1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 | 21740-23-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖
• 中文别名: 1-氯-3,5-二对氯苯甲酰基-2-脱；1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖；1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-D-呋喃核糖；1-氯-3,5-二(O-对氯苯甲酰基)-2-脱氧-D-核糖；3,5二-O-(对氯苯甲酰)-2-脱氧-Α-的D-呋喃核糖氯；1-a-氯-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖；地西他滨N-2中间体:(4S,5R)-2-氯-4-苯甲酰氧基-5-(苯甲酰氧甲基)四氢呋喃；氯酰糖；1-氯-3,5-二对氯苯甲酰基-2-脱氧核糖；1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核；1-氯-3,5-二对氯苯甲酰基-2-脱氧-D-核糖
• 英文名称: 3,5-O-bis(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: 3,5-bis-O-(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl chloride；3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl chloride；3',5'-O-bis(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribosyl 1-chloride；3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride；1-Chloro-3,5-di-(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribose；[(2R,3S,5R)-5-chloro-3-(4-chlorobenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 21740-23-8
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₃O₅
• 分子量: 429.684
• InChiKey: QEHCZULNFYDPPL-BBWFWOEESA-N

物化性质

• 熔点：
  110-118°C (dec.)
• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用的化合物1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖是一种核糖类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 在 吡啶 、 对硝基苯酚 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷异头体的立体选择性合成

  摘要：

  研究了5-取代的2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)嘧啶与3,5-双(Op-氯苯甲酰基)-2-脱氧-α-D-呋喃核糖基氯的取代反应。在对硝基苯酚的存在下，β端基异构体立体选择性地形成，而有机碱的加入导致α端基异构体的立体选择性形成。反应的立体选择性取决于二甲硅烷基嘧啶的 5 位取代基、添加剂和每种试剂的浓度。5-取代的2'-脱氧-尿苷的α和β异头通过5-取代3',5'-二-O-(对-氯苯甲酰基)-2'-脱氧尿苷的α和β异头脱酰化合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2073
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dibenzoyloxy-2-deoxy-α-D-erythropentofuranoside 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PRODUCING DECITABINE

  摘要：

  提供了生产地西他滨的新工艺流程。

  公开号：

  US20100249394A1

文献信息

• Pteridine nucleotide analogs as fluorescent DNA probes
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the

  公开号：US05525711A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The invention provides novel pteridine nucleotides which are highly fluorescent under physiological conditions and which may be used in the chemical synthesis of fluorescent oligonucleotidcs. The invention further provides for fluorescent oligonucleotides comprising one or more pteridine nucleotides. In addition the invention provides for pteridine nucleotide triphosphates which may be used as the constituent monomers in DNA amplification procedures.

  本发明提供了一种新颖的蝶啶核苷酸，它们在生理条件下具有高度的荧光性，并可用于化学合成荧光寡核苷酸。本发明还提供了包含一个或多个蝶啶核苷酸的荧光寡核苷酸。此外，本发明还提供了蝶啶核苷三磷酸，可用作DNA扩增程序中的构成单体。
• Process for selectively producing 1-phosphorylated sugar derivative anomer and process for producing nucleoside
  申请人：——

  公开号：US20020193314A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A desired isomer is selectively prepared by phosphorolyzing and isomerizing an anomer mixture of a 1-phosphorylated saccharide derivative while crystallizing one of the isomers to displace the equilibrium. Furthermore, using the action of a nucleoside phosphorylase, a nucleoside is prepared from the 1-phosphorylated saccharide derivative obtained and a base with improved stereoselectivity and a higher yield. This process is an anomer-selective process for preparing a 1-phosphorylated saccharide derivative and a nucleoside.

  通过磷酸解和异构化1-磷酸化糖衍生物的环式异构体混合物，有选择性地制备所需的异构体，同时通过结晶其中一种异构体以移动平衡。此外，利用核苷酸磷酸化酶的作用，从获得的1-磷酸化糖衍生物和一种改善立体选择性和更高产率的碱基中制备核苷酸。该过程是用于制备1-磷酸化糖衍生物和核苷酸的环式选择性过程。
• SYNTHESIS OF 1-(2-DEOXY-β-<scp>D</scp>- RIBOFURANOSYL)-2,4-DIFLUORO-5-SUBSTITUTED-BENZENE THYMIDINE MIMICS,^*SOME RELATED α-ANOMERS, AND THEIR EVALUATION AS ANTIVIRAL AND ANTICANCER AGENTS
  作者：Zhi-Xian Wang、Weili Duan、Leonard I. Wiebe、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Edward E. Knaus

  DOI：10.1081/ncn-100001435

  日期：2001.2.26

  Me, F, Cl, Br, I, CF3, CN, NO2, NH2), designed as thymidine mimics, were synthesized for evaluation as anticancer and antiviral agents. The coupling reaction of 3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl chloride with an organocadmium reagent [(2,4-difluorophenyl)2Cd] afforded a mixture of the α- and β-anomeric products (α:β = 3:1 to 10:1 ratio). Treatment of the α-anomer with BF3·Et2O in

  一组具有各种C-5取代基（H，Me，F，Cl，Br，I，CF3，CN，NO2，合成了设计为胸苷模拟物的NH2）作为抗癌药和抗病毒药进行评估。3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯与有机镉试剂[（2,4-二氟苯基）2Cd]的偶联反应得到α-和-C的混合物β-异头物产物（α：β= 3：1至10：1的比例）。作为在主要的α-端基异构体上异构化成所需的β-端基异构体的有效方法，人们开发了在BF-​​110-C中在硝基乙烷中用BF3·Et2O处理α-端基异构体的方法。相对于胸腺嘧啶（CC50 = 10-3-10），在MTT分析（CC50 = 10−3–10−4 M范围）中，5取代的（H，Me，Cl，I，NH2）β-异头物显示出可忽略的细胞毒性。 -5 M范围），针对各种癌细胞系。相比之下，5- 衍生物具有更高的细胞毒性（CC50 = 10-5-6-10 M范围）。使用
• Synthesis of Trifluorothymidine:  Green Glycosylation Condition Using Neither Chloroform nor Transition Metals
  作者：Hironori Komatsu、Hideki Umetani

  DOI：10.1021/op025555o

  日期：2002.11.1

  A new green glycosylation condition useful for efficient large-scale preparation of trifluorothymidine 1 is described. The condition requires neither CHCl3 nor transition-metal catalysts for β-selectivity at the anomeric C1-position, which is advantageous for process development of active pharmaceutical ingredients such as 1. Key features of the condition include:  (1) only an equimolar amount of trifluorothymine

  描述了一种可用于高效大规模制备三氟胸苷 1 的新绿色糖基化条件。该条件既不需要 CHCl3 也不需要过渡金属催化剂来实现异头 C1 位的 β-选择性，这有利于活性药物成分如 1 的工艺开发。该条件的主要特征包括：（1）仅等摩尔量的需要三氟胸腺嘧啶2，（2）糖基化在高浓度下进行，（3）反应在50℃进行以增强反应。
• Nucleosides Part LXVI I^[ ^]: Synthesis of 4-Amino-7(8H)Pteridinone-N₈-Nucleosides—Structural Analogs of Adenosine
  作者：Oliver Jungmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257770903054241

  日期：2009.8.11

  Various 4-amino-7(8H)pteridones (6, 12, 14, 15, 20, 22) have been glycosylated with 1-chloro-2′-deoxy-D-ribofuranose derivatives (25, 26) applying the new DBU-salt method to form the N8-2′-deoxy-D-ribofuranosides (27–36) which can be regarded as 2′-deoxyadenosine analogs. Analogously reacted the 2-N,N-dimethyl-amino-methyleneimino-7(8H)pteridones (43–48) to give preferentially the corresponding N8-ß-D-anomers

  各种 4-氨基-7(8H) 蝶啶酮 (6, 12, 14, 15, 20, 22) 已被 1-氯-2'-脱氧-D-呋喃核糖衍生物 (25, 26) 糖基化，应用新的 DBU-盐法形成 N8-2'-脱氧-D-呋喃核糖苷 (27-36)，可视为 2'-脱氧腺苷类似物。2-N,N-二甲基-氨基-亚甲基亚氨基-7（8H）蝶啶酮（43-48）类似地反应，优先得到相应的 N8-β-D-端基异构体（49-55）。1-溴-2,3,5-三-O-苯甲酰基-aD-呋喃核糖 (56) 的核糖基化也与 6、12、15、45 和 46 一起进行，得到 N8-β-D-呋喃核糖苷 57– 61. 糖脱保护分别导致游离的 N8-2'-deoxy-ß-D-ribofuranosides 37-42 和 N8-ß-D-ribofurano-sides 62-65。在 Vorbrüggen 条件下通过甲硅烷基方法进行的糖基化与 6、12