4-methyl-6-(3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzoquinon-2-yl)hex-4-enyl hydrogen succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-6-(3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzoquinon-2-yl)hex-4-enyl hydrogen succinate
• 英文别名: 4-[(E)-6-(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-4-methylhex-4-enoxy]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: FMHFCBZCWOIMBZ-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溴 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.41h， 生成 4-methyl-6-(3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzoquinon-2-yl)hex-4-enyl hydrogen succinate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of side chain functionalized analogues of coenzyme Q for protein conjugation studies

  摘要：

  本文介绍了两种适合与肽或蛋白质结合的辅酶Q（CoQ）类似物（10和13）的合成，以及ELISA免疫测定的发展。这些类似物是从保护的醌化合物1-溴-2-甲基-3,4,5,6-四甲氧基苯（1）合成的，而该化合物是从市售的CoQ-0（3）制备的。同时还进行了其中一种类似物（10）与N-乙酰-L-赖氨酸甲酯和含赖氨酸的二肽（N-乙酰甘氨酸-L-赖氨酸甲酯）的模型偶联研究，作为单克隆抗体生产的第一步。

  DOI：

  10.1039/b407659a

文献信息

• The preparation of side chain functionalized analogues of coenzyme Q for protein conjugation studies
  作者：Alison M. Daines、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/b407659a

  日期：——

  The synthesis of two analogues of CoQ (10 and 13) suitable for conjugation to a peptide or protein, and hence the development of an ELISA immunoassay, is presented. These analogues were synthesized from the protected quinone, 1-bromo-2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxybenzene (1), itself prepared from commercially available CoQ-0 (3). Model coupling studies of one of the analogues (10) to N-acetyl-L-lysine methyl ester and a lysine containing dipeptide (N-acetyl-glycine-L-lysine methyl ester) were also undertaken as a first step to monoclonial antibody production.

  本文介绍了两种适合与肽或蛋白质结合的辅酶Q（CoQ）类似物（10和13）的合成，以及ELISA免疫测定的发展。这些类似物是从保护的醌化合物1-溴-2-甲基-3,4,5,6-四甲氧基苯（1）合成的，而该化合物是从市售的CoQ-0（3）制备的。同时还进行了其中一种类似物（10）与N-乙酰-L-赖氨酸甲酯和含赖氨酸的二肽（N-乙酰甘氨酸-L-赖氨酸甲酯）的模型偶联研究，作为单克隆抗体生产的第一步。