1-(5'-Benzyloxy-2'-methoxyphenyl)-1-bromoethane | 255824-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5'-Benzyloxy-2'-methoxyphenyl)-1-bromoethane
• 英文别名: 2-(1-Bromoethyl)-1-methoxy-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 255824-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₂
• 分子量: 321.214
• InChiKey: XNKNCUMKVZRAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-Benzyloxy-2'-methoxyphenyl)-1-bromoethane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (α'R,2R)-2-(5'-Benzyloxy-2'-methoxy-α'-methylbenzyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of 2-benzopyrans and their quinones through intramolecular diastereoselective ring-closure of titanium phenolates of phenolic aldehydes

  摘要：

  对酚醛(α′S,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛15进行钛四异丙氧化物处理，随后进行超声波处理，导致其高产率完全读者选择性的环化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇18，该化合物以其更稳定的4,5-二乙酰基形式19进行表征。通过类似的方法对立体异构体(α′R,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛17的处理，产生了(1R,3S,4R)-和(1R,3S,4S)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇21和23的混合物，以4,5-二乙酰基形式22和24分离，比例为3∶1。用银(II)氧化物对二醇18进行氧化去烷基化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-4-羟基-2-苯并吡喃-5,8-醌2，且以高产率得到。与此类似，从二醇21获得的表异构体1R醌40。

  DOI：

  10.1039/a901457h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-苄氧基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(5'-Benzyloxy-2'-methoxyphenyl)-1-bromoethane
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of 2-benzopyrans and their quinones through intramolecular diastereoselective ring-closure of titanium phenolates of phenolic aldehydes

  摘要：

  对酚醛(α′S,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛15进行钛四异丙氧化物处理，随后进行超声波处理，导致其高产率完全读者选择性的环化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇18，该化合物以其更稳定的4,5-二乙酰基形式19进行表征。通过类似的方法对立体异构体(α′R,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛17的处理，产生了(1R,3S,4R)-和(1R,3S,4S)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇21和23的混合物，以4,5-二乙酰基形式22和24分离，比例为3∶1。用银(II)氧化物对二醇18进行氧化去烷基化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-4-羟基-2-苯并吡喃-5,8-醌2，且以高产率得到。与此类似，从二醇21获得的表异构体1R醌40。

  DOI：

  10.1039/a901457h