N-methyl-3-nitro-5-phenylpyridin-2-amine | 152684-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-nitro-5-phenylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-methylamino-3-nitro-5-phenylpyridine；N-methyl-3-nitro-5-phenyl-2-pyridinamine
• CAS: 152684-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: HPPUXSMMEYBMEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-nitro-5-phenylpyridin-2-amine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99.2%的产率得到N2-methyl-5-phenylpyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二氯化物作为快速形成2-氨基苯并咪唑和相关唑类的新试剂

  摘要：

  提出了在室温下有效合成五元和六元唑的试剂的开发。合成了多种取代的2-氨基苯并咪唑，收率良好至优异。掺入各种保护基的能力使亚氨酰二氯化物试剂适合于大量合成。该试剂可用于由> 60的2-氯-3-硝基吡啶全合成含2-氨基苯并咪唑的致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP） 6个步骤中的％收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.076
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-硝基-2-氨基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-3-nitro-5-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二氯化物作为快速形成2-氨基苯并咪唑和相关唑类的新试剂

  摘要：

  提出了在室温下有效合成五元和六元唑的试剂的开发。合成了多种取代的2-氨基苯并咪唑，收率良好至优异。掺入各种保护基的能力使亚氨酰二氯化物试剂适合于大量合成。该试剂可用于由> 60的2-氯-3-硝基吡啶全合成含2-氨基苯并咪唑的致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP） 6个步骤中的％收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.076

文献信息

• 1-CYANO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUB INHIBITORS
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20200331888A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30). The novel compounds have formula (I): (Formula (I)) or are pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e and R 1f each independently represent hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl or optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl, or R 1b and R 1c together form an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl ring, or R 1d and R 1e together form an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl ring; R 2 represents hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; A represents an optionally further substituted 5 to 10 membered monocyclic or bicyclic heteroaryl, heterocyclyl or aryl ring; L represents a covalent bond or linker; B represents an optionally substituted 3 to 10 membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, heteroaryl, cycloalkyl or aryl ring; and when -A-L-B is at position x attachment to A is via a carbon ring atom of A, and either: A cannot be triazolopyridazinyl, triazolopyridinyl, imidazotriazinyl, imidazopyrazinyl or pyrrolopyrimidinyl; or B cannot be substituted with phenoxyl; or B cannot be cyclopentyl when L is an oxygen atom.

  本发明涉及新化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。这些新化合物的化学式为（I）：（化学式（I）），或其药学上可接受的盐，其中：R1a，R1b，R1c，R1d，R1e和R1f分别独立地代表氢，可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的C3-C4环烷基，或者R1b和R1c共同形成一个可选择地取代的C3-C6环烷基环，或者R1d和R1e共同形成一个可选择地取代的C3-C6环烷基环；R2代表氢或可选择地取代的C1-C6烷基；A代表一个可选择地进一步取代的5到10个成员的单环或双环杂环芳基，杂环烷基或芳基环；L代表一个共价键或连接物；B代表一个可选择地取代的3到10个成员的单环或双环杂环烷基，杂环芳基，环烷基或芳基环；当-A-L-B位于位置x时，通过A的一个碳环原子连接到A，且：A不能是三唑吡啶基，三唑吡啉基，咪唑三嗪基，咪唑吡嗪基或吡咯嘧啶基；或者B不能被苯氧基取代；或者当L是氧原子时，B不能是环戊基。
• 1-cyano-pyrrolidine derivatives as DUB inhibitors
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US11352339B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30). The novel compounds have formula (I): (Formula (I)) or are pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R1a, R1b, R1c, R1d, R1e and R1f each independently represent hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl or optionally substituted C3-C4 cycloalkyl, or R1b and R1c together form an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl ring, or R1d and R1e together form an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl ring; R2 represents hydrogen or optionally substituted C1-C6 alkyl; A represents an optionally further substituted 5 to 10 membered monocyclic or bicyclic heteroaryl, heterocyclyl or aryl ring; L represents a covalent bond or linker; B represents an optionally substituted 3 to 10 membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, heteroaryl, cycloalkyl or aryl ring; and when -A-L-B is at position x attachment to A is via a carbon ring atom of A, and either: A cannot be triazolopyridazinyl, triazolopyridinyl, imidazotriazinyl, imidazopyrazinyl or pyrrolopyrimidinyl; or B cannot be substituted with phenoxyl; or B cannot be cyclopentyl when L is an oxygen atom.

  本发明涉及新型化合物和制造去泛素化酶（DUB）抑制剂的方法。特别是，本发明涉及对泛素 C 端水解酶 30 或泛素特异性肽酶 30（USP30）的抑制。新型化合物具有式（I）：式（I））或其药学上可接受的盐，其中：R1a、R1b、R1c、R1d、R1e 和 R1f 各自独立地代表氢、任选取代的 C1-C6 烷基或任选取代的 C3-C4 环烷基，或 R1b 和 R1c 一起形成任选取代的 C3-C6 环烷基环，或 R1d 和 R1e 一起形成任选取代的 C3-C6 环烷基环；R2 代表氢或任选取代的 C1-C6 烷基；A 代表任选被进一步取代的 5 至 10 个成员的单环或双环杂芳基、杂环烷基或芳基环；L 代表共价键或连接体；B 代表任选被取代的 3 至 10 个成员的单环或双环杂环烷基、杂芳基、环烷基或芳基环；当 -A-L-B 位于 x 位时，通过 A 的碳环原子与 A 连接，且任选其一：A 不能是三唑哒嗪基、三唑吡啶基、咪唑三嗪基、咪唑吡嗪基或吡咯嘧啶基；或 B 不能被苯氧基取代；或当 L 为氧原子时，B 不能是环戊基。
• Linstroem, Stefan; Eriksson, Mikael; Grivas, Spiros, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 805 - 812
  作者：Linstroem, Stefan、Eriksson, Mikael、Grivas, Spiros

  DOI：——

  日期：——
• 1-CYANO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DBU INHIBITORS
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3433246A1

  公开（公告）日：2019-01-30
• [EN] 1-CYANO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DBU INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1-CYANO-PYRROLIDINE COMME INHIBITEURS DE DBU
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017163078A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C- terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30). The novel compounds have formula (I): (Formula (I)) or are pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R1a, R1b, R1c, R1d, R1e and R1f each independently represent hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl or optionally substituted C3-C4 cycloalkyl, or R1b and R1c together form an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl ring, or R1d and R1e together form an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl ring; R2 represents hydrogen or optionally substituted C1-C6 alkyl; A represents an optionally further substituted 5 to 10 membered monocyclic or bicyclic heteroaryl, heterocyclyl or aryl ring; L represents a covalent bond or linker; B represents an optionally substituted 3 to 10 membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, heteroaryl, cycloalkyl or aryl ring; and when -A-L-B is at position x attachment to A is via a carbon ring atom of A, and either: A cannot be triazolopyridazinyl, triazolopyridinyl, imidazotriazinyl, imidazopyrazinyl or pyrrolopyrimidinyl; or B cannot be substituted with phenoxyl; or B cannot be cyclopentyl when L is an oxygen atom.