1-氯-2-羟基癸烷 | 39579-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-氯-2-羟基癸烷
• 英文名称: 1-chlorodecan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-2-decanol
• CAS: 39579-73-2
• 化学式: C₁₀H₂₁ClO
• 分子量: 192.729
• InChiKey: JLKRHHRINGEOPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-氯-2-羟基癸烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-chlorodecan-2-ol 、 (S)-1-chlorodecan-2-yl acetate 、 、 (R)-1-chloro-2-decanol
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对氯醇进行对映选择性制备的高效途径。

  摘要：

  使用洋葱假单胞菌脂肪酶（PS-C“ Amano” II）和钌催化剂1的各种芳族氯醇的动态动力学拆分（DKR）以高产率和高对映体过量提供了乙酸氯醇乙酸酯。这些光学纯的氯醇乙酸酯是有用的合成中间体，可以转化为一系列重要的手性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol801749z
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 三聚氯氰 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到1-氯-2-羟基癸烷
  参考文献：
  名称：

  研究成的反应Ñ -methylmorpholine- Ñ与氰尿酰氯氧化物（NMMO）及其水合物

  摘要：

  N-甲基吗啉-N-氧化物（NMMO，1a）与氰尿酰氯（2）之间的反应过程严格取决于氧化胺的水合物水含量。在固相中，两种物质都会发生爆炸状的极度放热反应。在溶液中，此过程变得可控，并导致NMMO定量降解为吗啉和甲醛，其中2仅用作诱导剂。该反应可以以实现干净的脱氧脱甲基的方式进行。NMMO（1b）的一水合物在2的作用下定量转化为N-甲基吗啉和次氯酸。。该转化可用于合成中以使叔胺N-氧化物一水合物脱氧，或在非水有机介质中以较高的收率生产氯醇。NMMO（1c）的半半水合物在消耗水的情况下与2反应，直到存在非水合的NMMO，然后将其进一步转化为吗啉和HCHO，就像将1a直接用作起始原料一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01291-7

文献信息

• Selective Generation of Free Radicals from Epoxides Using a Transition-Metal Radical. A Powerful New Tool for Organic Synthesis
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00082a021

  日期：1994.2

  halogens provides a route to functionalized cyclopentanes and other useful products. The radical initially formed from an epoxide can also be trapped by H-atom donors such as 1,4- cyclohexadiene or tert-butyl thiol, resulting in an overall reduction of the epoxide. In the absence of a H-atom donor or an olefin, this radical is trapped by Ti(", resulting in a fl-oxido-Ti organometallic species which undergoes

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两
• Diethyl Chlorophosphite: A Versatile Reagent
  作者：Zhou Jie、Vebumani Rammoorty、Bilha Fischer

  DOI：10.1021/jo0106851

  日期：2002.2.1

  Diethyl chlorophosphite (DECP) was previously described as a reducing agent for nitro compounds to the corresponding amines (Fischer, B.; Sheihet, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 393). Here, the utility of this reagent was extended to chemical conversions of other oxygenated functional groups. In this paper we report on the scope of the reaction of DECP with N-oxides, epoxides, sulfones, sulfoxides, hydroxylamines

  氯亚磷酸二乙酯（DECP）先前被描述为硝基化合物还原为相应胺的还原剂（Fischer，B .; Sheihet，LJ Org。Chem。1998，63，393）。在此，该试剂的用途扩展到其他氧化官能团的化学转化。在本文中，我们报告了DECP与N-氧化物，环氧化物，砜，亚砜，羟胺，酮肟和醛肟的反应范围。描述了DECP的化学选择性，并提供了使用该试剂逐步将同一分子上的官能团进行多次转化的条件。
• Metal-assisted reactions—Part 11
  作者：Ian D. Entwistle、Robert A.W. Johnstone、Anna H. Wilby

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80184-1

  日期：1982.1

  The rapid reduction of N-nitrosoamines to N,N-disbustituted hydrazines by a low-vanet titanium reagent is described. The reagent is selective in that many other functional groups are unaffected by it. The nature of the low-valent titanium reagent is discussed in terms of experimental results of comparisons of its reactivity and that of other low-valent titanium reducing agents.

  描述了通过低气孔钛试剂将N-亚硝基胺快速还原成N，N-不饱和的肼。该试剂是选择性的，因为许多其他官能团不受其影响。通过比较其反应性与其他低价钛还原剂的反应性的实验结果来讨论低价钛试剂的性质。
• Solvent-free organic reactions on silica gel supports. Facile transformation of epoxides to β-halohydrins with lithium halides
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Reiji Ohshima、Shunsuke Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83007-x

  日期：1998.3

  The reaction of epoxides with lithium halides was efficiently promoted on the surface of silica gel in the absence of any solvent to give the corresponding β-halohydrins. The reactivity of lithium halides was shown to follow the order LiI> LiBr>> LiCl, and the reactivity of LiCl was dramatically increased by adding an equivalent amount of water to this system. On the other hand, a similar reaction

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF HALOPYRIDYL-ACYCLOPENTANE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020010339A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention relates to a method for synthesis of an optically active halopyridyl-azacyclo-pentane derivative and the intermediate thereof which comprises preparing an optically active allene-1,3-dicarboxylic acid ester derivative from an optically active acetonedicarboxylic acid ester derivative and then proceeding through a 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivative to obtain the objective product.

  本发明涉及一种合成光学活性卤代吡啶-氮杂环戊烷衍生物及其中间体的方法，包括从光学活性丙酮二羧酸酯衍生物制备光学活性联二烯-1,3-二羧酸酯衍生物，然后通过7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物进行反应，以获得目标产物。