(Z)-4-difluoroboranyloxy-pent-3-en-2-one | 42498-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-difluoroboranyloxy-pent-3-en-2-one
• 英文别名: difluoro-(pentane-2,4-dionato-O,O')-boron；(Z)-4-difluoroboranyloxypent-3-en-2-one
• CAS: 42498-48-6
• 化学式: C₅H₇BF₂O₂
• 分子量: 147.917
• InChiKey: JSEBPAAFVDAAAI-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  132-135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-difluoroboranyloxy-pent-3-en-2-one 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-arylazo-1H-pyridazin-4-ones from difluoroboron chelates of 1,3-diketones

  摘要：

  本研究开发了一种从乙酰丙酮和阿罗基丙酮的二氟硼螯合物合成 6-R-3-arylazo-1H-pyridazin-4-ones 的简便方法。该方法的基础是螯合物的甲基能与两当量的重氮盐发生反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0243-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (Z)-4-difluoroboranyloxy-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （1,3-二酮基）二氟化硼及相关化合物的光谱学和结构

  摘要：

  记录了许多二氟化硼配合物的Ir，uv和nmr（1 H，19 F，在某些情况下为11 B）光谱。这些将详细讨论，并与所处理的各种系统中的电子分布有关。包括从一系列1，3-二酮，水杨酸甲酯和托酚酮中获得的二氟化硼。制备了两种新的衍生自3-苯胺基-1-苯基和3-苄基氨基-1-苯基丁-2-烯酮的二氟化硼，并将其与其他二氟化硼进行了比较。所有这些都被认为是真正的螯合物，其中硼原子处于伪对称环境中。

  DOI：

  10.1039/j19690000526

文献信息

• Spectroscopy and structure of (1,3-diketonato)boron difluorides and related compounds
  作者：N. M. D. Brown、Peter Bladon

  DOI：10.1039/j19690000526

  日期：——

  (1H, 19F and in some cases 11B) spectra of a number of boron difluoride complexes have been recorded. These are discussed in detail and related to the electron distribution in the various systems dealt with. Included are those boron difluorides obtained from a series of 1,3-diketones, methyl salicylate, and tropolone. Two novel boron difluorides derived from 3-anilino-1-phenyl and 3-benzylamino-1-phenylbut-2-enone

  记录了许多二氟化硼配合物的Ir，uv和nmr（1 H，19 F，在某些情况下为11 B）光谱。这些将详细讨论，并与所处理的各种系统中的电子分布有关。包括从一系列1，3-二酮，水杨酸甲酯和托酚酮中获得的二氟化硼。制备了两种新的衍生自3-苯胺基-1-苯基和3-苄基氨基-1-苯基丁-2-烯酮的二氟化硼，并将其与其他二氟化硼进行了比较。所有这些都被认为是真正的螯合物，其中硼原子处于伪对称环境中。
• Chow, Yuan L.; Ouyang, Xinxin, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 3, p. 423 - 431
  作者：Chow, Yuan L.、Ouyang, Xinxin

  DOI：——

  日期：——
• Photocycloaddition of phenanthrene with acetylacetonatoboron difluoride: exciplex reactions
  作者：Yuan L. Chow、Susan P. Wu、Xinxin Ouyang

  DOI：10.1021/jo00081a023

  日期：1994.1

  In dioxane or ether singlet excited phenanthrene (PN) reacts with acetylacetonatoboron difluoride (AABF(2)) irreversibly to form a fluorescent exciplex with a well-defined isosbestic point in the low range of [AABF(2)] less than or equal to 0.03 M. This exciplex is shown to be the precursor to the observed product of cis-9-acetyl-9,10-dihydro-10-(2-oxopropyl)phenanthrene by quantitative quenching analysis of the product and fluorescence. In contrast, the excitation of AABF(2) in the presence of PN gives neither exciplex emission nor any products. The exciplex was studied on the basis-of its static and time-resolved fluorescence properties to give the dipole moment of 11.2 D and its reaction pattern. The exciplex undergoes self-quenching by AABF(2), and the quantum yield carries dependency on the square of its concentrations that would impose a nonlinear relation in the double reciprocal plot of 1/Phi vs 1/[AABF(2)]. The plot started to curve upward at [AABF(2)] as low as 0.02M owing to simultaneous complication from the competing and unproductive absorption by AABF2, particularly at a high concentration range. Experimentally, the isosbestic point is unfocused at [AABF(2)] greater than or equal to 0.025 M to indicate a small effect of self-quenching. In acetonitrile singlet excited PN preferentially undergoes electron transfer to give the phenanthrene cation radical without causing the cycloaddition.
• STAHL I.; MANSKE R.; GOSSELCK J., CHEM. BER., 1980, 113, NO 2, 800-805
  作者：STAHL I.、 MANSKE R.、 GOSSELCK J.

  DOI：——

  日期：——
• KOROTKIX O. A.; KARASEV V. E.; CHERNYSHOV B. N.; BROVKINA O. V., KOORDINATS. XIMIYA, 13,(1986) N 1, 136
  作者：KOROTKIX O. A.、 KARASEV V. E.、 CHERNYSHOV B. N.、 BROVKINA O. V.

  DOI：——

  日期：——