(Z)-β,o-dibromo-β-trimethylsilylstyrene | 160566-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β,o-dibromo-β-trimethylsilylstyrene
• 英文别名: (Z)-(1-bromo-2-(2-bromophenyl)vinyl)trimethylsilane；[(Z)-1-bromo-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 160566-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂Si
• 分子量: 334.126
• InChiKey: XJNWYVDCKKZUOP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β,o-dibromo-β-trimethylsilylstyrene 在 正丁基锂 、 双(苯磺酰)硫醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Benzometalloles Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common Dilithiostyrene Intermediate.

  摘要：

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯基金属富烯（7）是通过相应的金属试剂与β,o-二锂-β-三甲基硅基苯乙烯中间体（6）反应制备得到的，该中间体（6）是通过苯乙炔或邻溴碘苯经过三步反应衍生而来。7中的三甲基硅基可以通过四丁基氟化铵处理方便地去除，得到C未取代的1-苯基金属富烯（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1437
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-β,o-dibromo-β-trimethylsilylstyrene
  参考文献：
  名称：

  以苯甲酰基-吡啶为C ^ N配体的环金属化铂（II）配合物的合成，以研究其光物理，电化学和电致发光性能

  摘要：

  已成功地与苯甲芳基-中的苯并[ b ]呋喃，苯并[ b ]噻吩，苯并[ b ]硒吩或苯并[ b ]碲代菲基团成功合成了一系列（C ^ N）Pt（acac）型配合物。吡啶配体。使用X-射线晶体学，复合物的与苯并[化学结构b ]硒吩和苯并[ b二茂铁基团已被清楚地揭示出来。这些（C ^ N）Pt（acac）型配合物的光物理，电化学和电致发光（EL）行为已得到充分表征。此外，已经获得了时变泛函理论（TD-DFT）和自然跃迁轨道（NTO）理论结果，以深入了解吸收和发射特征。已经表明，具有最低能量的吸收带和磷光发射行为均由苯甲芳基-吡啶环金属化配体支配。重要的是，已经揭示了VIA族原子对这些（C ^ N）Pt（acac）型配合物的性质的影响。由于稀有（C ^ N）Pt（acac）型与苯并[ b ]硒烯和苯并[ b ]的配合物噻吩基团，其EL能力已使用溶液处理的有机发光二极管（OLED）进行了表征。与复杂的轴承优化红色的OLED的苯并[

  DOI：

  10.1039/d0dt02224a

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Annulation of 1,2‐Diborylalkenes and ‐Arenes with 1‐Bromo‐2‐[( <i>Z</i> )‐2‐bromoethenyl]arenes: A Modular Approach to Multisubstituted Naphthalenes and Fused Phenanthrenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/asia.201200132

  日期：2012.7

  (Z)‐1,2‐Diaryl‐1,2‐bis(pinacolatoboryl)ethenes underwent double‐cross‐coupling reactions with 1‐bromo‐2‐[(Z)‐2‐bromoethenyl]arenes in the presence of [Pd(PPh3)4] as a catalyst and 3 M aqueous Cs2CO3 as a base in THF at 80 °C. The double‐coupling reaction gave multisubstituted naphthalenes in good to high yields. Annulation of 1,2‐bis(pinacolatoboryl)arenes with bromo(bromoethenyl)arenes in the presence

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。
• Kurita Jyoji, Ishii Makoto, Yasuike Shuji, Tsychiya Takashi, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 7, S 1437-1441
  作者：Kurita Jyoji, Ishii Makoto, Yasuike Shuji, Tsychiya Takashi

  DOI：——

  日期：——