methyl 5-(2-thienyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-ynoate | 216988-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(2-thienyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-thiophen-2-ylpent-4-ynoate
• CAS: 216988-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 363.458
• InChiKey: PPYHJVXESNXQSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-thienyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-ynoate 在 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-endo-dig Cyclisations of homopropargylic sulfonamides: a new route to 2,3-dihydropyrroles and β-iodopyrroles

  摘要：

  5-endo-dig 同丙炔基磺酰胺 12aâc 和 13 的碘环化反应，在碱催化消除亚硫酸后，可以得到产率极高的碘二氢吡咯 14aâd，进而得到δ-碘吡咯 15aâd。

  DOI：

  10.1039/a806386i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 水 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 5-(2-thienyl)-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  5-endo-dig Cyclisations of homopropargylic sulfonamides: a new route to 2,3-dihydropyrroles and β-iodopyrroles

  摘要：

  5-endo-dig 同丙炔基磺酰胺 12aâc 和 13 的碘环化反应，在碱催化消除亚硫酸后，可以得到产率极高的碘二氢吡咯 14aâd，进而得到δ-碘吡咯 15aâd。

  DOI：

  10.1039/a806386i

文献信息

• An approach to 2,3-dihydropyrroles and β-iodopyrroles based on 5-endo-dig cyclisations
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1039/b110751h

  日期：2002.2.22

  A representative series of homopropargylic sulfonamides 19 and 22b have been found to undergo smooth 5-endo-dig cyclisation upon exposure to excess iodine in acetonitrile containing potassium carbonate. The resulting 4-iodo-2,3-dihydropyrroles 23 readily react with two equivalents of DBU in DMF at 20 °C to give the corresponding β-iodopyrroles 24 and 26 in excellent yields by the elimination of toluene-p-sulfinic acid. Use of less than two equivalents of base results in some loss of iodine. The iodo-2,3-dihydropyrroles 23 can be used in palladium-catalysed coupling reactions as shown by the efficient formation of the Sonogashira product 29 under mild conditions.

  研究发现，在含有碳酸钾的乙腈中接触过量碘后，一系列具有代表性的均丙炔基磺酰胺 19 和 22b 会发生顺利的 5-endo-dig 环化反应。生成的 4-碘-2,3-二氢吡咯 23 很容易与两当量的 DBU 在 DMF 中于 20°C 发生反应，通过消除甲苯对亚硫酸生成相应的 δ-碘吡咯 24 和 26，收率极高。使用少于两个当量的碱会导致一些碘损失。碘-2,3-二氢吡咯 23 可用于钯催化的偶联反应，在温和的条件下有效地生成 Sonogashira 产物 29 即是证明。