1-氯-2-羟基-3-丁烯 | 671-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-氯-2-羟基-3-丁烯
• 英文名称: 1-chloro-2-hydroxy-3-butene
• 英文别名: 1-chlorobut-3-en-2-ol
• CAS: 671-56-7
• 化学式: C₄H₇ClO
• mdl: MFCD19232027
• 分子量: 106.552
• InChiKey: PIPLRXXGXUVQRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1110

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-羟基-3-丁烯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 丁烯二醇
  参考文献：
  名称：

  Bissinger et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 2959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 calcium hypochlorite 作用下， 生成 1-氯-2-羟基-3-丁烯
  参考文献：
  名称：

  2-羟基丁-3-烯基芥子油酸酯（前木素蛋白）的合成

  摘要：

  描述了2-羟基丁-3-烯基芥子油酸酯（前木素蛋白）的合成。讨论了它的性质及其生物学活性。这是首次通过合成分离出纯净的芥子油苷。

  DOI：

  10.1039/p19830000717

文献信息

• Alcohol Dehydrogenase- and Rat Liver Cytosol-Dependent Bioactivation of 1-Chloro-2-hydroxy-3-butene to 1-Chloro-3-buten-2-one, a Bifunctional Alkylating Agent
  作者：Adnan A. Elfarra、Xin-Yu Zhang

  DOI：10.1021/tx300369b

  日期：2012.11.19

  After CBO was incubated with freshly isolated mouse erythrocytes, globin dimers were detected using SDS-PAGE and silver staining, providing evidence that CBO can act as a protein cross-linking agent. Collectively, the results provide clear evidence for CHB bioactivation by ADH and rat liver cytosol to yield CBO. The bifunctional alkylating ability of CBO suggests that it may play a role in BD toxicity and/or

  1,3-丁二烯 (BD) 是一种空气污染物，其毒性和致癌性被认为主要由其反应性代谢物 3,4-环氧-1-丁烯和 1,2,3,4-二环氧丁烷介导，它们在肝脏和细胞色素 P450s 的肝外组织。骨髓和免疫细胞中一种可能的替代代谢途径是在过氧化氢和氯离子存在下，髓过氧化物酶将 BD 转化为氯化烯丙醇 1-氯-2-羟基-3-丁烯 (CHB)。在本研究中，我们研究了酒精脱氢酶 (ADH) 在体外生理条件下（pH 7.4，37°C）对 CHB 的体外生物活化。结果为 CHB 被纯化的马肝 ADH 和大鼠肝细胞质转化为 1-chloro-3-buten-2-one (CBO) 提供了明确的证据。S -glutathionyl)butan-2-one ( 3 ) 和 1-( S -glutathionyl)-3-buten-2-one ( 4 )] 和一种 CBO-di-GSH 缀合物 [1,4- bis
• Aminolysis Products of 1-Chloro-2-hydroxy-3-butene, 1-Hydroxy-2-chloro-3-butene and 1,2-Epoxy-3-butene
  作者：F. F. Blicke、John H. Biel

  DOI：10.1021/ja01577a049

  日期：1957.10
• Alkylation of 5-Substituted Tetrazoles with Various Alcohols in 1,2-Dichloroethane in the Presence of BF3·Et2O
  作者：S. A. Egorov、M. A. Ishchenko、Ya. V. Prokopovich、V. I. Ivanova

  DOI：10.1134/s107042802007012x

  日期：2020.7

  The alkylation of 1H-tetrazole, 5-methyl-1H-tetrazole, and 5-phenyl-1H-tetrazole with primary, secondary, and tertiary alcohols, including benzylic and allylic ones, have been studied in 1,2-dichloroethane in the presence of boron trifluoride-diethyl ether complex. Neither primary nor secondary saturated alcohols alkylated tetrazoles in the given system. Tertiary alcohols suchtert-butyl alcohol and adamantan-1-ol reacted with unsubstituted and 5-substituted tetrazoles to give 70-85% of the corresponding 2-alkyl-5-R-tetrazoles with high regioselectivity. The alkylation of 1H-tetrazole with benzyl alcohol afforded 55% of 2-benzyl-2H-tetrazole as the only product. The alkylation of 1H-tetrazole with various allylic alcohols led to the formation of mixtures of 2-alkyl-2H-tetrazoles with isomeric alkyl substituents.
• Evans; Owen, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 240
  作者：Evans、Owen

  DOI：——

  日期：——
• The Methanolysis of 3,4-Epoxy-1-butene
  作者：Paul D. Bartlett、Sidney D. Ross

  DOI：10.1021/ja01183a012

  日期：1948.3