1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三苯乙烯 | 1260865-91-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三苯乙烯
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenylboronic acid pinacol ester；1-(4-phenylboronic acid pinacol ester)-1,2,2-triphenylethene；1-(4-phenylboronic acid pinacol ester)-1,2,2-triphenylethylene；4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane；1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,2,2-triphenylethylene；1-(4-phenylboronic acid pinacol ester)-1,2,2-tristyrene；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1260865-91-5
• 化学式: C₃₂H₃₁BO₂
• 分子量: 458.408
• InChiKey: XIPGCKFASRXQSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途
1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三苯乙烯是一种烃类衍生物，可用作合成材料的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三苯乙烯 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organic photovoltaic electron acceptors showing aggregation-induced emission for reduced nonradiative recombination

  摘要：

  四苯基乙烯取代的融合环电子受体具有增强的发射性能，减少非辐射能量损失，提高太阳能电池的开路电压。

  DOI：

  10.1039/d1cc01170g
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-苯硼酸频哪醇酯)-1,2,2-三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Reversible mechanochromism and enhanced AIE in tetraphenylethene substituted phenanthroimidazoles

  摘要：

  通过铃木交叉偶联反应设计并合成了四苯基乙烯（TPE）取代的菲咯咪唑 3a 和 3b。它们显示出可逆的机械变色行为，对比色介于天蓝和黄绿之间。粉末 XRD 研究表明，结晶态破坏成无定形态是机械变色的原因。3b 中氰基的氢键相互作用增强了 AIE，提高了热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4cc02824d

文献信息

• Photoinduced Metal-Free Atom Transfer Radical Polymerization Using Highly Conjugated Thienothiophene Derivatives
  作者：Ceren Kutahya、Andrit Allushi、Recep Isci、Johannes Kreutzer、Turan Ozturk、Gorkem Yilmaz、Yusuf Yagci

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b01335

  日期：2017.9.12

  Photoinduced metal-free atom transfer radical polymerization (ATRP) activated by highly conjugated electron-rich thienothiophene derivatives, namely 4-[2-(4-diphenylaminophenyl)-thieno[3,2-b]thiophen-3-yl]benzonitrile (TT-TPA), 4-[2,5-bis(4-diphenylaminophenyl)-thieno[3,2-b]thiophen-3-yl]benzonitrile (TPA-TT-TPA), 4-(2-(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl) thieno[3,2-b]thiophen-3-yl)benzonitrile (TT-TPE)

  高度共轭的富电子的噻吩并噻吩衍生物，即4- [2-（4-二苯基氨基苯基）-噻吩并[3,2 - b ]噻吩-3-基]苄腈（TT ）激活的光诱导无金属原子转移自由基聚合（ATRP）-TPA），4- [2,5-双（4-二苯基氨基苯基）-噻吩并[3,2 - b ]噻吩-3-基]苄腈（TPA-TT-TPA），4-（2-（4-（ 1,2,2-三苯基乙烯基）苯基）噻吩并[3,2 - b ]噻吩-3-基）苄腈（TT-TPE）和4-（2,5-双（4-（1,2,2-三苯基乙烯基） ）苯基）thieno [3,2- b据报道有]噻吩-3-基）苄腈（TPE-TT-TPE）。甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合可以有效地被光激活和失活，从而形成具有受控分子量特性，分散性和链端官能度的聚合物。聚合研究和DFT计算表明，由于具有良好的热力学性质，TT-TPA是最有效的活化剂。
• Benzoselenadiazole-based donor-acceptor small molecule: Synthesis, aggregation-induced emission and electroluminescence
  作者：Aihui Liang、Han Wang、Yi Chen、Xiaoyan Zheng、Tian Cao、Xiulan Yang、Ping Cai、Zhiping Wang、Xiaowen Zhang、Fei Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.10.020

  日期：2018.2

  of TPE-Se-TPE, TPA-Se-TPE and TPA-Se-TPA enable them to have aggregation-caused quenching (ACQ) plus aggregation-induced emission enhancement (AIEE) effects dominated by the twisted intramolecular charge-transfer (TICT) and restriction of intramolecular rotations (RIR), respectively. The best device performances were obtained from TPA-Se-TPE with a maximal luminous efficiency of 2.91 cd/A and the maximal

  合成并表征了几种四苯乙烯和三苯胺修饰的具有聚集诱导发射（AIE）特征的供体-受体（DA）苯并硒二唑衍生物。讨论了所得光致发光剂的光物理，热，电化学和电致发光（EL）特性以及AIE特性。所有的发光剂都可溶于常见的有机溶剂，并在T d时显示出高的热稳定性。399–460°C。固态的绝对光致发光量子产率为14.2％至36.5％。TPE-Se-TPE，TPA-Se-TPE和TPA-Se-TPA的D–A结构使它们具有聚集引起的猝灭（ACQ）以及聚集诱导的发射增强（AIEE）效应，该效应主要由扭曲的分子内电荷控制转移（TICT）和分子内旋转限制（RIR）。从TPA-Se-TPE获得最佳的器件性能，其最大发光效率为2.91 cd / A，最大亮度为5855 cd / m 2。这是基于苯并硒二二唑的具有AIE功能的荧光团在有机电子应用中的首次报道。
• Three-Component Suzuki–Knoevenagel Synthesis of Merocyanine Libraries and Correlation Analyses of Their Oxidation Potentials and Optical Band Gaps
  作者：Tim Meyer、Roxanne Krug、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3390/molecules26175149

  日期：——

  The Suzuki coupling Knoevenagel condensation one-pot synthesis of boronic acids/esters, (hetero)aromatic bromo aldehydes and methylene active compounds is a highly practical consecutive three-component process to provide substance libraries with 60 donor-π-bridge-acceptor molecules, i.e., merocyanines in a broader sense, in moderate to excellent yield. As already seen with the naked eye, a broad variation

  Suzuki 偶联 Knoevenagel 缩合一锅法合成硼酸/酯、（杂）芳族溴醛和亚甲基活性化合物是一种非常实用的连续三组分工艺，可提供具有 60 个供体-π-桥-受体分子的物质库，即，更广泛意义上的部花青，产量中等至极好。正如肉眼所见，使用这种实用的合成工具可以实现光学特性的广泛变化。更系统地，在绘制光学带隙与近亲系列氧化还原活性系统的第一氧化电位时的相关性分析提供了线性相关性，并且通过扩展，两个参数图（氧化电位和发射最大值）与光学带隙平面相关性。
• Synthesis, characterization, aggregation-induced emission, solvatochromism and mechanochromism of fluorinated benzothiadiazole bonded to tetraphenylethenes
  作者：Chin-Yang Yu、Chia-Chieh Hsu、Hsi-Chen Weng

  DOI：10.1039/c8ra01448e

  日期：——

  reaction of their corresponding co-monomers. All compounds exhibited aggregation-induced emission characteristics when the water fraction was higher than 60% in the THF/water mixtures. The emission maximum for the three compounds was blue-shifted when the water content reached 90% compared to that in THF solution. The intensity of emission maximum of difluorinated benzothiadiazole linked with two tetraphenylethenes

  通过钯催化的相应共聚单体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，成功制备了由未取代的、单氟和二氟取代的苯并噻二唑与两个四苯基乙烯键合的化合物。当 THF/水混合物中的水含量高于 60% 时，所有化合物都表现出聚集诱导的发射特性。与 THF 溶液相比，当水含量达到 90% 时，三种化合物的发射最大值出现蓝移。与 THF 溶液相比，在 90% 的水中，与两个四苯基乙烯连接的二氟化苯并噻二唑的最大发射强度为 2.5 倍。出奇，仅对于含有与两个四苯基乙烯键合的二氟化苯并噻二唑的化合物，观察到具有两种不同发射颜色的两个液晶相。所有化合物在不同极性的选定溶剂中均表现出显着的溶剂致变色特性。化合物的粉末 XRD 结果和机械变色表明，固态结构可以通过研磨、熏制或退火过程从一种形式变为另一种形式。
• Benzene-cored AIEgens for deep-blue OLEDs: high performance without hole-transporting layers, and unexpected excellent host for orange emission as a side-effect
  作者：Xuejun Zhan、Zhongbin Wu、Yuxuan Lin、Yujun Xie、Qian Peng、Qianqian Li、Dongge Ma、Zhen Li

  DOI：10.1039/c6sc00559d

  日期：——

  For the first time, AIEgens with good hole-transporting ability served as emitting layer or host with high performance.

  这是翻译结果：

  首次，具有良好传输空穴能力的AIEgens作为具有高性能的发射层或宿主。