2-[N-(toluene-4-sulfonyl)-N-(3-phenylprop-2-enyl)amino]-pent-4-ynoic acid methyl ester | 191215-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[N-(toluene-4-sulfonyl)-N-(3-phenylprop-2-enyl)amino]-pent-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]pent-4-ynoate
• CAS: 191215-90-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 397.495
• InChiKey: HOUDTQGPBAGAMY-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(toluene-4-sulfonyl)-N-(3-phenylprop-2-enyl)amino]-pent-4-ynoic acid methyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吲哚酮 作用下， 生成 (3α,7β,7aβ)-6-oxo-7-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pauson-Khand环化固相合成稠合的双环氨基酸衍生物：用于组合化学的多功能支架

  摘要：

  已经开发了导致快速，立体控制构造高度官能化的稠合双环氨基酸衍生物的溶液和固相合成方法。关键步骤涉及分子内Pauson-Khand环化在构建六氢-1H- [2]吡啶环酮环系统中的独特应用。还公开了进一步的修饰，其证明了产生组合文库的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00220-2
• 作为产物：
  描述：

  RS-炔丙基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[N-(toluene-4-sulfonyl)-N-(3-phenylprop-2-enyl)amino]-pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pauson-Khand环化固相合成稠合的双环氨基酸衍生物：用于组合化学的多功能支架

  摘要：

  已经开发了导致快速，立体控制构造高度官能化的稠合双环氨基酸衍生物的溶液和固相合成方法。关键步骤涉及分子内Pauson-Khand环化在构建六氢-1H- [2]吡啶环酮环系统中的独特应用。还公开了进一步的修饰，其证明了产生组合文库的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00220-2

文献信息

• Solid phase synthesis of fused bicyclic amino acid derivatives via intramolecular Pauson-Khand cyclization: Versatile scaffolds for combinatorial chemistry
  作者：Gary L. Bolton、John C. Hodges、J. Ronald Rubin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00220-2

  日期：1997.5

  Solution and solid phase synthetic methods leading to the rapid, stereocontrolled construction of highly functionalized fused bicyclic amino acid derivatives have been developed. The key step involves a unique application of the intramolecular Pauson-Khand cyclization for the construction of hexahydro-1H-[2]pyrindinone ring systems. Further modifications which demonstrate the potential for combinatorial

  已经开发了导致快速，立体控制构造高度官能化的稠合双环氨基酸衍生物的溶液和固相合成方法。关键步骤涉及分子内Pauson-Khand环化在构建六氢-1H- [2]吡啶环酮环系统中的独特应用。还公开了进一步的修饰，其证明了产生组合文库的潜力。