1-(呋喃-2-基)-2-苯基丙烷-1-酮 | 917906-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-2-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-furyl)-2-phenyl-1-propanone；1-(Furan-2-yl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 917906-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: QHSYIDSPZNSDRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  311.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-苯基丙烷-1-酮 、 苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以35%的产率得到2-(furan-2-yl)-3-methyl-3-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  3H-吲哚的锰催化不对称氢化

  摘要：

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。

  DOI：

  10.1002/anie.202202814
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2,2,5-trimethyl-5-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-(呋喃-2-基)-2-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸dium催化的分子内Friedel-Crafts与Meldrum酸的酰化作用：机理研究

  摘要：

  Sc（OTf）3催化芳烃的分子内Friedel-Crafts酰化与Meldrum酸衍生物据报道，这是轻度和普遍进入功能化的1-茚满酮。进行了机械研究，以确定使用Meldrum酸在酰化序列中确定速率的步骤，并研究了路易斯酸催化剂的作用。可烯醇化的Meldrum的酸衍生物在热条件下通过酰基乙烯酮中间体反应，而季铵化的Meldrum的酸衍生物具有热稳定性，仅在路易斯酸催化剂存在下才可充当有效的Friedel-Crafts酰化剂。假定酰化反应通过路易斯酸活化的羰基的直接酰化反应进行。在Meldrum酸的Friedel-Crafts催化酰化反应中，三氟甲磺酸似乎是活性催化物种，其中Sc（OTf）3 可以作为一种非常温和方便的试剂进行递送。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.058

文献信息

• Intermolecular Markovnikov-Selective Hydroacylation of Olefins Catalyzed by a Cationic Ruthenium–Hydride Complex
  作者：Junghwa Kim、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b00856

  日期：2016.5.6

  The cationic Ru–H complex was found to be an effective catalyst for the intermolecular hydroacylation of aryl-substituted olefins with aldehydes to form branched ketone products. The preliminary kinetic and spectroscopic studies elucidated a ruthenium-acyl complex as the key intermediate species. The catalytic method directly afforded branched ketone products in a highly regioselective manner while

  阳离子Ru-H络合物被发现是芳基取代烯烃与醛分子间加氢酰化形成支化酮产物的有效催化剂。初步的动力学和光谱研究阐明钌-酰基络合物是关键的中间体物种。该催化方法以高度区域选择性的方式直接提供支化酮产物，同时耐受许多杂原子官能团。
• Metal-organic frameworks enable regio- and stereo-selective functionalization of aldehydes and ketones
  作者：Yin Zhang、Jun Guo、Jiangwei Zhang、Xueying Qiu、Xiaofei Zhang、Jianyu Han、Binhao Zhang、Chang Long、Yanan Shi、Zhongjie Yang、Wenshi Zhao、Zhiyong Tang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.02.004

  日期：2022.6

  Selective C–C bond establishment from plentiful carbonyl compounds, which represents a crucial route to get the value-added products, is still far from satisfying both academic and industrial needs. Here, confirmed by both experiment and theoretical calculation, we report versatile and efficient asymmetric cross-coupling between carbonyl radicals (from aldehydes) and aryl radicals (from aryl halides)

  从丰富的羰基化合物中选择性建立 C-C 键是获得增值产品的关键途径，但仍远不能满足学术和工业需求。在这里，通过实验和理论计算证实，我们报告了在光照下采用多孔手性金属有机骨架（MOF）作为催化剂，羰基自由基（来自醛）和芳基自由基（来自芳基卤化物）之间的多功能和有效的不对称交叉偶联. 此外，由于 MOF 内的光吸收金属-氮簇和手性有机配体的可切换特性，这些 MOF 在催化仲胺介导的饱和醛和酮的不对称 β- 和 α-羰基芳基化方面表现良好。
• Branch-Selective Intermolecular Hydroacylation: Hydrogen-Mediated Coupling of Anhydrides to Styrenes and Activated Olefins
  作者：Young-Taek Hong、Andriy Barchuk、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.200602377

  日期：2006.10.20