3-(α-naphthyl)2,4-pentanedione | 94106-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(α-naphthyl)2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(naphth-1-yl)-2,4-pentanedione；3-(1-naphthyl)-2,4-pentanedione；3-(Naphthalen-1-yl)pentane-2,4-dione；3-naphthalen-1-ylpentane-2,4-dione
• CAS: 94106-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QSCNOVZSRIZYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(III) acetylacetonate 、 3-(α-naphthyl)2,4-pentanedione 在 BF₃*2CH₃CO₂H 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到[Co(2,4-pentanedionato)2(3-(naphth-1-yl)-2,4-pentanedionato)]
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸性条件下M（acac）3（M = Cr或Co）的配体交换反应

  摘要：

  摘要在路易斯酸性条件下，Tris（2,4-pentanedionato）M（M = Cr或Co）配合物与各种双齿​​的配体交换反应可选择性地生成混合金属配合物bis（2,4-pentanedionato）ML（L =双齿配体）。 。在Cr（acac）3的情况下，分离出中间体cis- [Cr（acac）2（H2O）2] BF4配合物，并确定了该中间体配合物的晶体结构。[M（acac）2 L]类型的各种混合配合物（M ＝ Cr或Co，L ＝各种二齿配体）可以通过上述中间体通过一锅合成来制备。在这些反应中，最有趣的是乙氧基丙二酸丙二酸酯。分离出的络合物是来自铬和钴络合物反应的相同类型的络合物。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(02)01232-x
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 硫酸 、 sodium acetate 、 boron trifluoride diacetate 、 sodium butanolate 作用下， 反应 28.0h， 生成 3-(α-naphthyl)2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  某些 3-Aryl-2,4-戊二酮二价金属螯合物在 75% v/v 1,4-二恶烷-水介质中的稳定性常数

  摘要：

  制备了一种新的配体 3-(1-萘基)-2,4-戊二酮。3-芳基-2,4-戊二酮（芳基；苯基、2,4-二硝基苯基和1-萘基）的浓度质子解离常数和3-芳基-2,4-的一些二价金属螯合物的浓度稳定性常数戊二酮在含有 0.05 mol dm-3 高氯酸钠的 75% v/v 1,4-二恶烷-水介质中通过 pH 滴定法测定。3-(2,4-二硝基苯基)-2,4-戊二酮、2,4-戊二酮、3-苯基-2,4-戊二酮和3-(1-萘基)-2的解离常数(pKa)，发现 4-戊二酮分别为 8.87、10.93、11.50 和 11.71。芳基的场效应解释了 2,4-戊二酮的酸度顺序。这些配体的二价金属螯合物的稳定性常数符合 Irving-Williams 系列。螯合物的逐步稳定性常数随着 3-芳基-2,4-戊二酮 pKa 值的增加而增加。这个结果不能用空间和溶剂化效应来解释......

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3125

文献信息

• α-Arylation of β-diketones with aryl halides catalyzed by CuO/aluminosilicate
  作者：S. Ganesh Babu、R. Sakthivel、N. Dharmaraj、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.098

  日期：2014.12

  α-Arylation of β-diketones has been carried out over CuO/aluminosilicate catalyst under ligand-free condition. The reaction conditions were optimized with different solvents, bases, catalyst amounts, and temperatures using acetylacetone and 4-bromobenzaldehyde as a model system. The scope of the catalytic system was extended to include various substituted aryl halides. 27 examples were successfully

  β-二酮的α-芳基化反应是在无配体条件下于CuO /铝硅酸盐催化剂上进行的。使用乙酰丙酮和4-溴苯甲醛作为模型系统，使用不同的溶剂，碱，催化剂量和温度优化反应条件。催化体系的范围扩大到包括各种取代的芳基卤化物。成功证明了27个实例，收率在55％至94％之间。在存在C–Cl键的情况下，C–Br键被区域选择性激活。类似地，在二苯甲酰基丙酮的存在下，乙酰丙酮被4-溴苯甲醛化学选择性芳基化。通过热过滤试验确认了催化剂的非均相性质。还发现该催化剂是可重复使用的。
• Compound for Resist and Radiation-Sensitive Composition
  申请人：Echigo Masatoshi

  公开号：US20080113294A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A radiation-sensitive composition containing 1 to 80% by weight of a solid component and 20 to 99% by weight of a solvent. The solid component contains a compound B which has (a) a structure derived from a polyphenol compound A by introducing an acid-dissociating group to at least one phenolic hydroxyl group of the polyphenol compound A which is synthesized by a condensation between a di- to tetrafunctional aromatic ketone or aromatic aldehyde each having 5 to 36 carbon atoms with a compound having 1 to 3 phenolic hydroxyl groups and 6 to 15 carbon atoms, and (b) a molecular weight of 400 to 2000. The composition containing the compound B is useful as an acid-amplified, non-polymeric resist material, because it is highly sensitive to radiation such as KrF excimer lasers, extreme ultraviolet rays, electron beams, and X-rays, and provides resist patterns with a high resolution, high heat resistance, and high etching resistance.

  一种辐射敏感的组合物，包含1至80重量％的固体组分和20至99重量％的溶剂。固体组分包含化合物B，其具有（a）通过向多酚化合物A的至少一个酚羟基引入酸解离基而导出的结构，多酚化合物A通过二元至四元芳香酮或芳香醛的缩合反应，每个具有5至36个碳原子的化合物与具有1至3个酚羟基和6至15个碳原子的化合物结合，并且（b）分子量为400至2000。含有化合物B的组合物非常敏感于辐射，例如KrF准分子激光器，极紫外线，电子束和X射线，并且提供具有高分辨率，高耐热性和高蚀刻抗性的抗阻图案，因此可用作酸放大的非聚合物抗阻材料。
• COMPOUND FOR RESIST AND RADIATION-SENSITIVE COMPOSITION
  申请人：ECHIGO Masatoshi

  公开号：US20110165516A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A radiation-sensitive composition containing 1 to 80% by weight of a solid component and 20 to 99% by weight of a solvent. The solid component contains a compound B which has (a) a structure derived from a polyphenol compound A by introducing an acid-dissociating group to at least one phenolic hydroxyl group of the polyphenol compound A which is synthesized by a condensation between a di- to tetrafunctional aromatic ketone or aromatic aldehyde each having 5 to 36 carbon atoms with a compound having 1 to 3 phenolic hydroxyl groups and 6 to 15 carbon atoms, and (b) a molecular weight of 400 to 2000. The composition containing the compound B is useful as an acid-amplified, non-polymeric resist material, because it is highly sensitive to radiation such as KrF excimer lasers, extreme ultraviolet rays, electron beams, and X-rays, and provides resist patterns with a high resolution, high heat resistance, and high etching resistance.

  一种辐射敏感组合物，含有1-80重量％的固体组分和20-99重量％的溶剂。固体组分包含化合物B，其具有（a）从多酚化合物A导出的结构，通过在多酚化合物A的至少一个酚羟基上引入酸解离基团而合成，多酚化合物A是由具有5至36个碳原子的二元至四元芳香酮或芳香醛与具有1至3个酚羟基和6至15个碳原子的化合物之间的缩合反应合成的；（b）分子量为400至2000。含有化合物B的组合物可用作酸放大，非聚合物抗蚀材料，因为它对KrF准分子激光、极紫外线、电子束和X射线等辐射非常敏感，并提供具有高分辨率、高耐热性和高蚀刻抗性的抗蚀图案。
• Compound for resist and radiation-sensitive composition
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP2662727A2

  公开（公告）日：2013-11-13

  A radiation-sensitive composition containing 1 to 80% by weight of a solid component and 20 to 99% by weight of a solvent. The solid component contains a compound B which has (a) a structure derived from a polyphenol compound A by introducing an acid-dissociating group to at least one phenolic hydroxyl group of the polyphenol compound A which is synthesized by a condensation between a compound selected from the group consisting of compounds such as for instance diformylbenzene, diacetylbenzene and diformyltoluene; or a di- to tetrafunctional aromatic ketone or aromatic aldehyde each having 12 to 36 carbon atoms with a compound having 1 to 3 phenolic hydroxyl groups and 6 to 15 carbon atoms, and (b) a molecular weight of 400 to 2000. The composition containing the compound B is useful as an acid-amplified, non-polymeric resist material, because it is highly sensitive to radiation such as KrF excimer lasers, extreme ultraviolet rays, electron beams, and X-rays, and provides resist patterns with a high resolution, high heat resistance, and high etching resistance.

  一种辐射敏感组合物，含有 1%至 80%（按重量计）的固体成分和 20%至 99%（按重量计）的溶剂。固体成分含有一种化合物 B，该化合物 B 具有 (a) 由多酚类化合物 A 衍生出的结构，该结构是通过在多酚类化合物 A 的至少一个酚羟基上引入酸解离基团而形成的，该多酚类化合物 A 是由选自以下组成的化合物组的化合物缩合合成的：例如二甲酰基苯、二乙酰基苯和二甲酰基甲苯；(b) 分子量为 400 至 2000。含有化合物 B 的组合物可用作酸放大的非聚合抗蚀剂材料，因为它对诸如 KrF 准分子激光、极紫外线、电子束和 X 射线等辐射高度敏感，并能提供具有高分辨率、高耐热性和高抗蚀性的抗蚀图案。
• Ismail, M. T., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 3, p. 438 - 440
  作者：Ismail, M. T.

  DOI：——

  日期：——