2-溴-6-甲氧基-4-氨基吡啶 | 1196152-34-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-甲氧基-4-氨基吡啶
• 英文名称: 2 bromo-6-methoxy-pyridin-4-ylamine
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxypyridin-4-amine；2-Bromo-6-methoxypyridin-4-amine
• CAS: 1196152-34-7
• 化学式: C₆H₇BrN₂O
• 分子量: 203.038
• InChiKey: OTKKKPQHFUZZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基-4-氨基吡啶 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 联硼酸频那醇酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (R)-pyrrolidine-3-carboxylic acid [2-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-6-methoxy-pyridin-4-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及本处所定义的化合物I的化合物，以及其盐和溶剂化物。本发明还涉及包括化合物I的药物组合物，以及用于治疗增生性疾病（如癌症）以及其他疾病或情况，其中涉及抑制RAS-效应蛋白-蛋白相互作用的化合物I。

  公开号：

  WO2019145718A1
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 环丁砜 、 水 为溶剂， 反应 57.15h， 生成 2-溴-6-甲氧基-4-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型局部抗雄激素上油系统的工艺开发和结晶

  摘要：

  描述了一种获得新的局部抗雄激素的（S）-N-（2-溴-6-甲氧基吡啶-4-基）-2-羟基-2,4-二甲基戊酰胺1的有效途径。目标化合物已由公斤规模生产，从citrazinic acid的总收率达25％（HPLC纯度为98.8％，ee > 99％ee）。使用临时保护基团促进氨基吡啶4和α-羟基酸6之间的关键酰胺偶联，以促进酰氯的形成。氨基吡啶4由市售的citrazinic acid通过溴化磷（V）溴化二溴化物，然后用单核苷S N制备而成。Ar与甲醇钠反应，最后进行霍夫曼重排。使用对映选择性氰基硅烷化，然后用（S）-α-甲基苄基胺进行盐拆分，得到对映纯α-羟基酸6。化合物1的绝对构型是通过反常散射确定的，API的最终结晶是在晶种温度低于单晶温度下进行晶种注入后得到的，其结晶粉末呈“沙漠玫瑰”形团簇。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00392

文献信息

• [EN] N-(PYRID-4-YL)AMIDES AND N-(PYRIMIDIN-4-YL)AMIDES AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE<br/>[FR] N-(PYRID-4-YL)AMIDES ET N-(PYRIMIDIN-4-YL)AMIDES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE ET COSMÉTIQUE
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2013064681A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates generally to the field of pharmaceuticals and cosmetics. More specifically, the present invention pertains to certain N-(pyrid-4-yl)amides and N-(pyrimidin-4-yl)amides of formula (1) which are potent modulators (e.g., inhibitors) of an androgen receptor, and which are useful, for example, in therapy, for example, in the treatment of a dermatological disease or disorder; a disease or disorder of the sebaceous gland(s); acne; hyperseborrhoea; oily skin; seborrhoeic dermatitis; hyperpilosity or hirsutism; atopic dermatitis; or androgenic alopecia; especially acne. The present invention also relates to compositions (e.g., pharmaceutical compositions, cosmetic compositions) comprising the compounds; methods of preparing the compositions; methods of modulating (e.g., inhibiting) an androgen receptor using the compounds and/or compositions; and medical and/or cosmetic use of the compounds and compositions.

  本发明一般涉及制药和化妆品领域。更具体地，本发明涉及某些式（1）的N-(吡啶-4-基)酰胺和N-(嘧啶-4-基)酰胺，这些化合物是雄激素受体的有效调节剂（例如，抑制剂），在治疗中很有用，例如，在治疗皮肤病或紊乱；皮脂腺的疾病或紊乱；痤疮；皮脂过多；油性皮肤；脂溢性皮炎；多毛症或多毛症；特应性皮炎；或雄激素性脱发；尤其是痤疮。本发明还涉及包含这些化合物的组合物（例如，制药组合物，化妆品组合物）；制备这些组合物的方法；使用这些化合物和/或组合物调节（例如，抑制）雄激素受体的方法；以及这些化合物和组合物的医学和/或化妆用途。
• METHOD FOR SYNTHESIZING ENANIOMERICALLY PURE N-(PYRIDIN-4-YL)-2-HYDROXY-ALKYLAMIDE DERIVATIVES
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20190010124A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to a novel process for preparing enantiomerically pure compounds of N-(pyrid-4-yl)-2-hydroxyalkylamide type corresponding to the general formula (C) below: and also to processes for preparing the reaction intermediates used in this synthesis, said intermediates having the general formulae (A) and (B) below:

  本发明涉及一种用于制备与下面的一般式（C）相对应的N-(吡啶-4-基)-2-羟基烷酰胺类对映纯化合物的新型方法，以及用于制备在这种合成中使用的反应中间体的方法，所述中间体具有下面的一般式（A）和（B）：
• PHENOL DERIVATIVES AND THE PHARMACEUTICAL OR COSMETIC USE THEREOF
  申请人：Poinsard Cédric

  公开号：US20130178633A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The use of compounds in the treatment of skin disorders is described. In particular, use of a compound of formula (I): or one of its pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates in the preparation of a medicament to treat skin pathologies is described.

  本文描述了在治疗皮肤疾病中使用化合物的方法。特别地，描述了使用化合物(I)的一种或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物来制备治疗皮肤病的药物。
• N-(PYRID-4-YL)AMIDES AND N-(PYRIMIDIN-4-YL)AMIDES AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20140234245A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  N-(pyrid-4-yl)amides and N-(pyrimidin-4-yl)amides of formula (1) are described that are potent modulators (e.g., inhibitors) of an androgen receptor, and which are useful, for example, in the treatment of a dermatological disease or disorder; a disease or disorder of the sebaceous gland(s); acne; hyperseborrhoea; oily skin, seborrhoeic dermatitis; hyperpilosity or hirsutism; atopic dermatitis; or androgenic alopecia; especially acne. Also described, are compositions (e.g., pharmaceutical compositions, cosmetic compositions) comprising the compounds; methods of preparing the compositions; methods of modulating (e.g., inhibiting) and androgen receptors using the compounds and/or compositions; and medical and/or cosmetic use of the compounds and compositions.

  本文描述了公式（1）的N-（吡啶-4-基）酰胺和N-（嘧啶-4-基）酰胺，它们是雄激素受体的有效调节剂（例如抑制剂），并且在治疗皮肤病或紊乱，皮脂腺疾病或紊乱；痤疮；多油性皮肤，脂溢性皮炎；多毛或多发性毛发；特别是痤疮方面非常有用。还描述了包含这些化合物的组合物（例如制药组合物，化妆品组合物），制备这些组合物的方法，使用这些化合物和/或组合物调节（例如抑制）雄激素受体的方法，以及这些化合物和组合物的医疗和/或化妆品用途。
• Phenol derivatives and the pharmaceutical or cosmetic use thereof
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US10202346B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The use of compounds in the treatment of skin disorders is described. In particular, use of a compound of formula (I): or one of its pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates in the preparation of a medicament to treat skin pathologies is described.

  描述了化合物在治疗皮肤疾病中的用途。特别是式（I）化合物的使用： 或其药学上可接受的盐、溶液或水合物之一用于制备治疗皮肤病的药物。