ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)benzoate | 873548-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)benzoate
• 英文别名: ethyl-2-(thiophene-2-carbonyl)benzoate；2-(thiophene-2-carbonyl)-benzoic acid ethyl ester；2-(Thiophen-2-carbonyl)-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 873548-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: YFAXYGOCHJVRPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  375.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)benzoate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-chloro-4-(2'-thienyl)-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的酞嗪的便捷途径

  摘要：

  由4-（2-噻吩基）-1-（2H）-酞嗪酮的卤代衍生物描述了1-烷氧基和1-氨基取代的4-（2-噻吩基）-酞嗪的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420701
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单乙酯 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的酞嗪的便捷途径

  摘要：

  由4-（2-噻吩基）-1-（2H）-酞嗪酮的卤代衍生物描述了1-烷氧基和1-氨基取代的4-（2-噻吩基）-酞嗪的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420701

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by SmI₂-Mediated Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates
  作者：Ling-Lin Huang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja061114z

  日期：2006.5.1

  A significant new and efficient catalytic asymmetric approach for the highly enantioselective synthesis of chiral phthalides by SmI2-induced reductive cyclization of 2-acylarylcarbonylates was developed. The combination of (4S,5R)-4,5-diphenyloxazolidin-2-one and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine was found to be a very effective catalyst system in the reaction. This method provides a ready access to a

  开发了一种重要的新型高效催化不对称方法，用于通过 SmI2 诱导的 2-酰基芳基羰基化物的还原环化反应高度对映选择性合成手性苯酞。发现 (4S,5R)-4,5-二苯基恶唑烷-2-one 和 2,2,6,6-四甲基哌啶的组合是该反应中非常有效的催化剂体系。该方法可方便地获取各种富含对映异构体的邻苯二甲酸酯（高达 99% ee）。
• Preparation of Polyfunctional Organozinc Halides by an InX₃- and LiCl-Catalyzed Zinc Insertion to Aryl and Heteroaryl Iodides and Bromides
  作者：Andreas D. Benischke、Grégoire Le Corre、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201605139

  日期：2017.1.18

  of zinc powder to various aryl iodides in THF at 50 °C in up to 95 % yield. The use of a THF/DMPU (1:1) mixture shortens the reaction rates and allows the preparation of keto‐substituted arylzinc reagents. In the presence of In(acac)3 (3 mol %) and LiCl (150 mol %), the zinc insertion to various aryl and heteroaryl bromides proceeds smoothly (50 °C, 2–18 h). Alkyl bromides are also converted to the

  由InCl 3（3 mol％）和LiCl（30 mol％）组成的催化体系可通过将锌粉插入THF中的各种芳基碘化物中，在50°C下以高达95％的产率方便地制备多官能芳基卤化锌。使用THF / DMPU（1：1）混合物可缩短反应速率，并允许制备酮基取代的芳基锌试剂。在In（acac）3（3 mol％）和LiCl（150 mol％）的存在下，锌顺利插入到各种芳基和杂芳基溴化物中（50°C，2-18 h）。在In（acac）3（10 mol％）和LiCl（150 mol％）存在下，烷基溴化物也转化为相应的锌试剂，产率为70-80％。
• Steinkopf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 407, p. 106
  作者：Steinkopf

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient access to thienyl-substituted phthalazines
  作者：M. Manuela M. Raposo、Ana M. B. A. Sampaio、G. Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570420701

  日期：2005.11

  A synthesis of 1-alkoxy- and 1-amino- substituted 4-(2-thienyl)-phthalazines is described from halo-derivatives of 4-(2-thienyl)-l-(2H)-phthalazinone 3.

  由4-（2-噻吩基）-1-（2H）-酞嗪酮的卤代衍生物描述了1-烷氧基和1-氨基取代的4-（2-噻吩基）-酞嗪的合成。