methyl 2-[(4-toluenesulfonyl)amino]-4-pentynoate | 191215-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4-toluenesulfonyl)amino]-4-pentynoate
• 英文别名: methyl 2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-ynoate；methyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonyl)amino)pent-3-ynoate；methyl 2-(((4-methylphenyl)sulfonyl)amino)pent-4-ynoate；Methyl 2-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]pent-4-ynoate；methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-ynoate
• CAS: 191215-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: APKXEPNOMLHZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4-toluenesulfonyl)amino]-4-pentynoate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-endo-dig Cyclisations of homopropargylic sulfonamides: a new route to 2,3-dihydropyrroles and β-iodopyrroles

  摘要：

  5-endo-dig 同丙炔基磺酰胺 12aâc 和 13 的碘环化反应，在碱催化消除亚硫酸后，可以得到产率极高的碘二氢吡咯 14aâd，进而得到δ-碘吡咯 15aâd。

  DOI：

  10.1039/a806386i
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-[(4-toluenesulfonyl)amino]-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  含炔氨基酸的金催化环异构化：CN 与 CO 反应性的可控调节

  摘要：

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600429

文献信息

• Solid phase synthesis of fused bicyclic amino acid derivatives via intramolecular Pauson-Khand cyclization: Versatile scaffolds for combinatorial chemistry
  作者：Gary L. Bolton、John C. Hodges、J. Ronald Rubin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00220-2

  日期：1997.5

  Solution and solid phase synthetic methods leading to the rapid, stereocontrolled construction of highly functionalized fused bicyclic amino acid derivatives have been developed. The key step involves a unique application of the intramolecular Pauson-Khand cyclization for the construction of hexahydro-1H-[2]pyrindinone ring systems. Further modifications which demonstrate the potential for combinatorial

  已经开发了导致快速，立体控制构造高度官能化的稠合双环氨基酸衍生物的溶液和固相合成方法。关键步骤涉及分子内Pauson-Khand环化在构建六氢-1H- [2]吡啶环酮环系统中的独特应用。还公开了进一步的修饰，其证明了产生组合文库的潜力。
• Pd-Catalysed Synthesis of 5-Substituted Proline Derivatives from Acetylene-Containing Amino Acids
  作者：Floris P. Rutjes、Bart C. van Esseveldt、Floris L. van Delft、Jan M. Smits、René de Gelder

  DOI：10.1055/s-2003-43337

  日期：——

  2,5-Disubstituted pyrrolines have been synthesised via Pd-catalysed 5-endo-dig cyclisations of substituted acetylene-containing amino acids. It has also been shown that these pyrrolines can be efficiently transformed into the corresponding saturated proline derivatives.

  已通过Pd催化的5-内环双加成反应合成了2,5-二取代吡咯烯。这些吡咯烯也已被有效转化为相应的饱和脯氨酸衍生物。
• PYRROLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Barth Francis

  公开号：US20090281116A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to compounds having the formula (I): Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 9 and A-R 9 are as defined herein. Also disclosed are the preparative methods for the compounds of formula (I) and their use in therapy.

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R9以及A-R9如本文所定义。还披露了结构式（I）化合物的制备方法以及它们在治疗中的用途。
• Synthesis and aromatisation of cyclic enediyne-containing amino acids
  作者：Jasper Kaiser、Bart C. J. van Esseveldt、Margot J. A. Segers、Floris L. van Delft、Jan M. M. Smits、Sam Butterworth、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b815176h

  日期：——

  A series of cyclic enediyne-containing amino acids with ring sizes varying from 10 to 12 atoms have been prepared starting from propargylglycine and homopropargylglycine. Their reactivity towards Bergman cyclisation under elevated temperatures has been explored. The enediynes displayed marked differences in cyclisation half-lives depending on the olefinic substituent and the ring size. A potential candidate for incorporation into peptides has been identified.

  我们以丙炔甘氨酸和均丙炔甘氨酸为起点，制备了一系列环大小从 10 个原子到 12 个原子不等的含烯二炔的环状氨基酸。研究人员探讨了它们在高温下与伯格曼环化反应的活性。根据烯烃取代基和环的大小，这些烯炔类化合物的环化半衰期存在明显差异。已确定了一种可用于肽的潜在候选化合物。
• DERIVATIVES OF 4,5-DIARYLPYRROLE, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS
  申请人：BARTH Francis

  公开号：US20080176924A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to compounds having formula (I): Wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. The invention also relates to the preparation method thereof and the use of same in therapeutics.

  该发明涉及具有如下式（I）的化合物：其中X，R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义。该发明还涉及其制备方法以及在治疗中的使用。