3-(p-aminophenyl)-quinoline | 104967-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-aminophenyl)-quinoline
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)quinoline；4-[3]quinolyl-aniline；4-[3]Chinolyl-anilin；4-(3-Quinolinyl)aniline；4-quinolin-3-ylaniline
• CAS: 104967-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: VWWSHPGUDCDDPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-177.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  402.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-aminophenyl)-quinoline 在 diazonium salt 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 3-(p-hydroxyphenyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 3-Phenylquinoline^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a031
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 potassium formate 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(p-aminophenyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化3,3-二烷氧基-1-芳基-1-丙炔的加氢芳基化和加氢乙烯基化。3-芳基喹啉和3-乙烯基喹啉的方法

  摘要：

  乙缩醛和缩酮已与芳基和乙烯基卤化物反应生成氢化芳基化和氢化乙烯基化产物。反应以高区域选择性进行。碳纤维化步骤似乎主要受空间效应控制，并且新的碳-碳键优先在带有缩醛基团的碳上生成。该反应已被用于开发3-芳基和3-乙烯基喹啉的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00557-1

文献信息

• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• Designing Cobalt(II) Complexes for Tandem Dehydrogenative Synthesis of Quinoline and Quinazoline Derivatives
  作者：Debjyoti Pal、Avijit Mondal、Rajashri Sarmah、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03944

  日期：2024.1.19

  In this work, we have constructed three new Co(II) complexes in which steric features govern their structural geometry. The metal ligand-cooperation behavior of the alkoxy arm is utilized to explore the catalytic activities of these complexes with respect to dehydrogenation. A wide range of C-3-substituted quinoline and quinazoline derivatives were synthesized in high yields. The developed protocol’s

  在这项工作中，我们构建了三种新的 Co(II) 配合物，其中空间特征决定了它们的结构几何形状。利用烷氧基臂的金属配体合作行为来探索这些配合物在脱氢方面的催化活性。高产率合成了多种 C-3 取代的喹啉和喹唑啉衍生物。通过不同脂肪醇的化学选择性转化来合成具有远端不饱和度的杂环，增强了所开发方案的实用性。进行了各种动力学、机理和控制研究以了解反应路线。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3291323A1

  公开（公告）日：2018-03-07

  An organic electroluminescent device having low driving voltage, high luminous efficiency, and a long lifetime is provided by combining various materials for an organic electroluminescent device, which are excellent, as materials for an organic electroluminescent device having high luminous efficiency and high durability, in hole and electron injection/transport performances, electron blocking performance, and stability and durability in a thin film state, so as to allow the respective materials to effectively reveal their characteristics. In the organic electroluminescent device having at least an anode, a hole injection layer, a first hole transport layer, a second hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode in this order, the hole injection layer includes an arylamine compound of the following general formula (1) and an electron acceptor. In the formula, Ar1 to Ar4 may be the same or different, and represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group.

  作为具有高发光效率和高耐久性的有机电致发光器件的材料，各种有机电致发光器件材料在空穴和电子注入/传输性能、电子阻断性能以及薄膜状态下的稳定性和耐久性方面都非常出色，通过将这些材料组合在一起，可以提供一种具有低驱动电压、高发光效率和长寿命的有机电致发光器件，从而使各种材料有效地显示出各自的特性。 有机电致发光器件至少具有阳极、空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，空穴注入层依次包括以下通式（1）的芳基胺化合物和电子受体。 式中，Ar1 至 Ar4 可以相同或不同，代表取代或未取代的芳香烃基团、取代或未取代的芳香杂环基团或取代或未取代的缩合多环芳香基团。
• Ishikura, Minoru; Oda, Izumi; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2375 - 2386
  作者：Ishikura, Minoru、Oda, Izumi、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKURA, MINORU;ODA, IZUMI;TERASHIMA, MASANAO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 9, 2375-2386
  作者：ISHIKURA, MINORU、ODA, IZUMI、TERASHIMA, MASANAO

  DOI：——

  日期：——