3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)furan-2,5-dione | 921752-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)furan-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)furan-2,5-dione
• CAS: 921752-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: UZLQTEQZDLXUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)furan-2,5-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基马来酸盐是一类多功能二芳基乙烯，在水中具有全谱光活性

  摘要：

  人们对将常见化学过程从有机溶剂转移到水的兴趣不断浓厚，这对于生物启发和绿色化学技术的发展至关重要。二芳基乙烯具有丰富的光化学特性，包括有机合成、材料化学和光药理学所需的不可逆和可逆反应。在此，我们介绍了第一类多功能二芳基乙烯，即 2,3-二芳基马来酸钾 (DAM)，它在水中表现出优异的溶解度。从高度可用的前体获得的 DAM 在水中具有全谱光活性，并根据其结构进行不可逆反应（氧化环化或重排）或可逆光环化（转换）。这一发现为二芳基乙烯在光药理学和需要水介质进行光化学反应的生物启发技术中的更广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3sc02165c
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 dihydrogen dichloro-bis(di-tert-butylphosphinito-κP)palladium(2-) 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence from bisaryl-substituted maleimide derivatives

  摘要：

  通过赫克芳基化反应合成了一系列双芳基取代的荧光马来酰亚胺。这些化合物在可见光区域显示出宽广的荧光发射带，在极性溶剂中具有较大的斯托克斯偏移，发射量子产率因结构和溶剂介质的不同而从 0.04 到 0.71 不等。基态和激发态电子的偶极矩相差约 12 Debye，这归因于双芳基取代马来酰亚胺的大量电荷转移和推拉特性。在极性溶剂中，N-苄基-3,4-双（4-甲氧基苯基）-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5a）的荧光衰减为双指数衰减，有短寿命（1.3-7.6 ns）和长寿命（11.5-13.6 ns）两种成分，但在 1,4-二氧六环和四氢呋喃中，衰减为单指数衰减。另一方面，N-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5b）在二甲基亚砜和 DMF 中呈现双指数衰减，衰减分量更短，这种行为表明激发态中存在电荷转移过程和溶剂辅助质子转移。

  DOI：

  10.1039/c4pp00001c

文献信息

• Heck Arylation of Maleic Anhydrides Using Arenediazonium Tetrafluoro­borates: Synthesis of Mono- and Diarylated Maleic Anhydrides and of the ­Marine Alkaloids Prepolycitrin A and Polycitrin A
  作者：Carlos Correia、Antonio Burtoloso、Ariel Garcia、Karen Miranda

  DOI：10.1055/s-2006-951524

  日期：2006.11

  maleic anhydride. This Heck arylation methodology constitutes a new and direct entry to the synthesis of arylated maleic anhydride materials, natural products and their derivatives, as demonstrated with the total syntheses of the marine alkaloids prepolycitrin A and polycitrin A and with the synthesis of a N-protected fluorescent phenylalanine.

  研究了使用芳烃重氮四氟硼酸盐的马来酸酐的 Heck 芳基化。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐，其中一些显示出有趣的荧光特性，是通过一两步从廉价且市售的马来酸酐制备的。这种 Heck 芳基化方法构成了合成芳基马来酸酐材料、天然产物及其衍生物的一个新的直接入口，如海洋生物碱 prepolycitrin A 和 polycitrin A 的全合成以及 N 保护的荧光物质的合成所证明的那样。苯丙氨酸。
• Fluorescence from bisaryl-substituted maleimide derivatives
  作者：Milena Helmer Lauer、Roberta Lopes Drekener、Carlos Roque Duarte Correia、Marcelo Henrique Gehlen

  DOI：10.1039/c4pp00001c

  日期：2014.6

  A series of bisaryl-substituted fluorescent maleimides was synthesized via the Heck arylation. The compounds showed broad fluorescence emission bands in the visible region, a large Stokes shift in polar solvents and emission quantum yields varying from 0.04 to 0.71, depending on the structure and solvent medium. The difference in dipole moments of ground and excited electronic states of about 12 Debye is ascribed to a substantial charge shift and push–pull character of bisaryl-substituted maleimides. The fluorescence decays of N-benzyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5a) are biexponential with short (1.3–7.6 ns) and long lived (11.5–13.6 ns) components in polar solvents, but in 1,4-dioxane and THF the decays become single exponential. On the other hand, N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)- 4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5b) exhibited a biexponential decay in DMSO and in DMF with much shorter decay components, and such behavior indicated a charge shift process combined with solvent assisted proton transfer in the excited state.

  通过赫克芳基化反应合成了一系列双芳基取代的荧光马来酰亚胺。这些化合物在可见光区域显示出宽广的荧光发射带，在极性溶剂中具有较大的斯托克斯偏移，发射量子产率因结构和溶剂介质的不同而从 0.04 到 0.71 不等。基态和激发态电子的偶极矩相差约 12 Debye，这归因于双芳基取代马来酰亚胺的大量电荷转移和推拉特性。在极性溶剂中，N-苄基-3,4-双（4-甲氧基苯基）-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5a）的荧光衰减为双指数衰减，有短寿命（1.3-7.6 ns）和长寿命（11.5-13.6 ns）两种成分，但在 1,4-二氧六环和四氢呋喃中，衰减为单指数衰减。另一方面，N-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5b）在二甲基亚砜和 DMF 中呈现双指数衰减，衰减分量更短，这种行为表明激发态中存在电荷转移过程和溶剂辅助质子转移。
• 2,3-Diarylmaleate salts as a versatile class of diarylethenes with a full spectrum of photoactivity in water
  作者：Iumzhana A. Bolotova、Alexander O. Ustyuzhanin、Ekaterina S. Sergeeva、Anna A. Faizdrakhmanova、Yu Hai、Andrey V. Stepanov、Igor A. Ushakov、Konstantin A. Lyssenko、Lei You、Andrey G. Lvov

  DOI：10.1039/d3sc02165c

  日期：——

  of common chemical processes from organic solvents to water, which is vital for the development of bioinspired and green chemical technologies. Diarylethenes feature a rich photochemistry, including both irreversible and reversible reactions that are in demand in organic synthesis, materials chemistry, and photopharmacology. Herein, we introduce the first versatile class of diarylethenes, namely, potassium

  人们对将常见化学过程从有机溶剂转移到水的兴趣不断浓厚，这对于生物启发和绿色化学技术的发展至关重要。二芳基乙烯具有丰富的光化学特性，包括有机合成、材料化学和光药理学所需的不可逆和可逆反应。在此，我们介绍了第一类多功能二芳基乙烯，即 2,3-二芳基马来酸钾 (DAM)，它在水中表现出优异的溶解度。从高度可用的前体获得的 DAM 在水中具有全谱光活性，并根据其结构进行不可逆反应（氧化环化或重排）或可逆光环化（转换）。这一发现为二芳基乙烯在光药理学和需要水介质进行光化学反应的生物启发技术中的更广泛应用铺平了道路。