(Z)-pent-2-ene-1,4-diol | 6117-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-pent-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: 2(Z)-pentene-1,4-diol；Z-2-Pentene-1,4-diol；pent-2c-ene-1,4-diol；(+/-)-pent-2c-ene-1,4-diol；(+/-)-Pent-2c-en-1,4-diol；cis-Pent-2-en-1,4-diol
• CAS: 6117-82-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OOYLEFZKWGZRRS-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-pent-2-ene-1,4-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1'-methyl-4'-chloro-2'(Z)-butenyl 2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Controlling factors on the stereochemistry of palladium(II)-catalyzed cyclization of 1'-alkyl-4'-chloro-2'-alkenyl 2-alkynoates

  摘要：

  Beta,gamma-Disubstituted alpha-(Z)-(chloromethylene)-gamma-butyrolactone derivatives have been prepared highly diastereoselectively via a Pd(II)-catalyzed cyclization of 1'-alkyl-4'-chloro-2'-alkenyl 2-alkynoates. Rationales for the stereochemical results of this reaction are proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00066a022
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 Pt(dba)2 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-pent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  模块化单齿氧杂磷烷配体：在 1,3-二烯的高效和对映选择性 1,4-二硼化中的应用

  摘要：

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201102404

文献信息

• Rh-Catalyzed Kinetic Resolution of Enynes and Highly Enantioselective Formation of 4-Alkenyl-2,3-disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Aiwen Lei、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja0351950

  日期：2003.9.1

  Rh-catalyzed cycloisomerization of enynes ether with a substituent at the allylic position was examined using (rac)-BINAP, and excellent selectivity was observed. When enantiomerically pure BINAP was used as the ligand, a process that combines kinetic resolution and diastereoselectivity together was developed, in which an enantiomeric product with multiple stereogenic centers was obtained in >99% ee

  使用（外消旋）-BINAP 检查了烯炔醚在烯丙基位置具有取代基的 Rh 催化的环异构化，并观察到了优异的选择性。当使用对映体纯的 BINAP 作为配体时，开发了一种将动力学拆分和非对映选择性相结合的方法，其中通过一步从外消旋起始材料中获得了具有多个立体中心的对映体产品，ee 大于 99%，一半剩余的原料也以 >99% ee 回收。
• Palladium(II)-Catalyzed Highly Regio- and Diastereoselective Cyclization of Difunctional Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates. A Convenient Synthesis of Optically Active 4-Vinyl-2-oxazolidinones and Total Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-xylitol
  作者：Aiwen Lei、Guosheng Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo0161429

  日期：2002.2.1

  A Pd(II)-catalyzed cyclization of difunctional allylic N-tosyl carbamates in the presence of halide ions was developed with high regio- and diastereoselectivity. The reaction involves aminopalladation of alkene and beta-heteroatom elimination to regenerate Pd(II) species. When the readily available homochiral alcohols were used as substrates, highly optically active 4-vinyl-2-oxazolidinones were easily

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。
• Synthesis of 2-substituted bicyclo[1.1.0]butanes <i>via</i> zincocyclopropanation using bromoform as the carbenoid precursor
  作者：Léa Thai-Savard、André B. Charette

  DOI：10.1039/d3cc00335c

  日期：——

  Through a revisited Simmons–Smith type zincocyclopropanation using bromoform as the carbenoid source, the synthesis of 2-, 2,2- and 2,4-substituted bicyclo[1.1.0]butanes is reported. Few antecedents of the derivatives have yet been described. Ultimately, the underexplored scaffolds exhibited a complete discrepency of reactivity.

  通过使用三溴甲烷作为类胡萝卜素来源重新审视的 Simmons-Smith 型锌基环丙烷化反应，报道了 2-、2,2- 和 2,4- 取代的双环[1.1.0] 丁烷的合成。几乎没有描述衍生物的前因。最终，未充分探索的支架表现出完全不同的反应性。
• Gouge, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 648,682
  作者：Gouge

  DOI：——

  日期：——
• Bromination of cis- and trans-piperylene
  作者：Victor L. Heasley、Gene E. Heasley、Stephen K. Taylor、Charles L. Frye

  DOI：10.1021/jo00834a025

  日期：1970.9