聚糖的连接区域相对应的连接有连接剂的四糖。区域选择性一锅保护方案被用于生成必要的单糖结构单元，而立体选择性一锅糖基化方法被用于组装四糖骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200192d
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-(5-trityloxy-pentyl)-carbamic acid benzyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到benzyl-(5-hydroxy-pentyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有合成肝素寡糖的微阵列的制备和使用，用于肝素-蛋白质相互作用的快速分析。

  摘要：

  肝素是一种高度硫酸化的线性聚合物，它通过与许多蛋白质相互作用而参与过多的生物过程。该多糖的化学复杂性和异质性可以解释以下事实：尽管将其广泛用作抗凝药，但对定义的肝素序列的结构-功能关系仍知之甚少。在这里，我们提出了一个化学合成的文库，其中包含肝素寡糖，其范围从二聚体到不同序列和硫酸化模式的六聚体。将胺端基的接头置于合成结构的还原端，以使其固定在N-羟基琥珀酰亚胺活化的载玻片上，并创建肝素微阵列。这种模块化综合的主要特点 讨论了诸如胺连接基对糖苷化效率的影响，使用2-叠氮基葡萄糖作为糖基化寡糖组装剂以及保护基团策略与硫酸化-脱保护步骤的相容性等问题。使用自动打印机构建包含该寡糖文库的肝素微阵列，并用于表征三种肝素结合生长因子的碳水化合物结合亲和力。研究了与血管生成，细胞生长和分化有关的FGF-1，FGF-2和FGF-4。这些肝素芯片有助于发现结合FGF的新的硫酸化序列，并通过在单个载玻片上使

  DOI：

  10.1002/chem.200601103

文献信息

• 一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化 合物的合成
  申请人：江南大学

  公开号：CN109776634B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物的合成，属于有机合成领域。本发明通过化学合成得到幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原二糖至二十四糖。本发明利用保护剂策略、温度效应、溶剂效应和添加剂效应，开发了一种非常有利于葡萄糖α糖苷键生成的化学合成方法。将此方法用于合成组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物；合成得到的组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物可以与载体蛋白制成糖缀合物，用于免疫学研究，对发展预防和治疗幽门螺旋杆菌具有重要作用。
• Synthetic glycoconjugates characterize the fine specificity of Brucella A and M monoclonal antibodies
  作者：Satadru Sekhar Mandal、N. Vijaya Ganesh、Joanna M. Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c7ob00445a

  日期：——

  The dominant cell wall antigen of Brucella bacteria is the O-polysaccharide component of the smooth lipopolysaccharide. Infection by various Brucella biovars causes abortions and infertility in a wide range of domestic and wild animals and debilitating disease in humans. Diagnosis relies on the detection of antibodies to the A and M antigens expressed in the O-polysaccharide. This molecule is a homopolymer

  布鲁氏菌细菌的主要细胞壁抗原是光滑脂多糖的O-多糖成分。各种布鲁氏菌生物变种的感染会导致各种家畜和野生动物的流产和不育，并导致人类衰弱的疾病。诊断依赖于针对O-多糖中表达的A和M抗原的抗体的检测。该分子是稀有单糖4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖（Rha4NFo）的均聚物。A表位是由均匀的α1,2连接的内部聚合物序列产生的，该序列由限定M抗原的独特的四糖序列所覆盖。唯一的寡糖只能通过化学合成获得，并通过牛血清白蛋白的还原性和非还原性残基揭示了精细特异性的结构基础，该特异性可以区分这些密切相关的A和M表位。推断所有这三种M特异性单克隆抗体（mAb）具有在两端开放的凹槽型结合位点，并将α1,3连接的Rha4NFo二糖识别为三糖表位的一部分，在两个mAb中包括末端Rha4NFo残基。这些抗体之一的结合位点足够大，可以结合多达六个Rha4NFo残基，并且涉及对α1,2连接的Rha4NFo
• Anthrax carbohydrates, synthesis and uses thereof
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US09310366B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention presents the isolation, characterization and synthesis of oligosaccharides of Bacillus anthracis. Also presented are antibodies that bind to such saccharide moieties and various methods of use for such saccharide moieties and antibodies.

  本发明提供了炭疽芽孢杆菌寡糖的分离、表征和合成。还提供了结合到这种糖基团的抗体，以及针对这种糖基团和抗体的各种使用方法。
• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• Gold(I)-catalyzed synthesis of β-Kdo glycosides using Kdo ortho-hexynylbenzoate as donor
  作者：Xuemeng Mi、Qixin Lou、Wenjing Fan、Liqin Zhuang、You Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2017.04.021

  日期：2017.8

  A gold(I)-catalyzed glycosylation of Kdo with glycosyl ortho-hexynylbenzoate as donor is reported. The couplings of Kdo ortho-hexynylbenzoate with a set of alcohols promoted by PPh3AuOTf afford Kdo glycosides with good β-selectivities. This glycosylation method allows for the synthesis of β-Kdo monosaccharide with a C5 linker at the reducing end for subsequent conjugation to carrier proteins and arrays

  报道了金（I）以糖基邻己基苯甲酸酯作为供体的Kdo的糖基化。Kdo邻己基苯甲酸酯与PPh3AuOTf促进的一组醇的偶联为Kdo糖苷提供了良好的β选择性。该糖基化方法允许合成在还原端具有C5接头的β-Kdo单糖，用于随后与载体蛋白和阵列的缀合。