tetramesitylethylene | 141553-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetramesitylethylene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-[1,2,2-tris(2,4,6-trimethylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 141553-79-9
• 化学式: C₃₈H₄₄
• 分子量: 500.767
• InChiKey: FQJLJZBEHAQTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramesitylethylene 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  受阻四苯基乙烯螺旋体：具有深蓝色发射、多色 CPL 和手性识别能力的手性荧光团

  摘要：

  通过短合成路线制备了通过在苯环的 2,6 位取代而具有完全固定的螺旋桨状构象的受阻四苯基乙烯 (TPE) 螺旋体。这些螺旋体具有许多修饰位置，显示出深蓝色至紫色发射、可在宽范围内调节的圆偏振发光 (CPL) 以及高度对映选择性的手性识别。

  DOI：

  10.1002/anie.202115216
• 作为产物：
  描述：

  di(2,4,6-trimethylphenyl)carbene 以 苯 为溶剂， 生成 tetramesitylethylene
  参考文献：
  名称：

  对位取代基对三重双 (2,6-二甲基苯基) 卡宾反应性影响的光谱和产物研究

  摘要：

  已经制备了一系列带有八个对称对位二取代基的重氮双 (2,6-二甲基苯基) 甲烷 (1) 并光解生成相应的卡宾 (2)。产品分析研究表明，卡宾 (2) 主要通过二聚作用形成四 (芳基) 乙烯 (3) 或通过攻击邻甲基而通过邻醌二甲烷分解得到 1,2-二氢苯并环丁烯 (4)（ 6) 在溶液中。零场分裂参数 D 和 E 在不同粘度的矩阵中测量，并根据自旋离域取代基常数的西格玛点 (σ•) 尺度进行分析。对于 32 的最小能量几何中的 D 值，发现与 σ• 具有相当好的相关性。通过测量解冻基质时三线态卡宾信号消失的温度或通过分析 32 在室温下脱气溶液中的衰变动力学来估计 32 的稳定性。它们根据低温下矩阵中的 D 值和术语进行检查。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2207

文献信息

• Singlet and triplet dimesitylcarbene
  作者：A. S. Nazran、D. Griller

  DOI：10.1021/ja00315a014

  日期：1984.2

  Etude par spectre UV du dimesitylcarbene forme par photolyse du dimethyl diazomethane. Equilibre entre les etats singulet et triplet du carbene. L'etat singulet reagit avec le methanol, le propanol-1 et le cyclohexadiene-1,3, alors que l'etat triplet se dimerise en olefine ou reagit avec l'oxygene

  Etude par spectre UV du dimesitylcarbene forme par photolyse du 二甲基重氮甲烷。Equilibre entre les etats singulet 和三重卡宾。L'etat singulet avec le 甲醇, le propanol-1 和 le cyclohexadiene-1,3, alors que l'etat 三重酶二聚体 en 烯烃 ou reagit avec l'oxygene
• Dimesitylcarbene: the distinct chemistries of its singlet and triplet states
  作者：Avtar S. Nazran、David Griller

  DOI：10.1039/c39830000850

  日期：——

  Dimesitylcarbene is unique amongst the diarylcarbenes thus far investigated since its triplet state cannot readily convert into the singlet state.

  迄今为止，在二芳基卡宾中，二苯甲基卡宾是独特的，因为其三重态不能轻易转化为单重态。
• Polymethylated and Poly(<i>tert</i>)butylated Diphenylcarbenes. Generation, Reactions, Kinetics, and Deuterium Isotope Effects of Sterically Congested Triplet Carbenes
  作者：Hideo Tomioka、Hidetsumu Okada、Tetsuya Watanabe、Kohji Banno、Kazunori Komatsu、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1021/ja9635903

  日期：1997.2.1

  Dimesitylcarbene (2a) was shown to decay by undergoing dimerization and to have a half-life of 160 ms, some 5 orders of magnitude longer-lived than diphenylcarbene. Didurylcarbene (2b) was twice as long-lived as 2a, while decamethyldiphenylcarbene (2c) decayed mainly unimolecularly by abstracting H from the o-methyl group and became shorter-lived than 2b. 2,4,6-Tri(tert-butyl)diphenylcarbene (14) decayed

  Dimesitylcarbene (2a) 显示通过二聚作用而衰变，半衰期为 160 ms，比二苯基卡宾长约 5 个数量级。二十二烷基卡宾 (2b) 的寿命是 2a 的两倍，而十甲基二苯基卡宾 (2c) 主要通过从邻甲基中提取 H 以单分子方式衰变，并且比 2b 寿命更短。2,4,6-三(叔丁基)二苯基卡宾 (14) 几乎完全通过从邻叔丁基中提取 H 进行单分子衰变，并显示出 125 μs 的寿命。2c 和 14 的 H 和 D 提取的阿伦尼乌斯图提供了与经典原子转移反应一致的数据，尽管两个系统之间的动力学参数非常不同。
• Tomioka, Hideo; Okada, Hidetsumu; Watanabe, Tetsuya, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 8, p. 944 - 946
  作者：Tomioka, Hideo、Okada, Hidetsumu、Watanabe, Tetsuya、Hirai, Katsuyuki

  DOI：——

  日期：——
• Resolution and enantiomerization barrier of tetramesitylethylene
  作者：Erez Gur、Yuriko Kaida、Yoshio Okamoto、Silvio E. Biali、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo00039a033

  日期：1992.6

  The H-1 NMR spectrum of tetramesitylethylene (2) was analyzed, and the signals were assigned by means of a 2D NOESY spectrum. Attempts to observe anisochrony of the enantiotopic groups of a racemic mixture of 2 in a chiral solvent by H-1 NMR were unsuccessful. Molecular mechanics and MNDO calculations satisfactorily reproduce the ground-state conformation. The calculated barrier for the enantiomerization process is 21.8 (MM2) and 28.2 (MNDO) kcal mol-1. 2 was chromatographically resolved on a (+)-poly(triphenylmethyl)methacrylate (PTrMA) column. Its specific rotation is [alpha]25 = -12100-degrees at 365 nm and -2300-degrees at 589 nm (D line). The activation parameters for the enantiomerization of 2 in perhydrofluorene are DELTA-G(double dagger) = DELTA-H(double dagger) = 39.6 kcal mol-1 and DELTA-S(double dagger) = 0 cal mol-1 K-1. The barrier for 2 is the highest determined experimentally for a correlated rotation.