(1S)-N-[2-(3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine | 454185-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-N-[2-(3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 454185-90-1
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃
• 分子量: 391.51
• InChiKey: PEVGEFSOSAYXGN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-[2-(3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-[2-(3-Benzyloxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-2-[4-(5-formyl-2-isopropoxy-phenoxy)-phenyl]-N-((S)-1-phenyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 B2H6-THF 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1S)-N-[2-(3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of (−)-Tejedine
  作者：You-Chu Wang、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/ol0261635

  日期：2002.8.1

  [structure: see text] The first enantioselective total synthesis of (-)-tejedine (1) is reported. Tejedine is a seco-bisbenzyltetrahydroisoquinoline isolated in 1998 as a minor component from Berberis vulgaris. The synthesis was achieved using a strategy employing four key steps, including a chiral auxiliary-assisted diastereoselective Bischler-Napieralski cyclization.

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。