dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)maleate | 124408-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)maleate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(4-methoxyphenyl)but-2-enedioate
• CAS: 124408-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: LSHQPELAMPYFJU-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)maleate 在 dihydrogen dichloro-bis(di-tert-butylphosphinito-κP)palladium(2-) 、 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-4-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 芳基化快速合成海洋天然产物 Prepolycitrin A 和 Polycitrin A 和 B

  摘要：

  通过使用马来酸酐或富马酸二甲酯与芳基重氮四氟硼酸盐的 Heck-Matsuda 芳基化，开发了用于合成海洋天然产物 prepolycitrin A 以及 polycitrin A 和 B 的新的、有效的方案。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐都可以轻松有效地制备。使用三溴异氰脲酸的高效溴化反应提供了获得聚柠檬素家族化合物的途径。在存在酪胺的微波辐射下，相应的马来酰亚胺以高产率从溴化 3,4-二芳基马来酸酐中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301108
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 富马酸二甲酯 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 芳基化快速合成海洋天然产物 Prepolycitrin A 和 Polycitrin A 和 B

  摘要：

  通过使用马来酸酐或富马酸二甲酯与芳基重氮四氟硼酸盐的 Heck-Matsuda 芳基化，开发了用于合成海洋天然产物 prepolycitrin A 以及 polycitrin A 和 B 的新的、有效的方案。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐都可以轻松有效地制备。使用三溴异氰脲酸的高效溴化反应提供了获得聚柠檬素家族化合物的途径。在存在酪胺的微波辐射下，相应的马来酰亚胺以高产率从溴化 3,4-二芳基马来酸酐中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301108

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Maleic Acid Diesters and Anhydrides
  作者：Maurizio Bernasconi、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402034

  日期：2014.5.19

  Asymmetric hydrogenation of maleic and fumaric acid derivatives with iridium catalysts based on N,P ligands provides an efficient route to chiral enantioenriched succinates. A new catalyst derived from a 2,6‐difluorophenyl‐substituted pyridine‐phosphinite ligand was developed and enables the conversion of a wide range of 2‐alkyl and 2‐arylmaleic acid diesters into the corresponding succinates in high

  马来酸和富马酸衍生物与基于N，P配体的铱催化剂的不对称加氢为手性对映体富集的琥珀酸酯提供了一条有效途径。开发了一种新的衍生自2,6-二氟苯基取代的吡啶-次膦酸酯配体的催化剂，该催化剂能够将各种范围的2-烷基和2-芳基马来酸二酯转化为具有高对映体纯度的琥珀酸酯。顺式/反式底物的混合物可以以对映收敛的方式被氢化，具有高的对映选择性，并进一步扩大了这种转化的范围。该产品是有价值的手性结构单元，具有许多生物活性化合物（例如金属蛋白酶抑制剂）中发现的结构基序。
• X=Y-ZH Compounds as potential 1,3-dipoles. Part 30. Cycloaddition of arylidene imines of α-amino esters to acetylenic dipolarophiles and pyrrole forming rearrangements
  作者：Ronald Grigg、H.Q. Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96015-6

  日期：1990.1

  α-amino esters undergo cycloaddition to ethyl phenylpropiolate, methyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate (ADE) on heating in toluene (110°C)or o-xylene (135- 145°C). The reactions proceed via stereospecific azomethine ylide formation and give single 3-pyrroline cycloadducts in moderate to good yield. Reaction of certain of the imines with 2 mol. of ADE leads to a pyrroles formed by rearrangement

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。
• Stereoconvergent Reduction of Activated Alkenes by a Nicotinamide Free Synergistic Photobiocatalytic System
  作者：Yajie Wang、Xiaoqiang Huang、Jingshu Hui、Lam Tung Vo、Huimin Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.0c02489

  日期：2020.8.21

  cooperative chemoenzymatic reactions to harness the reactivity of chemical catalysts and the selectivity of enzymes for the synthesis of nonracemic chiral compounds. However, existing chemoenzymatic systems with more than one chemical reaction and one enzymatic reaction working cooperatively are rare. Moreover, the application of oxidoreductases in cooperative chemoenzymatic reactions is limited by

  开发合作化学反应以利用化学催化剂的反应性和酶的选择性合成非外消旋手性化合物的兴趣日益增长。但是，现有的具有多个化学反应和一个酶促反应协同作用的化学酶系统很少见。而且，氧化还原酶在协同化学酶反应中的应用受到必须使用昂贵且不稳定的氧化还原当量例如烟酰胺辅因子的限制。在这里，我们报告光驱动的合作化学酶系统，由光诱导电子转移反应（PET）和光敏能量转移反应（PEnT）组成，其中一锅酶促还原以合成生物活性化合物的手性结构单元。作为概念证明，烯还原酶是在没有外部辅助因子的情况下通过PET直接再生的。同时，酶促还原与光催化剂催化的能量转移协同工作，后者从反应性较低的异构体中连续补充反应性异构体。整个系统立体收敛E / Z烯烃混合物形成对映体纯产物。另外，对映选择性酶促还原与光催化剂催化的外消旋本底反应和副反应竞争性地将整个电子流引导至单个对映纯产物。这种光驱动的协同化学酶系统具有使用廉价的石油或生物质衍生的烯烃进行不对称合成的巨大潜力。
• Alkyne insertion into ruthenium–carbon bonds: formation and ring-closing reactions of vinyl complexes
  作者：Joseph R. Crook、Barbara Chamberlain、Roger J. Mawby

  DOI：10.1039/dt9890000465

  日期：——

  OMe] react with MeO2CCCCO2Me to yield vinyl complexes [Ru(CO)2C(CO2Me)C(CO2Me)(C6H4X-4)}Cl(PMe2Ph)2](2a)–(2d). The mechanism of formation appears to involve CO substitution by the alkyne, combination of alkyne and aryl ligands, and finally re-entry of CO. Thermal decomposition of (2a)–(2d) yields products [[graphic omitted]H3X)}(PMe2Ph)2](3a)–(3d), complexes (4a)–(4d) whose structure is either [[graphic

  化合物[Ru（CO）2（C 6 H 4 X-4）Cl（PMe 2 Ph）2 ] [（1a），X = H; （1b），X ＝ Cl；（1c），X =我；（1d），X ＝ OMe]与MeO 2 CC CCO 2 Me反应生成乙烯基络合物[Ru（CO）2 C（CO 2 Me）C（CO 2 Me）（C 6 H 4 X-4）} Cl （PMe 2 Ph）2 ]（2a）–（2d）。形成的机理似乎涉及炔烃取代CO，炔烃和芳基配体的组合，最后再进入CO。（2a）–（2d）的热分解产生产物[H 3 X] （PMe 2 Ph）2 ]（3a）–（3d），其结构为[[图略] O] [C 6 H 4 X-4））（PMe 2 Ph）2的配合物（4a）–（4d）2 ]或[[省略的图形] O）C（CO 2 Me）（C 6 H 4 X-4）}（PMe 2 Ph）2 ]，烯烃CH（CO 2 Me）C（CO 2 Me）（C 6
• Substituted 5-aryl-2-(2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole UV absorbers, compositions stabilized therewith and process for preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20040192927A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Compounds of formula I or II 1 where R is an aryl moiety, such as phenyl, naphthyl or biphenylyl, or is phenyl substituted by one or more trifluoromethyl, bromo or cyano, and E 1 and E 2 are independently hydrogen, alkyl, aralkyl and the like are prepared by reaction of a benzotriazole substituted on the 5-position of the benzo ring by a halogen atom with a arylboronic acid or ester in the presence of a transition-metal catalyst, such as palladium (II) diacetate. The benzotriazole compounds of formula I are particularly efficacious as stabilizers for automotive coatings and candle wax.

  化合物的公式I或II1，其中R是芳基基团，例如苯基，萘基或联苯基，或是被一个或多个三氟甲基，溴或氰取代的苯基，E1和E2独立地是氢，烷基，芳基烷基等，通过苯并三唑在苯环的5位被卤素原子取代，与芳基硼酸或酯在过渡金属催化剂的存在下，例如二乙酸钯（II）反应制备而成。公式I的苯并三唑化合物特别适用于汽车涂料和蜡烛蜡的稳定剂。