6-氯-2-喹啉羧酸 | 59394-30-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-喹啉羧酸
• 英文名称: 6-chloroquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-chloro-2-quinolinecarboxylic acid
• CAS: 59394-30-8
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• mdl: MFCD09834123
• 分子量: 207.616
• InChiKey: UKMWQYNJAVNCOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  382.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-喹啉羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基在吡啶和喹啉上的分子内加成中的甲硅烷基辅助

  摘要：

  报道了通过分子内酰基吡啶中心自由基攻击吖嗪氮原子获得的稳定 acylazinium 盐的第一个例子。根据溴取代基在攻击氨基吡啶环上的相对位置，有可能选择性地获得 N 攻击产物或不同的 C 攻击衍生物。这种途径选择性的基本原理是从量子力学计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600170
• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉-2-甲腈 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 19.0h， 以95%的产率得到6-氯-2-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和合成顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物作为有效的Xa因子抑制剂。第二部分：探索6–6个稠合环作为S1的替代部分

  摘要：

  合成了一系列具有S1部分6-6稠合环的顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物，作为新颖的Xa因子（fXa）抑制剂。本文报道了合成，结构-活性关系（SAR）和理化性质，并发现了具有强大的抗fXa活性，良好的理化性质和药代动力学（PK）的化合物45c，包括降低的不良食物效应。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.024

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• INHIBITORS OF INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：US20190177310A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure relates generally to therapeutic agents that may be useful as inhibitors of Integrated Stress Response (ISR) pathway.

  本公开涉及一般与可能用作抑制综合应激反应（ISR）途径的治疗剂有关。
• Repurposing an Aldolase for the Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Douglas J. Fansher、Richard Granger、Satinderpal Kaur、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acscatal.1c01398

  日期：2021.6.18

  Quinoline derivatives are important natural products and pharmaceuticals, but their synthesis can be challenging due to poor yields, harsh reaction conditions, and instability of starting materials. Here we report the chemoenzymatic synthesis of quinaldic acids under mild conditions using an aldolase, trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase (NahE, or HBPA). A series of 2-aminobenzaldehydes

  喹啉衍生物是重要的天然产物和药物，但由于收率低、反应条件苛刻和起始材料不稳定，它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了使用醛缩酶、反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶（NahE 或 HBPA）在温和条件下化学酶法合成喹哪二酸。在 NahE 存在下，一系列源自相应硝基类似物还原的 2-氨基苯甲醛与丙酮酸反应，以高达 93% 的分离产率得到取代的喹啉。该反应不同于体内NahE 催化的羟醛缩合，而是类似于由其同源物二氢吡啶二羧酸合酶催化的杂环形成。
• Silyl Assistance in the Intramolecular Addition of Pyridyl Radicals onto Pyridines and Quinolines
  作者：Fabiana Filace、Pedro A. Sánchez-Murcia、David Sucunza、Adrián Pérez-Redondo、Julio Álvarez-Buílla、Federico Gago、Carolina Burgos

  DOI：10.1002/ejoc.201600170

  日期：2016.4

  The first example of a stable acylazinium salt obtained by an intramolecular acylpyridine-centered radical attack on azine nitrogen atoms is reported. Depending on the relative position of the bromo substituent on the attacking aminopyridine ring, it is possible to obtain selectively either the N-attack product or a different C-attack derivative. A rationale for this pathway selectivity was obtained

  报道了通过分子内酰基吡啶中心自由基攻击吖嗪氮原子获得的稳定 acylazinium 盐的第一个例子。根据溴取代基在攻击氨基吡啶环上的相对位置，有可能选择性地获得 N 攻击产物或不同的 C 攻击衍生物。这种途径选择性的基本原理是从量子力学计算中获得的。
• [EN] MODULATORS OF EUKARYOTIC INITIATION FACTOR 2<br/>[FR] MODULATEURS DU FACTEUR 2 D'INITIATION EUCARYOTE
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019183589A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present disclosure relates generally to eukaryotic initiation factor 2B modulators of formula A, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, or mixture of stereoisomers thereof and methods of making and using thereof.

  本公开涉及一般与配方A的真核起始因子2B调节剂有关，或其药用可接受盐、立体异构体或其立体异构体混合物，以及其制备和使用方法。