(3R)-3-thiophen-2-yl-3H-2-benzofuran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R)-3-thiophen-2-yl-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: JXGGVKILPREQLK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)benzoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 (4S,5R)-(?)-顺-4,5-二苯基-2-噁唑烷酮 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到(3R)-3-thiophen-2-yl-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2介导的2-酰基芳基羧酸酯还原环化催化对映选择性合成手性邻苯二甲酸酯

  摘要：

  开发了一种重要的新型高效催化不对称方法，用于通过 SmI2 诱导的 2-酰基芳基羰基化物的还原环化反应高度对映选择性合成手性苯酞。发现 (4S,5R)-4,5-二苯基恶唑烷-2-one 和 2,2,6,6-四甲基哌啶的组合是该反应中非常有效的催化剂体系。该方法可方便地获取各种富含对映异构体的邻苯二甲酸酯（高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja061114z

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by SmI₂-Mediated Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates
  作者：Ling-Lin Huang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja061114z

  日期：2006.5.1

  A significant new and efficient catalytic asymmetric approach for the highly enantioselective synthesis of chiral phthalides by SmI2-induced reductive cyclization of 2-acylarylcarbonylates was developed. The combination of (4S,5R)-4,5-diphenyloxazolidin-2-one and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine was found to be a very effective catalyst system in the reaction. This method provides a ready access to a

  开发了一种重要的新型高效催化不对称方法，用于通过 SmI2 诱导的 2-酰基芳基羰基化物的还原环化反应高度对映选择性合成手性苯酞。发现 (4S,5R)-4,5-二苯基恶唑烷-2-one 和 2,2,6,6-四甲基哌啶的组合是该反应中非常有效的催化剂体系。该方法可方便地获取各种富含对映异构体的邻苯二甲酸酯（高达 99% ee）。