3,4-dimethoxy-6-methyl-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-6-methyl-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: ZIHMUOWSYWXBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-6-methyl-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然泛醌类似物的原位光谱电子化学和细胞毒活性

  摘要：

  醌是一组有效的抗肿瘤药。在这里，我们描述了合成一系列泛醌类似物（UQA）的有效且简便的途径。这些独特的化合物已通过电化学和原位紫外-可见光谱电化学进行了研究，以探索其在非质子介质中的电子转移过程和自由基性质。使用72小时连续暴露MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析法检测了鼠黑色素瘤B16F10细胞中抑制UQA癌细胞增殖的结构-活性关系。。我们的结果表明，UQA与天然的泛醌10相比，它们具有更好的抗增殖活性并显示出更好的抑制作用。UQA的细胞毒性活性与半泛醌自由基相关，这通过原位电子自旋共振（ESR）得以证实。在细胞毒性测试中，6-乙烯基泛醌5和6-（4'-氟苯基）泛醌7的最大抑制浓度值（IC 50）的一半为6.1μM和6.2μM 。这将使它们成为未来药理学研究的有价值的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.026
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxy-6-methyl-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones and 2-methyl-1,4-naphthoquinones: glycation inhibitors with lipid peroxidation activity

  摘要：

  Anti-glycation activity of our anti-oxidant quinone library was measured and several 2,3-dimetlioxy-5-methyl-1,4-benzoquinones and 2-methyl-1,4-naphthoquinones were identified as novel inhibitors of glycation, of which 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones 13b is the most potent glycation inhibitor with around 50 muM of the IC50 value. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.029

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。
• IDO抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN110950749B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及一种IDO抑制剂及其制备方法和应用，属于属于药物化学技术领域。该类具有通式I结构特征的IDO抑制剂或其药学上可接受的盐或立体异构体，可以有效抑制IDO1的活性。其半数抑制浓度接近阳性对照物INCB024360，具有很强的酶抑制活性和细胞活性，有较好的应用前景。
• Rational design, synthesis and biological evaluation of ubiquinone derivatives as IDO1 inhibitors
  作者：Yuyang Ding、Fei Tang、Xiaoqian Xue、Jinfeng Luo、Muzammal Hussain、Yanhui Huang、Zhen Wang、Hao Jiang、Zhengchao Tu、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.044

  日期：2019.8

  therapeutic target for the treatment of cancer, chronic viral infections and neurological disorders characterized by pathological immune stimulation. Herein, a series of known metal-chelating ubiquinone derivatives were designed, synthesized and evaluated for the IDO1 inhibiting activities. The docking studies showed that the compounds 11, 16, 18 and coenzyme-Q1 exhibited different binding modes to IDO1 protein

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是治疗癌症、慢性病毒感染和以病理免疫刺激为特征的神经系统疾病的有吸引力的治疗靶点。在此，设计、合成和评估了一系列已知的金属螯合泛醌衍生物的 IDO1 抑制活性。对接研究表明，化合物11、16、18和辅酶-Q1对IDO1蛋白表现出不同的结合模式。在这些化合物中，活性最强的化合物是 16d，在酶促测定中的 IC50 为 0.13 μM。结果表明，溴原子 (3-Br) 和 Cys129 之间可能存在的卤素键相互作用显着增强了对 IDO1 的抑制活性。
• 2,3-Dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones and 2-methyl-1,4-naphthoquinones: glycation inhibitors with lipid peroxidation activity
  作者：Young-Sik Jung、Bo-Young Joe、Sung Ju Cho、Yasuo Konishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.029

  日期：2005.2

  Anti-glycation activity of our anti-oxidant quinone library was measured and several 2,3-dimetlioxy-5-methyl-1,4-benzoquinones and 2-methyl-1,4-naphthoquinones were identified as novel inhibitors of glycation, of which 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones 13b is the most potent glycation inhibitor with around 50 muM of the IC50 value. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.