(5R,6S)-3-((S)-1-Allyloxycarbonyl-pyrrolidin-3-yl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester | 133161-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-3-((S)-1-Allyloxycarbonyl-pyrrolidin-3-yl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-3-[(3S)-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 133161-51-0
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 504.699
• InChiKey: MWVWMDXMZMRTED-VURPSTOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-3-((S)-1-Allyloxycarbonyl-pyrrolidin-3-yl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2- [N-亚氨基酰基吡咯烷基]碳青霉烯的合成及抗菌评价。

  摘要：

  描述了直接与杂环部分连接的一系列新型碳青霉烯的合成，抗菌活性和DHP敏感性。尤其是，连接有吡咯烷-卡巴培南的化合物显示出对金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，以保持对DHP-1的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00753-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-{(2R,3S)-1-Allyloxyoxalyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-acetyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5R,6S)-3-((S)-1-Allyloxycarbonyl-pyrrolidin-3-yl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2- [N-亚氨基酰基吡咯烷基]碳青霉烯的合成及抗菌评价。

  摘要：

  描述了直接与杂环部分连接的一系列新型碳青霉烯的合成，抗菌活性和DHP敏感性。尤其是，连接有吡咯烷-卡巴培南的化合物显示出对金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，以保持对DHP-1的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00753-3