1-苯并碲吩 | 272-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1-苯并碲吩
• 英文名称: benzo[b]tellurophene
• 英文别名: 1-benzotellurophene
• CAS: 272-35-5
• 化学式: C₈H₆Te
• 分子量: 229.736
• InChiKey: WDKYOIMDQCVVST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5°C
• 沸点：
  135 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并碲吩 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(Z)-2-lithio-1-(o-lithiophenyl)ethene dimer
  参考文献：
  名称：

  Maercker, Adalbert; Bodenstedt, Heinrich; Brandsma, Lambert, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1387 - 1388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β,o-dibromo-β-trimethylsilylstyrene 在 碲化氢 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苯并碲吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Benzometalloles Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common Dilithiostyrene Intermediate.

  摘要：

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯基金属富烯（7）是通过相应的金属试剂与β,o-二锂-β-三甲基硅基苯乙烯中间体（6）反应制备得到的，该中间体（6）是通过苯乙炔或邻溴碘苯经过三步反应衍生而来。7中的三甲基硅基可以通过四丁基氟化铵处理方便地去除，得到C未取代的1-苯基金属富烯（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1437

文献信息

• A versatile synthetic route to 1-benzometalloles involving the first examples of several C-unsubstituted benzometalloles
  作者：Jyoji Kurita、Makoto Ishii、Shuji Yasuike、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39930001309

  日期：——

  The group 14 (Si, Ge, Sn), group 15 (P, As, Sb, Bi) and group 16 (S, Se, Te)(2-trimethylsilyl)-1-benzometalloles 5 have been prepared from phenylacetylene via three steps and converted into the corresponding C-unsubstituted benzometalloles 7 by detrimethylsilylation.

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的(2-三甲基硅基)-1-苯基金属罗尔斯 5 通过三步反应从苯乙炔制备，并通过去三甲基硅基化转化为相应的C-未取代的苯基金属罗尔斯 7。
• Regioselective Tandem C–H Alkylation/Coupling Reaction of <i>ortho</i>-Iodophenylethylenes via <i>C</i>,<i>C</i>-Pallada(II)cycles
  作者：Bin-Bin Zhu、Wen-Bo Ye、Zhi-Tao He、Shu-Sheng Zhang、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acscatal.1c03386

  日期：2021.10.1

  diorganopalladium species with favorable stability and an electron-rich nature, leading to efficient sequential reactions with diverse electrophiles and nucleophiles. Specifically, the development of aryl-alkenyl-palladacycle-based transformations could provide an attractive approach with regio- and stereocontrol for the construction of multifunctionalized arylethylenes. However, currently, the C,C-pallada(II)cycle

  五元C , C -钯 (II) 环是一类独特的二有机钯物种，具有良好的稳定性和富电子性，可与不同的亲电子试剂和亲核试剂进行有效的连续反应。具体而言，基于芳基-烯基-钯环的转化的发展可以为构建多功能芳基乙烯提供一种具有区域和立体控制的有吸引力的方法。然而，目前C，C-钯（II）环的形成依赖于骨架中的刚性骨架或空间拥挤来促进环钯化，并且尚未实现没有α-取代基的芳基-烯基-钯环的形成。此外，可以区分两个 sp 的反应这种C (sp 2 )、C (sp 2 )-钯环的2个碳中心仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种区域选择性三组分串联烷基化/偶联反应，适用于各种非、α-或 β-取代和 α，β-二取代的邻碘苯基乙烯。富电子 2-吡啶酮配体用于实现环钯化过程，导致芳基-烯基-钯环中间体，其中两个 C-Pd 键因其固有的空间和电子差异而被区分为烷基化。观察到区域/化学选择性和哈米特 σ 值之间良好的线性自由能关系。
• Toward Novel Antioxidants:  Preparation of Dihydrotellurophenes and Selenophenes by Alkyltelluride-Mediated Tandem S_RN1/S_Hi Reactions¹
  作者：Lars Engman、Melissa J. Laws、Jonas Malmström、Carl H. Schiesser、Lisa M. Zugaro

  DOI：10.1021/jo9907235

  日期：1999.9.1

  distributions similar to those observed for reactions involving n-BuTeNa. Lithium or sodium phenyltellurolate returned only starting materials from these reaction mixtures. The 2-[2-(n-butyltelluro)-1-hydroxy-1-methyl]ethylphenyl radical (14) is estimated to cyclize with k(c) = 5 x 10(8) s(-)(1) at 25 degrees C. The tandem S(RN)1/S(H)i sequence has been applied to the preparation of the antioxidant analogues, 5-hydroxy-2

  1-（2-碘苯基）-1-甲基环氧乙烷（12）与2当量的正丁基碲铝酸钠（n-BuTeNa）的反应，是由四氢化二正丁基硼氢化钠在THF中的硼氢化钠还原生成的，得到2， 3-二氢-3-羟基-3-甲基苯并[b] tellurophene（13）的产率为62％，以及少量的1-（n-丁基碲基）-2-苯基-2-丙醇（27）。该转化大概涉及串联的S（RN）1 / S（H）i序列。1-（苄基硒基）-2-苯基-2-丙醇（5a，R = Me）和1-烯丙氧基-2-碘苯（15）的相似反应得到2,3-二氢-3-羟基-3-甲基苯并[b]分别是]硒烯（17，74％）和3-（正丁基碲基）甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（18，50％）。通过将碲直接插入所需的烷基锂中生成的烷基碲酸锂，碲上的叔丁基或叔丁基或叔丁基取代提供的产物分布与涉及正丁基萘的反应观察到的产物分布相似。苯基碲酸锂或钠仅从这些反应混合物中返回原料。估计2-
• Ring opening and extrusion of tellurium atoms in the reaction of benzo[b]tellurophene with trinuclear iron, ruthenium and osmium clusters: X-ray crystal structures of [Os2(μ-C8H6Te)(CO)10], [Os4(μ-C8H4)(μ3-Te)(CO11], [Ru(μ-C8H6Te)(CO)6)], [Ru4(μ3-Te)(μ-C8H6)(CO)11] and [Fe2)μ-C8H6Te(CO)6]
  作者：Alejandro J. Arce、Arquímedes Karam、Ysaura De Sanctis、Rubén Machado、Mario V. Capparelli、Jorge Manzur

  DOI：10.1016/s0020-1693(96)05153-5

  日期：1997.1

  [Os2(μ-C8H6)(CO)6] (3) [Os4μ-C8H6)(μ3-Te(CO)11] (4), which were obtained were obtained from the reaction of [Os3(CO)12] and benzo[b]tellurophene. [Ru3(μ-C8H6)(CO)8)] (5) (X-ray reported previously) [Ru2(μ-C8H6Te)(CO)6] (6), [Ru2(μ-C8H6] (7) and [Ru4(μ3-Te(μ-C8H6)(CO)11] (8) were derived from the reaction of [Ru3(CO)12] and benzo[b]tellurophene; [Fe2(μ-C8H6Te)(CO)6] (9) and [Fe2(μ-C8H6)(CO)6] (10) were obtained

  摘要三核羰基簇[Fe3（CO）12]，[Ru3（CO）12]，[Os3（CO）12]和[Os3（CO）10（MeCN）2]在温和条件下与苯并[b]碲二苯醚反应在回流的四氢呋喃中，得到含有开链配体C6H4CHCHTe或片段Te和C8H6作为桥连配体的化合物。分离出以下化合物并进行了表征：[Os3（μ-C8H6Te）（CO）10]（1），[Os2（μ-C8H6Te）（CO）6] [Os2（μ-C8H6Te）（CO）6]（3 ）[Os4μ-C8H6）（μ3-Te（CO）11]（4）是从[Os3（CO）12]与苯并[b]碲烷反应而获得的。[Ru3（μ-C8H6）（ CO）8）]（5）（先前已报道X射线）[Ru2（μ-C8H6Te）（CO）6]（6），[Ru2（μ-C8H6Te）（7）和[Ru4（μ3-Te（μ） -C8H6）（CO）11]（8）源自[Ru3（CO）12]与苯并[b]碲二苯酚； [F
• Effects of heteroatom substitution in conjugated heterocyclic compounds on photovoltaic performance: from sulfur to tellurium
  作者：Y. S. Park、T. S. Kale、C.-Y. Nam、D. Choi、R. B. Grubbs

  DOI：10.1039/c4cc01862a

  日期：——

  changing the benzochalcogenophene donor groups from benzothiophenes to benzoselenophenes to benzotellurophenes. These molecules show red-shifts in absorption and external quantum efficiency maxima from sulfur to selenium to tellurium. In bulk heterojunction solar cell devices, the benzoselenophene derivative shows a power conversion efficiency as high as 5.8% with PC61BM as the electron acceptor.

  我们报告了一般策略，通过改变苯并硫氰酸根合苯酚供体基团从苯并噻吩变为苯并硒代苯并变为苯并二茂铁，通过调节供体部分的电子供体能力来微调基于供体-受体-供体的有机分子的带隙。这些分子从硫到硒再到碲显示出吸收和外部量子效率最大值的红移。在体异质结太阳能电池器件中，以PC61BM为电子受体的苯并硒吩衍生物显示出高达5.8％的功率转换效率。

表征谱图